(E)-(6R,7S)-6,7-epoxy-2-nonenal

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (E)-(6R,7S)-6,7-epoxy-2-nonenal
• 英文别名: (2E)-cis-6,7-epoxy-2-nonenal；rel-(E)-5-((2R,3S)-3-Ethyloxiran-2-yl)pent-2-enal；(E)-5-[(2R,3S)-3-ethyloxiran-2-yl]pent-2-enal
• 化学式: C₉H₁₄O₂
• 分子量: 154.209
• InChiKey: ZSTYAQLLVODWMQ-AFRAPRFESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  29.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  顺-2-戊烯醇 在 titanium(IV) isopropylate 、 甲醇 、 叔丁基过氧化氢 、 正丁基锂 、 Hoveyda-Grubbs catalyst second generation 、 D-(-)-酒石酸二乙酯 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正壬烷 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 97.5h， 生成 (E)-(6R,7S)-6,7-epoxy-2-nonenal
  参考文献：
  名称：

  信息素合成。部263：外消旋体的合成与（对映体ë） -顺式-6,7-环氧-2-壬烯醛，红颈天牛的阳生产信息素，桃红天牛

  摘要：

  外消旋物和（对映体ë） -顺式-6,7-环氧-2-壬烯醛，的阳信息素桃红天牛，通过烯烃交叉复分解的巴豆醛和之间合成（±） - ，（+） -和（ - ）-顺式-3,4-环氧-7-辛烯。通过烯丙基溴化镁与（±）-，（+）-和（-）-顺式-2,3-环氧戊基三氟甲磺酸酯之间的格利雅偶联制备环氧化物。通过（Z）-2-戊烯-1-醇的MCPBA环氧化制备（±）-顺式-2,3-环氧-1-戊醇，而其烯丙基醇的Sharpless不对称环氧化合成其对映异构体。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2018.01.052

文献信息

• (2E ,6Z)-2,6-壬二烯醛和(2E)-顺-6,7-环氧-2-壬烯醛的制备法
  申请人：信越化学工业株式会社

  公开号：CN110551009A

  公开（公告）日：2019-12-10

  本发明提供一种制备(2E,6Z)‑2,6‑壬二烯醛的方法，该方法至少包括以下步骤：使通式为Ar3P＝CH(CH2)2CH＝CHCH(OR1)(OR2)的(6,6‑二烷氧基‑4‑己烯基)三芳基膦化合物与丙醛进行维蒂希反应，以形成通式(6)的1,1‑二烷氧基‑(6Z)‑2,6‑壬二烯化合物；使1,1‑二烷氧基‑(6Z)‑2,6‑壬二烯化合物水解以形成(2E,6Z)‑2,6‑壬二烯醛。还提供了制备式(8)的(2E)‑顺‑6,7‑环氧‑2‑壬烯醛的方法，该方法包括将所获得的(2E,6Z)‑2,6‑壬二烯醛进行环氧化以形成(2E)‑顺‑6,7‑环氧‑2‑壬烯醛的步骤。
• Pheromone synthesis. Part 263: Synthesis of the racemate and the enantiomers of ( E )- cis -6,7-epoxy-2-nonenal, the male-produced pheromone of the red-necked longhorn beetle, Aromia bungii
  作者：Kenji Mori

  DOI：10.1016/j.tet.2018.01.052

  日期：2018.3

  The racemate and the enantiomers of (E)-cis-6,7-epoxy-2-nonenal, the male pheromone of Aromia bungii, were synthesized by olefin cross metathesis between crotonaldehyde and (±)-, (+)- and (−)-cis-3,4-epoxy-7-octene. The epoxide was prepared by the Grignard coupling between allylmagnesium bromide and (±)-, (+)- and (−)-cis-2,3-epoxypentyl triflate. (±)-cis-2,3-Epoxy-1-pentanol was prepared by MCPBA

  外消旋物和（对映体ë） -顺式-6,7-环氧-2-壬烯醛，的阳信息素桃红天牛，通过烯烃交叉复分解的巴豆醛和之间合成（±） - ，（+） -和（ - ）-顺式-3,4-环氧-7-辛烯。通过烯丙基溴化镁与（±）-，（+）-和（-）-顺式-2,3-环氧戊基三氟甲磺酸酯之间的格利雅偶联制备环氧化物。通过（Z）-2-戊烯-1-醇的MCPBA环氧化制备（±）-顺式-2,3-环氧-1-戊醇，而其烯丙基醇的Sharpless不对称环氧化合成其对映异构体。