(R)-5-((tert-butyldimethylsilyloxy)methyl )-1-(2-isopropoxy-4-(trifluoromethyl)quinoline-6-yl)pyrrolidine-2-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: (R)-5-((tert-butyldimethylsilyloxy)methyl )-1-(2-isopropoxy-4-(trifluoromethyl)quinoline-6-yl)pyrrolidine-2-one
• 英文别名: (R)-5-((tert-butyldimethylsilyloxy)methyl)-1-(2-isopropoxy-4-(trifluoromethyl)quinoline-6-yl)pyrrolidin-2-one；(R)-5-(tert-butyldimethylsilanyloxymethyl)-1-(2-isopropoxy-4-trifluoromethylquinolin-6-yl)pyrrolidin-2-one；(5R)-5-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-1-[2-propan-2-yloxy-4-(trifluoromethyl)quinolin-6-yl]pyrrolidin-2-one
• 化学式: C₂₄H₃₃F₃N₂O₃Si
• 分子量: 482.618
• InChiKey: QOPNRLCGEUMCGJ-QGZVFWFLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.56
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  51.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-5-((tert-butyldimethylsilyloxy)methyl )-1-(2-isopropoxy-4-(trifluoromethyl)quinoline-6-yl)pyrrolidine-2-one 在 三氧化硫吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， -78.0~20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 34.0h， 生成 ((2R,5R)-1-(2-isopropoxy-4-(trifluoromethyl)quinoline-6-yl)-5-methyl pyrrolidine-2-yl)methanaldehyde
  参考文献：
  名称：

  아졸계 화합물 및 이를 포함하는 선택적 안드로겐 수용체 효능제

  摘要：

  提供了一种新型的脒酸衍生物，含有该脒酸衍生物的药物组合物，以及该脒酸衍生物的制造方法。该脒酸衍生物通过与安德鲁受体作用，增加安德鲁受体的活性，从而由于安德鲁活性增加，能够改善或治疗对症状有反应的疾病或状态，例如男性和女性的各种激素相关疾病、肌肉消耗性疾病、骨质疏松症、骨硬化症等治疗和/或预防药物。

  公开号：

  KR20150123005A
• 作为产物：
  描述：

  D-焦谷氨酸 在 咪唑 、 sodium tetrahydroborate 、 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 氯化亚砜 、 caesium carbonate 、 R-(+)-1,1'-联萘-2,2'-双二苯膦 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 49.0h， 生成 (R)-5-((tert-butyldimethylsilyloxy)methyl )-1-(2-isopropoxy-4-(trifluoromethyl)quinoline-6-yl)pyrrolidine-2-one
  参考文献：
  名称：

  퀴놀린계 화합물 및 이를 포함하는 선택적 안드로겐 수용체 효능제

  摘要：

  本发明涉及一种新型的喹诺啉化合物，包含该喹诺啉化合物的药物组合物，以及该喹诺啉化合物的制造方法。所述的喹诺啉化合物作用于肾上腺受体，增加肾上腺受体的活性，因此，由于肾上腺活性增加，能够改善或对响应于治疗的疾病或状态，例如男性和女性的各种激素相关疾病、肌肉消耗性疾病、骨质疏松症等作为治疗和/或预防剂的有用。

  公开号：

  KR20150123006A

文献信息

• Substituted 6-(1-Pyrrolidine)quinolin-2(1<i>H</i>)-ones as Novel Selective Androgen Receptor Modulators
  作者：Esther Martinborough、Yixing Shen、Arjan van Oeveren、Yun Oliver Long、Thomas L. S. Lau、Keith B. Marschke、William Y. Chang、Francisco J. López、Eric G. Vajda、Peter J. Rix、O. Humberto Viveros、Andrés Negro-Vilar、Lin Zhi

  DOI：10.1021/jm070231h

  日期：2007.10.1

  The androgen receptor is a ligand inducible transcription factor that is involved in a broad range of physiological functions. Here we describe the discovery of a new class of orally available selective androgen receptor modulators. The lead compound, 6-[(2R,5R)-2-methyl-5-((R)-2,2,2-trifluoro- 1-hydroxyethyl)pyrrolidin-1-yl]-4-trifluoromethylquinolin-2(1H)-one (6a), showed excellent anabolic activity in muscle with reduced effect on the prostate in a rat model of hypogonadism. The compound also improved bone strength in a rat model of post-menopausal osteoporosis.