epiberberine | 889665-86-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 原小檗碱生物碱及其衍生物
• 英文名称: epiberberine
• 英文别名: epiberberine chloride；Epiberberine chloride；16,17-dimethoxy-5,7-dioxa-1-azoniapentacyclo[11.8.0.03,11.04,8.014,19]henicosa-1(13),2,4(8),9,11,14,16,18-octaene;chloride
• CAS: 889665-86-5
• 化学式: C₂₀H₁₈NO₄*Cl
• 分子量: 371.82
• InChiKey: DGRBIBRPLDAHJH-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  40.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 储存条件：
  -20°C

制备方法与用途

Epiberberine chloride 是一种天然生物碱类化合物，不仅是一种 BACE1 抑制剂，还对 CYP2D6、醛糖还原酶（aldose reductase）、α肾上腺素受体（alpha-adrenoceptor）以及 AChE 等多种酶具有抑制作用。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  sodium methylate 、 epiberberine 生成 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid
  参考文献：
  名称：

  Haworth; Perkin; Rankin, Journal of the Chemical Society, 1924, vol. 125, p. 1694

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2,3-(亚甲二氧基)苯甲醛 在 甲酸 、 碘 、 sodium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 35.67h， 生成 epiberberine
  参考文献：
  名称：

  电化学无受体脱氢高效环保合成原小檗碱和 13-Me 原小檗碱生物碱

  摘要：

  天然产物电合成：用于合成原小檗碱和 13-Me 原小檗碱生物碱的环保方案依赖于最后阶段的电化学无受体脱氢，在温和的反应条件下在室温下使用 10 mol% I 2 作为氧化还原介质。

  DOI：

  10.1002/cctc.202201553

文献信息

• Modular and Divergent Syntheses of Protoberberine and Protonitidine Alkaloids
  作者：Kai Liu、Xuefeng Jiang

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c04310

  日期：2021.2.19

  A modularly convergent and divergent strategy was established for the family synthesis of both protoberberine and protonitidine alkaloids. The robust, scalable, and flexible synthetic route featured a collective preparation of protoberberine and protonitidine alkaloids from a common isoquinoline assembled from pyridyne as the key synthon, which was based on the selective N–C or C–C cyclization via

  建立了模块化的收敛和发散策略，用于原小ber碱和质子碱生物碱的家族合成。健壮，可扩展且灵活的合成路线的特征是，由吡啶炔装配的常见异喹啉作为关键合成子，共同制备原小ber碱和质子碱生物碱，这是基于通过不同过程进行的选择性N-C或C-C环化。通过该策略，全面获得了20个原小ber碱生物碱，5个质子碱生物碱和11个具有不同取代基的类似物。
• Total synthesis of epiberberine
  作者：Zi-Ming Lu、Jun-Qing Liang、Hong-Tao Wang、Shao-Hua Zhao、Hao Zhang、Peng-Fei Tu

  DOI：10.1080/10286020.2012.701621

  日期：2012.9.1

  Epiberberine, a natural bioactive protoberberine alkaloid, was totally synthesized in short, convenient and low-cost, four-step reactions including cyclization, condensation, reduction, and ring-closing, with an overall yield of 26.1%.

  Epiberberine是一种天然的生物活性原小ber碱生物碱，是在短，方便且低成本的四步反应（包括环化，缩合，还原和闭环）中完全合成的，总收率为26.1％。
• 一种表小檗碱的合成方法及应用
  申请人：西南大学

  公开号：CN111499626A

  公开（公告）日：2020-08-07

  本发明公开了一种表小檗碱卤酸盐的合成方法及其用途；表小檗碱卤酸盐的合成方法包括以下步骤：1)将甲酸和占甲酸体积0～10％的磷酸作为催化剂，加入无水硫酸铜、氯化钠及乙二醛回流搅拌反应；2)往反应体系中加入N‑(2,3‑亚甲氧基‑N‑苄基)‑β‑(3,4‑甲氧基苯基)乙胺，继续回流反应；3)反应完毕后，滤饼水洗去除反应残留物；4)将滤饼放入NaHCO3溶液中加热搅拌，然后趁热过滤，滤液中加入氢卤酸，冷却结晶。本发明将表小檗碱卤酸盐的收率从35％大幅提高到90％以上,本发明制备的表小檗碱卤酸盐可以用于制备抗癌、减肥药和防治心脑血管类疾病的药物。