亚硝基甲基-(2-苯基乙基)胺 | 13256-11-6

• 物质功能分类: 有机原料 - 氨基化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 亚硝基甲基-(2-苯基乙基)胺
• 英文名称: N-methyl-N-nitrosophenethylamine
• 英文别名: N-Nitroso-N-methyl-β-phenethylamine；N-methyl-N-nitroso-β-phenethylamine；methyl(2-phenylethyl)nitrosamine；N-methyl-N-nitroso-2-phenylethylamine；N-Methyl-N-nitroso-2-Phenylaethylamin；Methyl-2-phenylethylnitrosamin；Phenethylamine, N-methyl-N-nitroso-；N-methyl-N-(2-phenylethyl)nitrous amide
• CAS: 13256-11-6
• 化学式: C₉H₁₂N₂O
• 分子量: 164.207
• InChiKey: AVESHLVLHJKUKQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  291.67°C (rough estimate)
• 密度：
  1.1062 (rough estimate)
• 溶解度：
  可溶于氯仿（少许）、甲醇（少许）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  32.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  亚硝基甲基-(2-苯基乙基)胺 在 氢氟酸 作用下， 反应 7.0h， 生成 n-甲基苯基乙胺
  参考文献：
  名称：

  亚硝胺的固相/溶液相合成：“图书馆的图书馆”概念的演变。

  摘要：

  描述了通过结合固相和溶液相方法使用“库中的库”概念生成各种化学库。提出的方法的主要特征是使用固相合成方法来生成组合多胺文库。用HF从树脂上裂解后，在溶液相中使多胺文库与亚硝酸乙酯反应，以良好的收率和纯度得到所需的亚硝胺文库。所描述的方法能够有效地合成各个亚硝胺以及基于混合物的亚硝胺文库。

  DOI：

  10.1021/jo0204909
• 作为产物：
  描述：

  n-甲基苯基乙胺 在 sodium hydrogensulfate monohydrate 、 sodium nitrite 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 以83 %的产率得到亚硝基甲基-(2-苯基乙基)胺
  参考文献：
  名称：

  Mechanochemistry for Healthcare: Revealing the Nitroso Derivatives Genesis in the Solid State

  摘要：

  摘要 具有独特特征的亚硝基衍生物已在生物学和临床研究等多个领域得到广泛研究。尽管人们对许多药物和常见营养素中的 "亚硝基 "成分进行了大量研究，但对其形成和特征的认识仍有待提高。本研究展示了如何在固态条件下通过机械化学程序生产这些衍生物。研究结果包括合成了以前未知的、具有潜在生物和医药应用价值的化合物，例如从类似双氯芬酸结构中衍生出的亚硝胺。

  DOI：

  10.1002/cssc.202301034

文献信息

• Ionic liquid 1-(4-nitritobutyl)-3-methylimidazolium chloride as a new reagent for the efficient N-nitrosation of secondary amines under mild conditions
  作者：Hassan Valizadeh、Hamid Gholipour、Ashkan Shomali

  DOI：10.1007/s00706-011-0574-7

  日期：2012.3

  Abstract1-(4-Nitritobutyl)-3-methylimidazolium chloride has been developed as a new reagent for efficient nitrosation of secondary amines at 0 °C to room temperature. A variety of N-nitrosamines were prepared in excellent yields by use of this task-specific ionic liquid under mild and heterogeneous conditions. Graphical abstract

  摘要1-（4-硝基丁基）-3-甲基咪唑鎓盐已开发为一种新型试剂，可在0°C到室温下对仲胺进行高效亚硝化。通过在温和和非均质条件下使用此任务特定的离子液体，可以以极高的收率制备各种N-亚硝胺。 图形概要
• Substrate Promiscuity of <i>ortho</i>-Naphthoquinone Catalyst: Catalytic Aerobic Amine Oxidation Protocols to Deaminative Cross-Coupling and <i>N</i>-Nitrosation
  作者：Tengda Si、Hun Young Kim、Kyungsoo Oh

  DOI：10.1021/acscatal.9b03442

  日期：2019.10.4

  been identified as versatile aerobic oxidation catalysts. Primary amines were readily cross-coupled with primary nitroalkanes via deaminative pathway to give nitroalkene derivatives in good to excellent yields. Secondary and tertiary amines were inert to ortho-naphthoquinone catalysts; however, secondary nitroalkanes were readily converted by ortho-naphthoquinone catalysts to the corresponding nitrite

  基于邻萘醌的有机催化剂已被鉴定为通用的好氧氧化催化剂。伯胺很容易通过脱氨途径与伯硝基烷烃交联，从而以良好或优异的收率得到硝基烯烃衍生物。仲胺和叔胺对邻萘醌催化剂是惰性的。然而，仲硝基烷烃很容易通过邻萘醌催化剂转化为相应的亚硝酸盐类，后者将胺原位氧化为相应的N。-亚硝基化合物。在不以化学计量的量使用刺激性氧化剂的情况下，本催化好氧氧化方案利用底物的混杂特性在温和的反应条件下提供了容易的胺氧化产物的通道。
• Effect of Oxygen on the Reaction of Secondary Amines with Nitric Oxide.
  作者：Takashi ITOH、Yuji MATSUYA、Hiromi MAETA、Michiko MIYAZAKI、Kazuhiro NAGATA、Akio OHSAWA

  DOI：10.1248/cpb.47.133

  日期：——

  Secondary amines were allowed to react with nitric oxide in the presence of oxygen to afford N-nitrosamines in good yields. Detailed investigation revealed that the reaction proceeded by two pathways; the one involves the catalytic behavior of oxygen, and the other consumes a stoichiometrical amount of oxygen. Both pathways afforded the same nitroso adducts.

  二级胺可在氧存在下与一氧化氮反应，以良好的产率获得N-亚硝基胺。详细研究表明，该反应经过两条路径进行；其中一条涉及氧的催化行为，另一条则消耗了定量的氧。两条路径均生成了相同的硝基加合物。
• Reaction of Secondary and Tertiary Amines with Nitric Oxide in the Presence of Oxygen.
  作者：Takashi ITOH、Yuji MATSUYA、Hiromi MAETA、Michiko MIYAZAKI、Kazuhiro NAGATA、Akio OHSAWA

  DOI：10.1248/cpb.47.819

  日期：——

  In order to clarify the role of oxygen in the reaction of amines with nitric oxide, secondary amines were allowed to react with nitric oxide in the presence of oxygen. Although N-nitrosamines were obtained as the main products in every case, the yields depended on the substituents and reaction solvents. Detailed investigation revealed that the rection proceeded by at least two pathways : one involving oxygen as a catalyst, and the other consuming the stoichiometric amount of oxygen. Both paths afforded the same nitroso adducts. It was suggested that a third path, a catalytic process via Drago's salts was also possible. The same reaction was applied to a tertiary amine, and it was found that the oxygen was consumed stoichiometrically in this case.

  为了阐明氧在胺与一氧化氮反应中的作用，使二元胺在有氧条件下与一氧化氮反应。虽然每种情况都主要得到N-亚硝基胺产物，但其产率取决于取代基和反应溶剂。详细研究表明，这一反应至少通过两种途径进行：一种涉及氧气作为催化剂，另一种则消耗当量氧。两条途径都生成相同的亚硝基加合物。有人提出，还可能存在第三条途径，即通过德拉戈盐的催化过程。将同样的反应应用于三元胺，结果发现，这次氧气是按化学计量被消耗的。
• 2-chloro-N.sup.6 -substituted adenosines, their pharmaceutical
  申请人：Novo Nordisk A/S

  公开号：US05430027A1

  公开（公告）日：1995-07-04

  Adenosine compounds having the following structure ##STR1## wherein X is halogen, perhalomethyl, acetamido, cyano, C.sub.1-6 -alkoxy, C.sub.1-6 -alkylthio or C.sub.1-6 -alkylamino; and R.sup.1 is --NR.sup.2 R.sup.3 or YR.sup.4, wherein Y is oxygen or sulfur; R.sup.2 is phenyl, C.sub.1-6 -alkyl or substituted C.sub.1-6 -alkyl; and R.sup.4 is naphthyl, partly saturated naphthyl; optionally phenyl or phenoxy substituted C.sub.1-6 -alkyl wherein the phenyl and phenoxy substituents are also optionally substituted, or optionally phenyl or phenoxy substituted C.sub.3-8 -cycloalkyl and their pharmaceutically acceptable salts are useful in the treatment of myocardial and cerebral ischemias.

  腺苷化合物具有以下结构##STR1##其中X是卤素、全氟甲基、乙酰氨基、氰基、C.sub.1-6-烷氧基、C.sub.1-6-烷硫基或C.sub.1-6-烷基胺基；R.sup.1是--NR.sup.2 R.sup.3或YR.sup.4，其中Y是氧或硫；R.sup.2是苯基、C.sub.1-6-烷基或取代的C.sub.1-6-烷基；R.sup.4是萘基、部分饱和的萘基；可选择地为取代的苯基或苯氧基的C.sub.1-6-烷基，其中苯基和苯氧基取代基也可选择地被取代，或可选择地为取代的苯基或苯氧基的C.sub.3-8-环烷基及其药用盐在治疗心肌和脑缺血中是有用的。