3-oxo-2-(6-oxo-cyclohex-1-enylmethyl)-3-phenyl-propionic acid ethyl ester

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-oxo-2-(6-oxo-cyclohex-1-enylmethyl)-3-phenyl-propionic acid ethyl ester
• 英文别名: Ethyl 3-oxo-2-[(6-oxocyclohexen-1-yl)methyl]-3-phenylpropanoate
• 化学式: C₁₈H₂₀O₄
• 分子量: 300.354
• InChiKey: BXYQFGJZQDJTGC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  60.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-oxo-2-(6-oxo-cyclohex-1-enylmethyl)-3-phenyl-propionic acid ethyl ester 在 sodium hypochlorite 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以82%的产率得到ethyl 2-chloro-2-[(1-oxocyclohex-2-en-2-yl)methyl]-3-oxo-3-phenylpropanoate
  参考文献：
  名称：

  Efficient α-chlorination of 2-[(1-oxocyclohex-2-en-2-yl)methyl]-1,3-dicarbonyl Compounds Using Sodium Hypochlorite

  摘要：

  据报道，在 0 °C 的四氢呋喃中，在 K2CO3 的存在下，使用次氯酸钠商用溶液对一系列新的β-二羰基化合物进行了快速高效的区域选择性α-氯化反应。随着反应时间的延长，带有酰基的 α-Cloro β-Keto 酯会发生串联氯化-脱乙酰基反应，生成相应的 α-Clorinated 酯。

  DOI：

  10.3184/174751913x13587668947648
• 作为产物：
  描述：

  苯甲酰乙酸乙酯 、 2-(羟甲基)环己-2-烯-1-酮 在 三乙基硼 、 palladium diacetate 、 sodium hydride 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 以76%的产率得到3-oxo-2-(6-oxo-cyclohex-1-enylmethyl)-3-phenyl-propionic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Et3B介导和钯催化的β-二羰基化合物与森田-巴利斯-希尔曼醇的直接烯丙基化。

  摘要：

  本文描述了使用Et3B作为路易斯酸促进剂的，实用且有效的钯催化的β-二羰基化合物与环状和非环状的森田-贝利斯-希尔曼（MBH）醇的直接烯丙基化。已经以高收率和高选择性获得了多种相应的官能化的烯丙基化衍生物。

  DOI：

  10.3762/bjoc.12.234

文献信息

• The first DMAP-mediated palladium-free Tsuji–Trost-type reaction of cyclic and acyclic Baylis–Hillman alcohols with active methylene compounds
  作者：Olfa Mhasni、Farhat Rezgui

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.11.053

  日期：2010.1

  Direct allylic substitution of cyclic Baylis–Hillman alcohols with active methylene compounds under modified Taber’s conditions (DMAP, toluene, reflux, 4 Å molecular sieves), with no Pd catalysts/activating agents, as is usually required for the process, affords the C-allylation products in moderate to good yields.

  在改性泰伯条件（DMAP，甲苯，回流，4Å分子筛）下，用活性亚甲基化合物将环状Baylis-Hillman醇直接进行烯丙基取代，过程中通常不需要Pd催化剂/活化剂，从而得到C-烯丙基化产物，产率中等至良好。
• Et₃B-mediated and palladium-catalyzed direct allylation of β-dicarbonyl compounds with Morita–Baylis–Hillman alcohols
  作者：Ahlem Abidi、Yosra Oueslati、Farhat Rezgui

  DOI：10.3762/bjoc.12.234

  日期：——

  A practical and efficient palladium-catalyzed direct allylation of beta-dicarbonyl compounds with both cyclic and acyclic Morita-Baylis-Hillman (MBH) alcohols, using Et3B as a Lewis acid promoter, is described herein. A wide range of the corresponding functionalized allylated derivatives have been obtained in good yields and with high selectivity.

  本文描述了使用Et3B作为路易斯酸促进剂的，实用且有效的钯催化的β-二羰基化合物与环状和非环状的森田-贝利斯-希尔曼（MBH）醇的直接烯丙基化。已经以高收率和高选择性获得了多种相应的官能化的烯丙基化衍生物。
• Efficient α-chlorination of 2-[(1-oxocyclohex-2-en-2-yl)methyl]-1,3-dicarbonyl Compounds Using Sodium Hypochlorite
  作者：Olfa Mhasni、Farhat Rezgui

  DOI：10.3184/174751913x13587668947648

  日期：2013.2

  A rapid and efficient regioselective α-chlorination of a new series of β-dicarbonyl compounds using a commercial solution of sodium hypochlorite in the presence of K₂CO₃ in THF at 0 °C, is reported. With prolonged reaction times, α-chloro β-keto esters, bearing an acyl moiety, undergo a tandem chlorination–deacylation reaction, affording the corresponding α-chlorinated esters.

  据报道，在 0 °C 的四氢呋喃中，在 K2CO3 的存在下，使用次氯酸钠商用溶液对一系列新的β-二羰基化合物进行了快速高效的区域选择性α-氯化反应。随着反应时间的延长，带有酰基的 α-Cloro β-Keto 酯会发生串联氯化-脱乙酰基反应，生成相应的 α-Clorinated 酯。