3-(pentabromophenyl)propionic acid | 87042-96-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 苯丙酸
• 英文名称: 3-(pentabromophenyl)propionic acid
• 英文别名: 3-(2,3,4,5,6-pentabromophenyl)propionic acid；3-(Pentabromophenyl)propionic acid；3-(2,3,4,5,6-pentabromophenyl)propanoic acid
• CAS: 87042-96-4
• 化学式: C₉H₅Br₅O₂
• 分子量: 544.657
• InChiKey: AOSNUYSPXZVKCZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  523.2±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  2.541±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(pentabromophenyl)propionic acid 在 ammonium hydroxide 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 氯化亚砜 、 氢溴酸 、 碳酸氢铵 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 99.5h， 生成 DL-3-(2',3',4',5',6'-pentabromophenyl)alanine
  参考文献：
  名称：

  血管紧张素II类似物。I：卤代氨基酸3-（4'-碘苯基）丙氨酸，3-（3'，5'-二溴-4'-氯苯基）丙氨酸，3-（3'，4'，5'-三溴苯基）丙氨酸和3-（2'，3'，4'，5'，6'-五溴苯基）丙氨酸†

  摘要：

  多卤代苯丙氨酸Phe（3'，4'，5'-Br 3）（3），Phe（3'，5'-Br 2 -4'-Cl）（4）和DL-Phe（2' ，（3'，4'，5'，6'-Br 5）（9）被描述。通过亲电溴化然后进行桑德迈尔反应，从Phe（4'-NH 2）立体有择地获得三卤代苯丙氨酸3和4。最疏水的氨基酸9是由五溴苄基溴和甘氨酸类似物通过相转移催化合成的。与氨基酸4,9，苯丙氨酸（4'- I）和d-PHE，[1-肌氨酸]血管紧张素II类似物（[肌氨酸产生1 [AT]用于结构活性研究和掺入tri。通过HPLC分离非对映异构五溴肽L-和D- 13。并通过催化脱卤和与[Sar 1 ] AT（10）和[Sar 1，D-Phe 8 ] AT（14）的比较进行鉴定。

  DOI：

  10.1002/hlca.19830660329
• 作为产物：
  描述：

  溴化2,3,4,5,6,-五溴苄酯 在 sodium hydroxide 、 叔丁醇 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 72.25h， 生成 3-(pentabromophenyl)propionic acid
  参考文献：
  名称：

  血管紧张素II类似物。I：卤代氨基酸3-（4'-碘苯基）丙氨酸，3-（3'，5'-二溴-4'-氯苯基）丙氨酸，3-（3'，4'，5'-三溴苯基）丙氨酸和3-（2'，3'，4'，5'，6'-五溴苯基）丙氨酸†

  摘要：

  多卤代苯丙氨酸Phe（3'，4'，5'-Br 3）（3），Phe（3'，5'-Br 2 -4'-Cl）（4）和DL-Phe（2' ，（3'，4'，5'，6'-Br 5）（9）被描述。通过亲电溴化然后进行桑德迈尔反应，从Phe（4'-NH 2）立体有择地获得三卤代苯丙氨酸3和4。最疏水的氨基酸9是由五溴苄基溴和甘氨酸类似物通过相转移催化合成的。与氨基酸4,9，苯丙氨酸（4'- I）和d-PHE，[1-肌氨酸]血管紧张素II类似物（[肌氨酸产生1 [AT]用于结构活性研究和掺入tri。通过HPLC分离非对映异构五溴肽L-和D- 13。并通过催化脱卤和与[Sar 1 ] AT（10）和[Sar 1，D-Phe 8 ] AT（14）的比较进行鉴定。

  DOI：

  10.1002/hlca.19830660329

文献信息

• Verfahren zur Brandschutzausrüstung von thermoplastischen Kunststoffen
  申请人：Chemische Fabrik Kalk GmbH

  公开号：EP0014731A1

  公开（公告）日：1980-09-03

  Brandschutzkomponenten für thermoplastische Kunststoffe, die dem Kunststoffgranulat vor der Verarbeitung zugegeben werden sollen, mußten bisher einen Schmelzpunkt haben, der unter der Verarbeitungstemperatur des Kunststoffs liegt, um inhomogene Stellen mit verschlechterten physikalischen Eigenschaften in den Formteilen zu vermeiden. Demgegenüber werden erfindungsgemäß als Brandschutzkomponenten zwei organische Bromverbindungen verwendet, von denen die eine im Bereich von 80 bis 200°C und die andere im Bereich von 280 bis 400°C schmilzt. So eignen sich für die Brandschutzausrüstung von Polystyrol und ABS-Polymerisat Gemische aus Decabromdiphenyläther und Tetrabrombisphenol A, für glasfaserverstärktes Polybutylenglykolterephthalat Gemische aus Polytetrabromxylylenterephthalat und Tetrabrombisphenol A und für Polyolefine Gemische aus Polytribromstyrol und Tetrabrombisphenol A- dibrompropyläther.

  热塑性塑料的防火成分在加工前要添加到塑料颗粒中，以前其熔点必须低于塑料的加工温度，以避免在模制件中出现物理性能下降的不均匀区域。相反，根据本发明，两种有机溴化合物可用作防火成分，其中一种的熔点范围为 80 至 200°C，另一种的熔点范围为 280 至 400°C。因此，十溴二苯醚和四溴双酚 A 的混合物适用于聚苯乙烯和 ABS 聚合物的防火处理；聚对苯二甲酸四溴乙二醇酯和四溴双酚 A 的混合物适用于玻璃纤维增强聚对苯二甲酸丁二醇酯；聚三溴苯乙烯和四溴双酚 A 二溴丙基醚的混合物适用于聚烯烃。
• Angiotensin-II Analogues. I: Synthesis and incorporation of the halogenated amino acids 3-(4?-iodophenyl)alanine, 3-(3?,5?-dibromo-4?-chlorophenyl)alanine, 3-(3?,4?,5?-tribromophenyl)alanine, and 3-(2?,3?,4?,5?,6?-pentabromophenyl)alanine
  作者：Richard Leduc、Michel Bernier、Emanuel Escher

  DOI：10.1002/hlca.19830660329

  日期：1983.5.5

  The synthesis of the polyhalogenated phenylalanines Phe(3′,4′,5′-Br3) (3), Phe(3′,5′-Br2-4′-Cl) (4) and DL-Phe (2′,3′,4′,5′,6′-Br5) (9) is described. The trihalogenated phenylalanines 3 and 4 are obtained stereospecifically from Phe(4′-NH2) by electrophilic bromination followed by Sandmeyer reaction. The most hydrophobic amino acid 9 is synthesized from pentabromobenzyl bromide and a glycine analogue

  多卤代苯丙氨酸Phe（3'，4'，5'-Br 3）（3），Phe（3'，5'-Br 2 -4'-Cl）（4）和DL-Phe（2' ，（3'，4'，5'，6'-Br 5）（9）被描述。通过亲电溴化然后进行桑德迈尔反应，从Phe（4'-NH 2）立体有择地获得三卤代苯丙氨酸3和4。最疏水的氨基酸9是由五溴苄基溴和甘氨酸类似物通过相转移催化合成的。与氨基酸4,9，苯丙氨酸（4'- I）和d-PHE，[1-肌氨酸]血管紧张素II类似物（[肌氨酸产生1 [AT]用于结构活性研究和掺入tri。通过HPLC分离非对映异构五溴肽L-和D- 13。并通过催化脱卤和与[Sar 1 ] AT（10）和[Sar 1，D-Phe 8 ] AT（14）的比较进行鉴定。
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  作者：V. N. Shishkin、S. S. Vakaeva、A. I. Belozerov、B. S. Tanaseichuk、K. P. Butin

  DOI：10.1023/a:1012474416163

  日期：——

  The reaction of polybromobenzyl bromides RC6Br4CH2Br (R = Br, OCH3) with diethyl malonate sodium salt in ethanol and dimethylformamide leads to formation of diethyl 2-(polybromobenzyl)malonates, whereas in aqueous ethanol ethyl polybromobenzyl malonates are formed. The same polybromobenzyl bromides react with an equimolar amount of ethyl acetoacetate sodium salt or acetylacetone sodium salt to give C-alkylation products; with excess sodium enolates ethyl 3-(polybromophenyl)propionates and 4-(polybromophenyl)-2-butanones are formed, respectively.