5-{(1S,2R)-[1-(2-chloro-3-fluoro-4-methoxyphenyl)-3,3,3-trifluoro-2-hydroxy-2-([methylsulfanyl]methyl)propyl]amino}-7-fluoro-1H-quinolin-2-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 5-{(1S,2R)-[1-(2-chloro-3-fluoro-4-methoxyphenyl)-3,3,3-trifluoro-2-hydroxy-2-([methylsulfanyl]methyl)propyl]amino}-7-fluoro-1H-quinolin-2-one
• 英文别名: 5-(1S,2R)5-{[1-(2-chloro-3-fluoro-4-methoxyphenyl)-3,3,3-trifluoro-2-hydroxy-2-([methylsulfanyl]methyl)propyl]amino}-1H-quinolin-2-one；5-[[(1S,2R)-1-(2-chloro-3-fluoro-4-methoxyphenyl)-3,3,3-trifluoro-2-hydroxy-2-(methylsulfanylmethyl)propyl]amino]-7-fluoro-1H-quinolin-2-one
• 化学式: C₂₁H₁₈ClF₅N₂O₃S
• 分子量: 508.897
• InChiKey: LNHQWNPJANOXFP-VQTJNVASSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  95.9
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-氯-3-氟-4-甲氧基苯甲醛 在 titanium(IV) tetrabutoxide 、 正丁基锂 、 sodium hydride 、 caesium carbonate 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 正己烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 mineral oil 为溶剂， 反应 47.17h， 生成 5-{(1S,2R)-[1-(2-chloro-3-fluoro-4-methoxyphenyl)-3,3,3-trifluoro-2-hydroxy-2-([methylsulfanyl]methyl)propyl]amino}-7-fluoro-1H-quinolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Discovery of the potent non-steroidal glucocorticoid receptor modulator BAY 1003803 as clinical candidate

  摘要：

  We report on the discovery of the new clinical candidate BAY 1003803 as glucocorticoid receptor agonist for the topical treatment of psoriasis or severe atopic dermatitis. In the course of optimizing the amino alcohol series as a highly potent new non-steroidal lead structure, considerations were made as to how physicochemical properties and safety concerns relate to structural motifs. BAY 1003803 demonstrates strong anti-inflammatory activity in vitro paired with a pharmacokinetic profile suitable for topical application.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2020.127298

文献信息

• US8394958B2
  申请人：——

  公开号：US8394958B2

  公开（公告）日：2013-03-12