偶氮二甲酰胺 | 123-77-3

• 物质功能分类: 食品添加剂 - 面粉处理剂
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机碳酸及其衍生物
• 中文名称: 偶氮二甲酰胺
• 中文别名: 高温发泡剂ADC；AC改性发泡剂；AC发泡剂；偶氮双甲酰胺；母胶粒发泡剂-75；发泡剂ADC；发泡剂AC；二氮烯二甲酰胺；ADC发泡剂；偶氮雙甲醯胺；偶氮甲酰胺；偶氮[二]甲酰胺
• 英文名称: Azodicarboxamid
• 英文别名: azodicarbonamide；Carbamoyliminourea
• CAS: 123-77-3
• 化学式: C₂H₄N₄O₂
• 分子量: 116.079
• InChiKey: XOZUGNYVDXMRKW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  220-225 °C (dec.)(lit.)
• 沸点：
  217.08°C (rough estimate)
• 密度：
  1.65
• 闪点：
  225 °C
• 溶解度：
  水：20°C时可溶0.033g/L
• LogP：
  -1.148 (est)
• 物理描述：
  DryPowder; Liquid; OtherSolid
• 稳定性/保质期：

  该产品为白色或淡黄色粉末，能溶于碱而不会溶解于酸、醇、汽油、苯、吡啶和水。在120℃以上易分解并释放大量氮气，在密闭容器中可能发生爆炸。但在室温下储存非常稳定且对设备无腐蚀作用，具有自熄性。它与橡胶和塑料的其他配合剂没有反应。然而，Ba、Cd、Pb、Zn的有机盐类、可溶性的亚硝酸盐及硫氧酸盐能促进其分解。当加入氨、丙三醇或尿素衍生物时，会降低其分解温度。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  111
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险等级：
  4.1
• 危险品标志：
  Xn
• 安全说明：
  S22,S24,S37
• 危险类别码：
  R44,R42
• WGK Germany：
  1
• 海关编码：
  2924199090
• 危险品运输编号：
  UN 3242 4.1/PG 2
• 危险类别：
  4.1
• RTECS号：
  LQ1040000
• 包装等级：
  II
• 储存条件：
  应将物品存放在阴凉、通风的库房内，并注意防水和防晒。在室温条件下存储时，也需保持良好通风。储存和运输过程中要避免阳光直射，并远离火源及氧化剂。

SDS

第一部分：化学品名称

化学品中文名称：	偶氮二甲酰胺；发泡剂AC
化学品英文名称：	Azobisformamide；Azodicarbamide
中文俗名或商品名：
Synonyms：
CAS No.：	123-77-3
分子式：	C 2 H 4 N 4 O 2
分子量：	116.10

第二部分：成分/组成信息

纯化学品 混合物

化学品名称：偶氮二甲酰胺；发泡剂AC

有害物成分 含量 CAS No.

第三部分：危险性概述

危险性类别：	第4．1类易燃固体
侵入途径：	吸入 食入
健康危害：	受热分解释出氮氧化物和一氧化碳。资料报道有致突变作用。
环境危害：
燃爆危险：

第四部分：急救措施

皮肤接触：	用肥皂水及清水彻底冲洗。就医。
眼睛接触：	拉开眼睑，用流动清水冲洗15分钟。就医。
吸入：	脱离现场至空气新鲜处。就医。
食入：	误服者，饮适量温水，催吐。就医。

第五部分：消防措施

危险特性：	遇明火、高热易燃。受热分解，放出有毒的烟气。若遇高热可发生剧烈分解，引起容器破裂或爆炸事故。
有害燃烧产物：
灭火方法及灭火剂：	雾状水、二氧化碳、砂土。
消防员的个体防护：
禁止使用的灭火剂：
闪点(℃)：
自燃温度(℃)：
爆炸下限[%(V/V)]：	600(g／m3)
爆炸上限[%(V/V)]：
最小点火能(mJ)：
爆燃点：
爆速：
最大燃爆压力(MPa)：
建规火险分级：

第六部分：泄漏应急处理

应急处理：

隔离泄漏污染区，周围设警告标志，切断火源。建议应急处理人员戴好防毒面具，穿一般消防防护服。禁止摩擦、震动和撞击。小心扫起，运到空旷处焚烧。如大量泄漏，收集回收或无害处理后废弃。

第七部分：操作处置与储存

操作注意事项：
储存注意事项：

第八部分：接触控制/个体防护

最高容许浓度：	中 国 MAC：未制订标准前苏联 MAC：未制订标准美国TLV—TWA：未制订标准
监测方法：
工程控制：	密闭操作，局部排风。
呼吸系统防护：	作业工人应该佩戴防毒口罩。紧急事态抢救或逃生时，佩戴防毒面具。
眼睛防护：	可能接触其粉尘时，戴化学安全防护眼镜。
身体防护：	穿防静电工作服。
手防护：	戴防护手套。
其他防护：	工作现场严禁吸烟。工作后，淋浴更衣。注意个人清洁卫生。

第九部分：理化特性

外观与性状：	无臭的黄色粉末。
pH：
熔点(℃)：	225(分解)
沸点(℃)：
相对密度(水=1)：	1．65(20℃)
相对蒸气密度(空气=1)：
饱和蒸气压(kPa)：
燃烧热(kJ/mol)：	1090
临界温度(℃)：	分解温度(℃)：200～210
临界压力(MPa)：	最大爆炸压力／100kPa：12.3,最大爆炸压力上升速率／(
辛醇/水分配系数的对数值：
闪点(℃)：
引燃温度(℃)：
爆炸上限%(V/V)：
爆炸下限%(V/V)：	600(g／m3)
分子式：	C 2 H 4 N 4 O 2
分子量：	116.10
蒸发速率：
粘性：
溶解性：	不溶于水、醇、苯、丙酮等。
主要用途：	广泛用作聚氯乙烯、聚乙烯、聚苯乙烯、聚丙烯，ABS树脂等的发孔剂。

第十部分：稳定性和反应活性

稳定性：	在常温常压下 稳定
禁配物：	强氧化剂、强酸、强碱。
避免接触的条件：
聚合危害：	不能出现
分解产物：	一氧化碳、二氧化碳、氮氧化物、氮气。

第十一部分：毒理学资料

急性毒性：
急性中毒：
慢性中毒：
亚急性和慢性毒性：
刺激性：
致敏性：
致突变性：
致畸性：
致癌性：

第十二部分：生态学资料

生态毒理毒性：
生物降解性：
非生物降解性：
生物富集或生物积累性：

第十三部分：废弃处置

废弃物性质：
废弃处置方法：
废弃注意事项：

第十四部分：运输信息

危险货物编号：	41039
UN编号：
包装标志：
包装类别：	Ⅱ
包装方法：
运输注意事项：	储存于阴凉、干燥、通风良好的不燃库房。远离火种、热源。保持容器密封。防止阳光曝晒。应与氧化剂、酸类、碱类分开存放。禁止使用易产生火花的机械设备和工具。配备相应品种和数量的消防器材。轻装轻卸。防止摩擦、
RETCS号：
IMDG规则页码：

第十五部分：法规信息

国内化学品安全管理法规：
国际化学品安全管理法规：

第十六部分：其他信息

参考文献：	1.周国泰，化学危险品安全技术全书，化学工业出版社，1997 2.国家环保局有毒化学品管理办公室、北京化工研究院合编，化学品毒性法规环境数据手册，中国环境科学出版社.1992 3.Canadian Centre for Occupational Health and Safety,CHEMINFO Database.1998 4.Canadian Centre for Occupational Health and Safety, RTECS Database, 1989
填表时间：	年月日
填表部门：
数据审核单位：
修改说明：
其他信息：	6
MSDS修改日期：	年月日

制备方法与用途

鉴别试验

取试样35mg，溶于1000ml水中。该溶液的紫外线最大吸收作用在波长245nm处。

含量分析

准确称取约225mg（在50℃下真空干燥2h后）的试样，放入一250ml具玻塞碘量瓶中。加入二甲基亚砜约23ml，洗下可能附于壁上的试样，加塞，在塞子周围盛上2ml该溶剂。偶尔转动一下，至试样完全溶解。去掉瓶塞，使剩余的溶剂连同可能溶解的试样流入烧瓶。用15ml水将5.0g碘化钾洗入烧瓶，随后立即吸取0.5mol/L盐酸10ml移入烧瓶，迅速塞盖。摇动瓶子至碘化钾完全溶解，然后在避光条件下静置20～25min，用0.1mol/L硫代硫酸钠滴定至所析出的碘的黄色消失，在15min内如重新出现黄色，则再用硫代硫酸钠滴定至无色。另取25ml二甲基亚砜、5.0g碘化钾、15ml水和5mL0.5mol/L盐酸进行空白试验。每毫升0.1mol/L硫代硫酸钠相当于偶氮甲酰胺(C₂H₄N₄O₂)5.804mg。

毒性

可安全用于食品（FDA，§172.806，2000）。 ADI 0～45（FAO/WHO，2001）。

使用限量

• GB 2760-1996：小麦粉0.045g/kg。
• FAO/WHO，1965：45mg/kg小麦粉。
• 日本，1999：谷物粉、面包面团，45mg/kg。

化学性质

黄色粉末。无臭。溶于碱和二甲基亚砜，不溶于醇、汽油、苯、吡啶和水。

用途

• 小麦粉处理剂；焙烤食品快速发酵剂。
• 在低用量下可完成对小麦粉的安全快速氧化，以改善面团的物理性能和高筋面团所需的组织结构。
• 作面粉处理剂，我国规定可用于小麦粉中，最大使用量为0.2g/kg（以成品计）。
• 还可用于合成染料、塑料稳定剂等。

生产方法

将尿素溶于2%的水合肼溶液，搅拌，并加入硫酸，使pH值达到1～2，然后加热使pH值为2～5，再缓缓加入硫酸，保持pH值2～5，反应数小时后取样测定终点；反应结束后，过滤去除硫酸铵母液，并用热水洗涤得联二脲。将联二脲溶于水，加入溴化钠，通入氯气，在30~50℃反应；反应混合物用温水洗至中性，再离心甩干、干燥得成品。

原料消耗定额：水合肼（40%）1160kg/t、尿素（含氮量≥46%）1330kg/t、液氯800kg/t、烧碱（30%）2000kg/t、硫酸（98%）1140kg/t。

类别

• 易燃固体
• 毒性分级：低毒
• 急性毒性：口服-大鼠 LD50; >6400 毫克/公斤
• 爆炸物危险特性：低过
• 敏剂
• 可燃性危险特性：易燃；燃烧产生有毒氮氧化物烟雾
• 储运特性：通风低温干燥

灭火剂

干粉、泡沫、沙土、二氧化碳、雾状水。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  偶氮二甲酰胺 在 一水合肼 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 1.5h， 以98%的产率得到联二脲
  参考文献：
  名称：

  Azo bond hydrogenation with hydrazine, R–NHNH2, and hydrazobenzene

  摘要：

  Hydrogenation of azo bonds with hydrazine, mono-substituted hydrazine, and hydrazobenzene was studied with selected diazene compounds under oxygen-free conditions. The reactions proceed rapidly and in high yield in several solvents, utilizing all N-H protons. While the reduction process is accompanied by the evolution of nitrogen gas in the case of N(2)H(4), the intermediacy of diimide could not be confirmed by standard trapping experiments. (c) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2008.03.083
• 作为产物：
  描述：

  尿素 以95.3的产率得到偶氮二甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  偶氮二甲酰胺的新型制造方法

  摘要：

  提供偶氮二甲酰胺的经济、安全且环境负荷减小的制造方法。在水或有机溶剂或离子液体、以及有机溶剂和/或离子液体与水的均匀体系或不均匀的混合体系中，通过对尿素使用过氧化氢而使活性氯、活性氯离子以及活性溴或活性溴离子等活性溴化合物以及/或者源自过氧化氧的活性体进行反应，或者如果希望则对中间体进行电解氧化，从而得到目标物质，循环使用反应后的副产物，制造偶氮二甲酰胺。

  公开号：

  CN106795105B
• 作为试剂：
  描述：

  3',5'-di-O-acetyl-2'-deoxyadenosine 在 偶氮二甲酰胺 作用下， 以 phosphate buffer 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 3'-O-acetyl-2'-deoxyinosine
  参考文献：
  名称：

  腺苷脱氨酶（EC 3.5.4.4。）对腺苷和脱氧腺苷乙酸酯的作用：5'-羟基对酶活性的关键作用

  摘要：

  从腺苷1，2'-脱氧腺苷3和3'-脱氧腺苷5个所有乙酸盐是由脂肪酶催化的反应制备。只有带有游离5'-羟基的乙酸盐才被腺苷脱氨酶（ADA）脱氨，这证实了5'-OH对酶活性的关键作用。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(00)00222-2

文献信息

• Synthesis of Spiroisoxazolines via an Oximation/Dearomatization Cascade under Air
  作者：Dengfeng Chen、Tianyu He、Yuan Huang、Jinyue Luo、Fei Wang、Shenlin Huang

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c01429

  日期：2020.6.5

  transition-metal-free synthesis of spiroisoxazolines is outlined. This protocol provides, for the first time, a direct access to spiroisoxazolines from aryl (thio)ethers or (thio)phenols in one synthetic step via an oximation/dearomatization cascade. In this reaction, sodium nitrite plays dual roles: as a hydroxylamine source and also a precatalyst to promote the aerobic dearomatization. This methodology features

  概述了螺异恶唑啉的无过渡金属催化合成。该方案首次在一个合成步骤中通过肟化/脱芳香化反应的级联，直接从芳基（硫）醚或（硫）酚中获得螺异恶唑啉。在该反应中，亚硝酸钠起着双重作用：既是羟胺源，又是促进有氧脱芳香化作用的前催化剂。这种方法具有前所未有的底物范围，高收率，可扩展性，可持续的氧化剂和温和的条件。
• Stereoselective Synthesis of a Monocyclic Peloruside A Analogue
  作者：Christoph W. Wullschleger、Jürg Gertsch、Karl-Heinz Altmann

  DOI：10.1021/ol100123p

  日期：2010.3.5

  The stereoselective synthesis of the monocyclic peloruside A analogue 4 has been achieved, following a new efficient approach for the introduction of the side chain, involving a late-stage addition of vinyl lithium species 7a to aldehyde 8. Further key steps are a highly diastereoselective allyltitanation reaction and a RCM-based macrocyclization.

  在引入侧链的一种新的有效方法之后，涉及到乙烯基醛物质7a的后期加成到醛8中，已经实现了单环吡咯糖苷A类似物4的立体选择性合成。进一步的关键步骤是高度非对映选择性烯丙基化反应和基于RCM的大环化反应。
• Biogenesis‐Guided Synthesis and Structural Revision of Sarocladione Enabled by Ruthenium‐Catalyzed Endoperoxide Fragmentation
  作者：Yuhan Ning、Hailong Tian、Jinghan Gui

  DOI：10.1002/anie.202101451

  日期：2021.5.10

  Sarocladione is the first 5,10:8,9‐diseco‐steroid with a 14‐membered macrocyclic diketone framework to have been isolated from a natural source. Herein we report a biomimetic synthesis of sarocladione in only two or seven steps from inexpensive, commercially available ergosterol. The key feature of this synthesis was a novel ruthenium‐catalyzed endoperoxide fragmentation, which transformed various

  Sarocladione 是第一个从天然来源中分离出来的具有 14 元大环二酮骨架的 5,10:8,9-二糖类固醇。在本文中，我们报告了从廉价的市售麦角甾醇中仅通过两到七个步骤即可仿生合成 sarocladione。这种合成的关键特征是一种新型的钌催化内过氧化物裂解，它通过两个 C-C 键的断裂将各种饱和的内过氧化物转化为烯烃二酮。这种合成使我们能够明确地确定 sarocladione 的结构，并为其修改后的生物合成来源提供实验支持。这项工作也生动地表明，对生物发生的考虑是阐明天然产物结构的有力工具。
• Asymmetric synthesis of Pachastrissamine (Jaspine B) and its diastereomers viaη3-allylpalladium intermediates
  作者：Mikko Passiniemi、Ari M. P. Koskinen

  DOI：10.1039/c0ob00643b

  日期：——

  A short route for the synthesis of Pachastrissamine (Jaspine B), an anhydrosphingosine derivative, and all three of its diastereomers is presented. The route consists of only 9 steps from the commercially available Garner's aldehyde. The furan framework is formed via an η3-allylpalladium intermediate.

  合成以下物质的捷径 Pachastrissamine （茉莉花B），脱水鞘氨醇衍生物及其所有三个非对映异构体。该路线仅由市售Garner醛中的9个步骤组成。呋喃框架形成经由一个η 3 π-烯丙基中间体。
• Light-Stabilized Dynamic Materials
  作者：Hannes A. Houck、Eva Blasco、Filip E. Du Prez、Christopher Barner-Kowollik

  DOI：10.1021/jacs.9b05092

  日期：2019.8.7

  of polymer materials typically requires different wavelengths or additional heat to induce reversible covalent bond formation and dissociation. Here, we bypass the use of invasive triggers by introducing light-stabilised dynamic materials that can undergo a repeatable change in topology from a covalently crosslinked material into a liquid polymer formulation by switching one visible light source on-and

  聚合物材料的光响应适应性通常需要不同的波长或额外的热量来诱导可逆的共价键形成和解离。在这里，我们通过引入光稳定的动态材料来绕过侵入性触发器的使用，这些材料可以通过打开和关闭一个可见光源而经历从共价交联材料到液体聚合物配方的拓扑结构的可重复变化，而无需任何额外的触发器。具体来说，我们利用三唑啉二酮与萘的光-狄尔斯-阿尔德反应作为动态共价交联平台，使绿光诱导网络形成，而交联材料在室温下放置在黑暗中时通过自发的环回复坍塌。重要的，只要存在可见光，共价交联就会保持稳定，从而保持材料的结构完整性。这使得它们在一系列光导向应用中具有潜在用途，其中网络特性（例如刚度）可以通过最温和的触发因素进行调整：黑暗。

表征谱图