1-(4-fluorophenyl)-3methylbut-3-en-1-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(4-fluorophenyl)-3methylbut-3-en-1-one
• 英文别名: 1-(4-Fluorophenyl)-3-methylbut-3-en-1-one；1-(4-fluorophenyl)-3-methylbut-3-en-1-one
• 化学式: C₁₁H₁₁FO
• 分子量: 178.206
• InChiKey: YOCLOGVTBQFHPY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-fluorophenyl)-3methylbut-3-en-1-one 在 氧气 、 copper diacetate 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 1-(3-(4-fluorophenyl)-5-methylpyridazin-1(6H)-yl)ethan-1-one
  参考文献：
  名称：

  铜催化的β，γ-不饱和Aero的好氧6-内-三价环化反应可合成二氢哒嗪和哒嗪

  摘要：

  通过Cu（II）催化可控的好氧6-endo-trig环化反应，开发了一种合成1,6-二氢哒嗪和哒嗪的合成策略。可以通过明智地选择反应溶剂来合理地调节选择性。已经发现，以CH 3 CN作为反应溶剂可以中等至高收率获得1,6-二氢哒嗪，而使用AcOH直接以高达92％的收率获得哒嗪，这可能是由于原位生成的氧化所致。 1,6-二氢哒嗪。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.9b00228
• 作为产物：
  描述：

  3-溴-2-甲基丙烯 、 一氧化碳 、 4-氟苯基溴化镁 在 二氯二茂锆 、 copper(I) bromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 16.0h， 以70%的产率得到1-(4-fluorophenyl)-3methylbut-3-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  锆茂介导的格氏试剂的羰基化偶联

  摘要：

  有机锆茂是一种通用的合成中间体，可以进行羰基化反应以生成酰基阴离子当量。盐酸锆茂（[Cp 2ZrHCl]）通常是获得这些中间体的首选试剂，但仅从烯烃和炔烃中生成有机锆茂。该要求消除了多种基材。例如，不能以这种方式形成锆中心键合到芳环，苄基或在碳-锆键上具有叔或季碳原子α的烷基的有机锆茂。为了更广泛地获取酰基锆试剂，我们探索了在CO气氛下用二氯化锆对格氏试剂的金属转移。该方案生成Schwartz试剂无法访问的酰基锆（IV）络合物，包括衍生自仲，叔烷基和芳基格氏试剂的那些。

  DOI：

  10.1002/anie.201603133

文献信息

• C_sp³–C_sp³ Bond Cleavage in the Palladium-Catalyzed Aminohydroxylation of Allylic Hydrazones Using Atmospheric Oxygen as the Sole Oxidant
  作者：Yu-Chen Chen、Ming-Kui Zhu、Teck-Peng Loh

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b01127

  日期：2015.6.5

  A C–C bond cleavage was observed in the palladium-catalyzed aminohydroxylation of allylic hydrazones, using atmospheric oxygen as the sole oxidant. This reaction could also proceed in a one-pot manner, starting from keto-alkene compounds and phenylhydrazine.

  使用大气中的氧气作为唯一氧化剂，在钯催化的烯丙基的氨基羟化反应中观察到AC–C键断裂。该反应也可以一锅法进行，从酮-烯烃化合物和苯肼开始。
• Zirconocene-Mediated Carbonylative Coupling of Grignard Reagents
  作者：Melissa Moss、Xinping Han、Joseph M. Ready

  DOI：10.1002/anie.201603133

  日期：2016.8.16

  a benzylic group, or an alkyl group that possesses a tertiary or quaternary carbon atom α to the carbon–zirconium bond can not be formed in this way. To provide more generalized access to acyl zirconium reagents, we explored the transmetalation of Grignard reagents with zirconocene dichloride under a CO atmosphere. This protocol generates acyl zirconium(IV) complexes that are inaccessible with the Schwartz

  有机锆茂是一种通用的合成中间体，可以进行羰基化反应以生成酰基阴离子当量。盐酸锆茂（[Cp 2ZrHCl]）通常是获得这些中间体的首选试剂，但仅从烯烃和炔烃中生成有机锆茂。该要求消除了多种基材。例如，不能以这种方式形成锆中心键合到芳环，苄基或在碳-锆键上具有叔或季碳原子α的烷基的有机锆茂。为了更广泛地获取酰基锆试剂，我们探索了在CO气氛下用二氯化锆对格氏试剂的金属转移。该方案生成Schwartz试剂无法访问的酰基锆（IV）络合物，包括衍生自仲，叔烷基和芳基格氏试剂的那些。
• Copper-Catalyzed Aerobic 6-Endo-Trig Cyclization of β,γ-Unsaturated Hydrazones for the Divergent Synthesis of Dihydropyridazines and Pyridazines
  作者：Zhenwei Fan、Zhangjin Pan、Liangsen Huang、Jiajia Cheng

  DOI：10.1021/acs.joc.9b00228

  日期：2019.4.5

  A divergent synthetic strategy to 1,6-dihydropyridazines and pyridazines through Cu(II)-catalyzed controllable aerobic 6-endo-trig cyclization was developed. The selectivity can be rationally tuned via the judicious choice of reaction solvent. It was found that the 1,6-dihydropyridazines were obtained in moderate to high yields with CH3CN as the reaction solvent, whereas employment of AcOH directly

  通过Cu（II）催化可控的好氧6-endo-trig环化反应，开发了一种合成1,6-二氢哒嗪和哒嗪的合成策略。可以通过明智地选择反应溶剂来合理地调节选择性。已经发现，以CH 3 CN作为反应溶剂可以中等至高收率获得1,6-二氢哒嗪，而使用AcOH直接以高达92％的收率获得哒嗪，这可能是由于原位生成的氧化所致。 1,6-二氢哒嗪。