6,8-dichloro-2-(furan-2-yl)-3-((4-nitrophenyl)amino)-4H-chromen-4-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 6,8-dichloro-2-(furan-2-yl)-3-((4-nitrophenyl)amino)-4H-chromen-4-one
• 英文别名: 6,8-Dichloro-2-(furan-2-yl)-3-(4-nitroanilino)chromen-4-one；6,8-dichloro-2-(furan-2-yl)-3-(4-nitroanilino)chromen-4-one
• 化学式: C₁₉H₁₀Cl₂N₂O₅
• 分子量: 417.205
• InChiKey: ZIHFIXFMDMDJAB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  97.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  、 4-硝基苯胺 在 palladium diacetate 、 silver carbonate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 12.17h， 以82%的产率得到6,8-dichloro-2-(furan-2-yl)-3-((4-nitrophenyl)amino)-4H-chromen-4-one
  参考文献：
  名称：

  靶向微管亲和力调节激酶4抑制剂的新型3-N-芳基取代的-2-杂芳基色酮的合成，分子对接和抑制研究

  摘要：

  在杂原子相邻基团参与的影响下，通过Pd介导的氧化偶合有效地合成了一系列3-N-芳基取代的-2-杂芳基色酮。对合成的分子针对人微管亲和力调节激酶4（MARK4）酶抑制剂（最近确定的抗癌药物靶标）进行了评估。间21个合成的分子，化合物2，3，和14表现出优异的体外抗MARK4抑制作用与IC 50值（ATPase活性的50％）分别为2.12±0.22μM，1.98±0.34μM和5.56±0.42μM。这些化合物的荧光结合和斑点印迹分析均在μM范围内，表明具有更好的结合亲和力。这些化合物针对癌细胞（MCF-7和HepG2）的体外研究抑制了细胞活力，诱导了细胞凋亡并降低了tau-磷酸化作用。化合物的细胞活力研究2，3，和14显示出癌细胞生长的抑制与IC 50人乳腺癌细胞（MCF-7）的3.22±0.42、4.32±0.23μM和16.22±1.33μM值以及人肝癌细胞（HepG2）分别为6.45±1

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2018.09.030