(3,3,4,4,5,5,6,6,6-nonafluorohex-1-ene-1,1-diyl)dibenzene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3,3,4,4,5,5,6,6,6-nonafluorohex-1-ene-1,1-diyl)dibenzene
• 英文别名: 1,1-diphenyl-3,3,4,4,5,5,6,6,6-nonafluoro-1-hexene；(3,3,4,4,5,5,6,6,6-Nonafluoro-1-phenylhex-1-enyl)benzene
• 化学式: C₁₈H₁₁F₉
• 分子量: 398.271
• InChiKey: JKVIFYSSYVEWFR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.3
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯乙炔 在 potassium phosphate 、 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 甲烷磺酸(2-二环己基膦基-2',4',6'-三-异丙基-1,1'-联苯基)(2'-氨基-1,1'-联苯-2-基)钯(II) 、 methanesulfonato[2,2'-bis(diphenylphosphino)-1,1'-binapthyl](2'-amino-1,1'-biphenyl-2-yl)palladium (II) 、 水 、 caesium carbonate 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 (3,3,4,4,5,5,6,6,6-nonafluorohex-1-ene-1,1-diyl)dibenzene
  参考文献：
  名称：

  Pd催化的炔烃硼全氟烷基化为全氟烷基和芳基碘化物一锅还原炔烃的羰基全氟烷基化开辟了道路

  摘要：

  提出了三组分串联钯催化的末端和内部炔烃的全氟烷基化硼酸酯化反应。在这种方法的基础上，开发了通过温度控制的碘氟代烷基化-硼烷基化偶联序列，用两个亲电试剂（全氟烷基和芳基碘化物）对炔烃进行的首次还原性双碳官能化。该区域和立体选择性过程可通过温度程序轻松控制，从而可以从非常复杂的反应混合物（四种底物，催化剂，碱和添加剂）中获得氟烷基取代的乙烯基碘，硼酸乙烯基酯或烯烃。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b01618

文献信息

• Access to Perfluoroalkyl-Substituted Enones and Indolin-2-ones via Multicomponent Pd-Catalyzed Carbonylative Reactions
  作者：Hongfei Yin、Troels Skrydstrup

  DOI：10.1021/acs.joc.7b00942

  日期：2017.6.16

  A simple method for accessing perfluoroalkyl-substituted enones is described applying a four-component palladium-catalyzed carbonylative coupling of aryl boronic acids together with terminal alkynes and perfluoroalkyl iodides in the presence of carbon monoxide. A wide range of highly functionalized enones can thus be prepared in a single operation in good yields. With 2-aminophenylalkynes, an intramolecular

  描述了一种在四氧化碳存在下应用芳烃硼酸与末端炔烃和全氟烷基碘化物的四组分钯催化羰基偶合来获得全氟烷基取代的烯酮的简单方法。因此，可以在一次操作中以高收率制备各种高度官能化的烯酮。对于2-氨基苯基炔烃，分子内氨基羰基化事件否决了吲哚-2-酮骨架。最终，两室技术的改进将方法扩展到具有13 C同位素标记的上述结构的合成。
• Cu-Mediated Synthesis of Indolines and Dihydroisoquinolinones through Arylperfluoroalkylation of Unactivated Alkenes
  作者：Dandan Li、Yan Wang、Zhenzhen Jia、Zhaocheng Ou、Yongrui Dong、Cunjie Lv、Guangbin Fu、Deqiang Liang

  DOI：10.1002/ejoc.201900680

  日期：2019.8.15

  The copper‐mediated fluroalkylation/cyclization of N‐allyl anilines has been described with unactivated double bonds as the radical acceptor. The reaction provides an efficient and direct access to 3‐fluoroalkyl indolines in moderate to good yields. This protocol combines a simple experimental procedure with low‐costing fluoroalkylated sources and excellent functional group tolerance.

  N-烯丙基苯胺的铜介导的氟烷基化/环化已被描述为以未激活的双键为自由基受体。该反应以中等到良好的收率提供了直接和有效的3-氟烷基二氢吲哚的途径。该协议结合了简单的实验程序和低成本的氟代烷基化来源以及出色的官能团耐受性。
• Palladium‐Catalyzed Carboperfluoroalkylation of Alkynes with Fluoroalkyl Iodides and Arylstannanes
  作者：Nitinkumar Satyadev Upadhyay、Wojciech Chaładaj

  DOI：10.1002/adsc.201901027

  日期：2020.2.6

  A tandem Pd‐catalyzed carboperfluoroalkylation through a sequence of iodoperfluoroalkylation and Stille coupling is presented. This novel three‐component transformation proceeds smoothly with excellent regio‐ and stereoselectivities, giving rise to fluoroalkyl‐substituted tri‐ and tetrasubstituted olefins.

  提出了通过一系列碘碘氟烷基化和Stille偶联的串联钯催化的碳氟氟烷基化。这种新颖的三组分转化过程以优异的区域和立体选择性顺利进行，产生了氟烷基取代的三和四取代的烯烃。
• Visible-light-promoted organic dye catalyzed perfluoroalkylation of hydrazones under mild conditions
  作者：Ming-Dong Zhou、Zhen Peng、Lei Li、He Wang

  DOI：10.1016/j.tetlet.2019.151124

  日期：2019.10

  A general and facile visible-light-promoted organic dye catalyzed perfluoroalkylation of hydrazones has been developed using inexpensive and non-toxic Eosin Y as the photoredox catalyst under mild conditions. This reaction protocol exhibits synthetic simplicity, broad scope of substrates, and excellent functional group compatibility. A gram scale synthesis can be also facilitated with a satisfactory

  使用廉价且无毒的曙红Y作为温和条件下的光氧化还原催化剂，已开发出一种普通且易用的可见光促进的的全氟烷基化有机染料催化方法。该反应方案显示出合成的简便性，底物的广泛范围和出色的官能团相容性。还可以以令人满意的产率促进克级合成，这为实际应用开辟了可能性。
• Regiodivergent Visible Light-Induced C-H Functionalization of Quinolines at C-5 and C-8 under Metal-, Photosensitizer- and Oxidant-Free Conditions
  作者：Percia Beatrice Arockiam、Lucas Guillemard、Joanna Wencel-Delord

  DOI：10.1002/adsc.201700471

  日期：2017.8.7

  activation mode. Further importance of this reaction relies on its capacity to functionalize selectively both C‐5 and C‐8 positions of quinolines. This transformation, perfectly fulfilling green chemistry requirements, allows a truly practical and straightforward access to a variety of unprecedented functionalized amino‐ and amidoquinoline skeletons, presenting attractive features for medicinal and agrochemical

  描述了在C-5和C-8处对喹啉衍生物进行选择性全氟烷基化的一般策略。这种异常温和的自由基转化反应可与大量基材相容，不需要任何过渡金属催化剂或氧化剂。出色的是，在没有光敏剂的情况下，使用简单的家用灯泡进行可见光光感应是独特的激活模式。该反应的进一步重要性取决于其选择性地使喹啉的C-5和C-8位置官能化的能力。完全满足绿色化学要求的这一转变，使人们能够真正，直接地获得各种前所未有的功能化氨基和氨基喹啉骨架，从而为医药和农用化学工业提供诱人的功能。