2-(4-(tert-butyl)phenyl)-4,4,4-trifluorobutanenitrile

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 2-(4-(tert-butyl)phenyl)-4,4,4-trifluorobutanenitrile
• 英文别名: 2-(4-tert-butylphenyl)-4,4,4-trifluorobutanenitrile；2-(4-Tert-butylphenyl)-4,4,4-trifluorobutanenitrile
• 化学式: C₁₄H₁₆F₃N
• 分子量: 255.283
• InChiKey: MHVLCHSCUOWFTF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  23.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3,3-二甲基-1-(三氟甲基)-1,2-苯并碘氧杂戊环 、 三甲基氰硅烷 、 4-叔丁基苯乙烯 在 (S)-(-)-5,5-双(二苯膦基)-4,4-双-1,3-苯并间二氧杂环戊烯 、 tetrakis(actonitrile)copper(I) hexafluorophosphate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 以29%的产率得到2-(4-(tert-butyl)phenyl)-4,4,4-trifluorobutanenitrile
  参考文献：
  名称：

  通过自由基过程对映选择性铜催化烯烃的分子间氰基三氟甲基化

  摘要：

  已经开发了一种新型的对映选择性铜催化烯烃分子间氰基三氟甲基化，其中各种含 CF3 的烷基腈具有优异的对映体过量。初步的机理研究表明 (1) 反应是由活化的 Togni CF3+ 试剂和 Cu(I) 催化剂之间的 SET 过程引发的；(2) 释放的 CF3 自由基很容易添加到苯乙烯中以提供苄基自由基，然后被手性 Cu(II) 氰化物捕获以提供所需的烷基腈；(3) 低浓度的 CN 阴离子对于获得高对映选择性至关重要。

  DOI：

  10.1021/jacs.6b10468

文献信息

• Copper-catalyzed intermolecular cyanotrifluoromethylation of alkenes: Convenient synthesis of CF3-containing alkyl nitriles
  作者：Zhaoli Liang、Fei Wang、Pinhong Chen、Guosheng Liu

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2014.04.004

  日期：2014.11

  A copper-catalyzed intermolecular cyanotrifluoromethylation of alkenes has been developed, in which the less reactive Togni reagent 2 was used as a CF3 source and TMSCN was employed as a cyano source. Both activated and unactivated alkenes were suitable for this transformation to give CF3-containing organonitriles under mild conditions.

  已经开发出铜催化的烯烃的分子间氰基三氟甲基化，其中反应性较低的Togni试剂2被用作CF 3源，而TMSCN被用作氰基源。活化和未活化的烯烃均适合于该转化以在温和条件下产生含CF 3的有机腈。
• Copper-Mediated Cyanotrifluoromethylation of Styrenes Using the Togni Reagent
  作者：Nadia O. Ilchenko、Pär G. Janson、Kálmán J. Szabó

  DOI：10.1021/jo401831t

  日期：2013.11.1

  Styrenes with an electron-deficient double bond undergo cyanotrifluoromethylation with a trifluoromethylated hypervalent iodine reagent in the presence of CuCN. The reaction proceeds under mild conditions in the presence of bulky phosphines or B(2)pin(2) additives. The process is highly regioselective and involves the consecutive formation of two C-C bonds in a single addition reaction. In the presence of a p-methoxy substituent in the styrene, oxytrifluoromethylation occurs instead of the cyanotrifluoromethylation.
• Copper-Catalyzed Intermolecular Cyanotrifluoromethylation of Alkenes
  作者：Yu-Tao He、Lian-Hua Li、Yan-Fang Yang、Zhao-Zhao Zhou、Hui-Liang Hua、Xue-Yuan Liu、Yong-Min Liang

  DOI：10.1021/ol403263c

  日期：2014.1.3

  A novel and highly practical reaction for the copper-catalyzed intermolecular cyanotrifluoromethylation of alkenes is presented here. This methodology provides a general and straightforward way to synthesize a variety of useful CF3-containing nitriles, which can be used for further preparation of pharmaceutically and agrochemically important compounds in synthetic organic chemistry.
• Enantioselective Copper-Catalyzed Intermolecular Cyanotrifluoromethylation of Alkenes via Radical Process
  作者：Fei Wang、Dinghai Wang、Xiaolong Wan、Lianqian Wu、Pinhong Chen、Guosheng Liu

  DOI：10.1021/jacs.6b10468

  日期：2016.12.7

  A novel enantioselective copper-catalyzed intermolecular cyanotrifluoromethylation of alkenes has been developed, in which a variety of CF3-containing alkylnitriles are furnished with excellent enantiomeric excess. Preliminary mechanistic studies revealed (1) the reaction was initiated by a SET process between activated Togni's CF3+ reagent and a Cu(I) catalyst; (2) the released CF3 radical readily

  已经开发了一种新型的对映选择性铜催化烯烃分子间氰基三氟甲基化，其中各种含 CF3 的烷基腈具有优异的对映体过量。初步的机理研究表明 (1) 反应是由活化的 Togni CF3+ 试剂和 Cu(I) 催化剂之间的 SET 过程引发的；(2) 释放的 CF3 自由基很容易添加到苯乙烯中以提供苄基自由基，然后被手性 Cu(II) 氰化物捕获以提供所需的烷基腈；(3) 低浓度的 CN 阴离子对于获得高对映选择性至关重要。