倍他米松9,11-环氧化物21-丙酸酯 | 205105-83-5

• 物质功能分类: 分析化学 - 标准品 - 药典标准品和杂质标准品
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 中文名称: 倍他米松9,11-环氧化物21-丙酸酯
• 中文别名: 9,11-环氧丙酸倍他米松
• 英文名称: (9β,11β,16β)-9,11-epoxy-17-hydroxy-16-methyl-21-(1-oxopropoxy)pregna-1,4-diene-3,20-dione
• 英文别名: Betamethasone 9,11-Epoxide 21-Propionate；[2-[(1S,2S,10S,11S,13S,14R,15S,17S)-14-hydroxy-2,13,15-trimethyl-5-oxo-18-oxapentacyclo[8.8.0.01,17.02,7.011,15]octadeca-3,6-dien-14-yl]-2-oxoethyl] propanoate
• CAS: 205105-83-5
• 化学式: C₂₅H₃₂O₆
• 分子量: 428.525
• InChiKey: VHNLZHWRYPLCSE-QYIVYLGBSA-N

物化性质

• 熔点：
  215-219°C
• 溶解度：
  可溶于氯仿（轻微）、甲醇（轻微、超声处理）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.72
• 拓扑面积：
  93.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  倍他米松环氧水解物 、 丙酸酐 在 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以94%的产率得到倍他米松9,11-环氧化物21-丙酸酯
  参考文献：
  名称：

  二丙酸倍氯米松的实用且可扩展的合成

  摘要：

  Beclomethasone dipropionate ( 1 ) 是一种合成皮质类固醇，具有抗炎、止痒和抗过敏的特性。广泛用于治疗哮喘、过敏性鼻炎和皮肤病。然而，这种活性药物成分 (API) 的现有合成路线包含导致产量低和/或不一致的步骤，并且使用过时的试剂。这种不一致加上缺乏可靠的实验数据使得该 API 的实验室规模和大规模合成变得困难且耗时。在本文中，我们报告了一种实用且可扩展的方法，可从现成的甾体中间体 16β-甲基环氧化物 ( 3 , DB-11)合成1 。1的克级到千克级合成使用具有成本效益和可扩展的方法，实现了 82% 的收率。C 17和 C 21羟基的选择性丙酰化证明了这种方法可以方便地在精细化学工业中实施。

  DOI：

  10.1016/j.steroids.2021.108948