ethyl 6-amino4-(2-bromophenyl)-5-cyano-2-phenyl-4H-pyran-3-carboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl 6-amino4-(2-bromophenyl)-5-cyano-2-phenyl-4H-pyran-3-carboxylate
• 英文别名: ethyl 6-amino-4-(2-bromophenyl)-5-cyano-2-phenyl-4H-pyran-3-carboxylate
• 化学式: C₂₁H₁₇BrN₂O₃
• 分子量: 425.282
• InChiKey: UIOMSMYYZGBLQL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  85.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 6-amino4-(2-bromophenyl)-5-cyano-2-phenyl-4H-pyran-3-carboxylate 、 环己酮 在 aluminum (III) chloride 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 以82%的产率得到ethyl 5-amino-4-(2-bromophenyl)-2-phenyl-6,7,8,9-tetrahydro-4H-pyrano[2,3-b]quinoline-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  新的他克林衍生的AChE / BuChE抑制剂：5-氨基-2-苯基-4 H-吡喃并[2,3 - b ]喹啉-3-羧酸酯的合成和生物学评价

  摘要：

  设计并合成了一系列多官能化他克林衍生的化合物，即5-氨基-2-苯基-4 H-吡喃并[2,3 - b ]喹啉-3-羧酸盐，它们是胆碱酯酶抑制剂。体外对AChE和BuChE的抑制试验表明，大多数化合物具有有效的AChE抑制作用，并保留BuChE抑制作用。其中，带有4-（3-溴苯基）部分的化合物6i对AChE / BuChE表现出最强的活性（IC 50值分别为0.069和1.35μM）。6i的抗AChE活性是他克林的5倍。SAR研究表明，邻位或间位的氯/溴取代基 4-苯环的位置可以提高抗胆碱酯酶的活性。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2017.01.042
• 作为产物：
  描述：

  苯甲酰乙酸乙酯 、 邻溴苯甲醛 、 丙二腈 在 二正丁胺 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 0.23h， 以98%的产率得到ethyl 6-amino4-(2-bromophenyl)-5-cyano-2-phenyl-4H-pyran-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  二丁胺催化的高效一锅合成具有生物活性的吡喃

  摘要：

  通过在二丁胺（2.5摩尔％）存在下，无溶剂，各种醛，丙二腈和乙酰乙酸甲酯或苯甲酰乙酸乙酯的无溶剂一锅反应，开发了一种制备新型吡喃衍生物的简便，环保，高效的方法。在室温下。该方法是有利的，因为它温和，环保，产率高并且需要短的反应时间。此外，产物不需要通过萃取和柱色谱法分离。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2014.12.079

文献信息

• Dibutylamine-catalysed efficient one-pot synthesis of biologically potent pyrans
  作者：Reddi Mohan Naidu Kalla、Mi Ri Kim、Il Kim

  DOI：10.1016/j.tetlet.2014.12.079

  日期：2015.1

  expedient, eco-friendly and efficient procedure for the preparation of novel pyran derivatives has been developed through a solvent-free, one-pot reaction of various aldehydes, malononitrile and either methylacetoacetate or ethyl benzoylacetate in the presence of dibutylamine (2.5 mol %) at room temperature. This procedure is advantageous because it is mild, environmentally friendly, gives high yields and requires

  通过在二丁胺（2.5摩尔％）存在下，无溶剂，各种醛，丙二腈和乙酰乙酸甲酯或苯甲酰乙酸乙酯的无溶剂一锅反应，开发了一种制备新型吡喃衍生物的简便，环保，高效的方法。在室温下。该方法是有利的，因为它温和，环保，产率高并且需要短的反应时间。此外，产物不需要通过萃取和柱色谱法分离。
• New tacrine-derived AChE/BuChE inhibitors: Synthesis and biological evaluation of 5-amino-2-phenyl-4H-pyrano[2,3-b]quinoline-3-carboxylates
  作者：Mohammad Eghtedari、Yaghoub Sarrafi、Hamid Nadri、Mohammad Mahdavi、Alireza Moradi、Farshad Homayouni Moghadam、Saeed Emami、Loghman Firoozpour、Ali Asadipour、Omid Sabzevari、Alireza Foroumadi

  DOI：10.1016/j.ejmech.2017.01.042

  日期：2017.3

  series of poly-functionalized tacrine-derived compounds namely 5-amino-2-phenyl-4H-pyrano[2,3-b]quinoline-3-carboxylates were designed and synthesized as cholinesterases inhibitors. The in vitro inhibition assay against AChE and BuChE demonstrated that most of compounds had potent AChE inhibitory with reserving potential of BuChE inhibition. Among them, compound 6i bearing a 4-(3-bromophenyl) moiety showed

  设计并合成了一系列多官能化他克林衍生的化合物，即5-氨基-2-苯基-4 H-吡喃并[2,3 - b ]喹啉-3-羧酸盐，它们是胆碱酯酶抑制剂。体外对AChE和BuChE的抑制试验表明，大多数化合物具有有效的AChE抑制作用，并保留BuChE抑制作用。其中，带有4-（3-溴苯基）部分的化合物6i对AChE / BuChE表现出最强的活性（IC 50值分别为0.069和1.35μM）。6i的抗AChE活性是他克林的5倍。SAR研究表明，邻位或间位的氯/溴取代基 4-苯环的位置可以提高抗胆碱酯酶的活性。