(±)-methyl 4-(1-ethoxy-1-oxopropan-2-yl)benzoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (±)-methyl 4-(1-ethoxy-1-oxopropan-2-yl)benzoate
• 英文别名: Methyl 4-(1-ethoxy-1-oxopropan-2-yl)benzoate；methyl 4-(1-ethoxy-1-oxopropan-2-yl)benzoate
• 化学式: C₁₃H₁₆O₄
• 分子量: 236.268
• InChiKey: SGINJZPLPVQPDA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  对溴苯甲酸甲酯 、 2-氯丙酸乙酯 在 2,6-二甲基吡啶 、 氯化镍二甲氧基乙烷 、 tris(triethylsilyl)silane 、 [Ir(dF(CF₃)ppy)₂(dtbbpy)](PF₆) 、 4,4'-二叔丁基-2,2'-二吡啶 作用下， 以 乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 8.0h， 以80%的产率得到(±)-methyl 4-(1-ethoxy-1-oxopropan-2-yl)benzoate
  参考文献：
  名称：

  α-氯代羰基与芳基卤化物跨亲电偶联的Metallaphotoredox策略。

  摘要：

  在这里，我们证明了金属氧还原催化的亲电子交联机理为多种活化烷基氯的α-芳基化反应提供了统一的方法，包括α-氯酮，α-氯酸酯，α-氯酰胺，α-氯羧酸和苄基氯。 。该策略对多种芳基溴化物偶联伙伴有效，基于卤素原子的提取/镍自由基捕获机制，该机制普遍适用于广泛的羰基底物。芳基丙烯酸产品的构建和使用进一步实现了两步协议，可用于交付药用化学的重要组成部分，例如芳基二氟甲基和二芳基甲烷图案。

  DOI：

  10.1002/anie.201909072

文献信息

• Upgrading malic acid to bio-based benzoates via a Diels–Alder-initiated sequence with the methyl coumalate platform
  作者：Jennifer J. Lee、Gerald R. Pollock III、Donald Mitchell、Lindsay Kasuga、George A. Kraus

  DOI：10.1039/c4ra07105k

  日期：——

  Malic acid dimerization was optimized to methyl coumalate from which a Diels–Alder strategy produced a variety of bio-based benzoates.

  苹果酸二聚体化学反应被优化为从中制备甲基香豆酸酯，通过迪尔斯-阿尔德反应策略产生各种生物基苯甲酸酯。
• A Metallaphotoredox Strategy for the Cross‐Electrophile Coupling of α‐Chloro Carbonyls with Aryl Halides
  作者：Tiffany Q. Chen、David W. C. MacMillan

  DOI：10.1002/anie.201909072

  日期：2019.10.7

  effective for a wide variety of aryl bromide coupling partners, is predicated upon a halogen atom abstraction/nickel radical-capture mechanism that is generically successful across an extensive range of carbonyl substrates. The construction and use of arylacetic acid products have further enabled two-step protocols for the delivery of valuable building blocks for medicinal chemistry, such as aryldifluoromethyl

  在这里，我们证明了金属氧还原催化的亲电子交联机理为多种活化烷基氯的α-芳基化反应提供了统一的方法，包括α-氯酮，α-氯酸酯，α-氯酰胺，α-氯羧酸和苄基氯。 。该策略对多种芳基溴化物偶联伙伴有效，基于卤素原子的提取/镍自由基捕获机制，该机制普遍适用于广泛的羰基底物。芳基丙烯酸产品的构建和使用进一步实现了两步协议，可用于交付药用化学的重要组成部分，例如芳基二氟甲基和二芳基甲烷图案。