(E)-butyl 3-(2-((dimethylamino)methyl)phenyl)acrylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (E)-butyl 3-(2-((dimethylamino)methyl)phenyl)acrylate
• 英文别名: butyl (E)-3-[2-[(dimethylamino)methyl]phenyl]prop-2-enoate
• 化学式: C₁₆H₂₃NO₂
• 分子量: 261.364
• InChiKey: FBUBCGPKLSYNJC-ZHACJKMWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-butyl 3-(2-((dimethylamino)methyl)phenyl)acrylate 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 8.0h， 以81%的产率得到butyl 3-o-tolylpropanoate
  参考文献：
  名称：

  通过反应条件的酸度调节的 N,N-二甲基苄胺的邻位烯烃的间接邻位功能化

  摘要：

  取代的 N,N-二甲基苄胺的高度区域选择性烯化是通过基于对其特征的分析调整反应条件的酸度来开发的。在温和条件下，邻位官能化的 N,N-二甲基苄胺进一步转化为 3-(2'-甲苯基) 丙酸及其衍生物。这两种转化可以合二为一，3-(2'-甲苯基)丙酸及其衍生物以中等至良好的收率获得。机理研究表明，在 N,N-二甲基氨基甲基的辅助下，Pd(II) 离子对苯环的亲电攻击是该催化转化过程中的关键步骤，这受反应条件的酸性控制。

  DOI：

  10.1021/ja070588a
• 作为产物：
  描述：

  N,N-二甲基苄胺 、 丙烯酸丁酯 在 palladium dichloride copper diacetate 、 溶剂黄146 作用下， 以 2,2,2-三氟乙醇 为溶剂， 反应 48.0h， 以86%的产率得到(E)-butyl 3-(2-((dimethylamino)methyl)phenyl)acrylate
  参考文献：
  名称：

  通过反应条件的酸度调节的 N,N-二甲基苄胺的邻位烯烃的间接邻位功能化

  摘要：

  取代的 N,N-二甲基苄胺的高度区域选择性烯化是通过基于对其特征的分析调整反应条件的酸度来开发的。在温和条件下，邻位官能化的 N,N-二甲基苄胺进一步转化为 3-(2'-甲苯基) 丙酸及其衍生物。这两种转化可以合二为一，3-(2'-甲苯基)丙酸及其衍生物以中等至良好的收率获得。机理研究表明，在 N,N-二甲基氨基甲基的辅助下，Pd(II) 离子对苯环的亲电攻击是该催化转化过程中的关键步骤，这受反应条件的酸性控制。

  DOI：

  10.1021/ja070588a

文献信息

• Indirect <i>ortho</i> Functionalization of Substituted Toluenes through <i>ortho</i> Olefination of <i>N</i>,<i>N</i>-Dimethylbenzylamines Tuned by the Acidity of Reaction Conditions
  作者：Guixin Cai、Ye Fu、Yizhou Li、Xiaobing Wan、Zhangjie Shi

  DOI：10.1021/ja070588a

  日期：2007.6.1

  substituted N,N-dimethylbenzylamines was developed by tuning the acidity of reaction conditions based on analysis of their features. The ortho-functionalized N,N-dimethylbenzylamines were further transformed into 3-(2'-tolyl)propanoic acid and its derivatives under mild conditions. These two transformations could be combined into one pot, and 3-(2'-tolyl)propanoic acid and its derivatives were obtained in

  取代的 N,N-二甲基苄胺的高度区域选择性烯化是通过基于对其特征的分析调整反应条件的酸度来开发的。在温和条件下，邻位官能化的 N,N-二甲基苄胺进一步转化为 3-(2'-甲苯基) 丙酸及其衍生物。这两种转化可以合二为一，3-(2'-甲苯基)丙酸及其衍生物以中等至良好的收率获得。机理研究表明，在 N,N-二甲基氨基甲基的辅助下，Pd(II) 离子对苯环的亲电攻击是该催化转化过程中的关键步骤，这受反应条件的酸性控制。