(3S,4R)-3,4-epoxy-7-octene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 环氧化物
• 英文名称: (3S,4R)-3,4-epoxy-7-octene
• 英文别名: (2R,3S)-2-but-3-enyl-3-ethyloxirane
• 化学式: C₈H₁₄O
• 分子量: 126.199
• InChiKey: PVSFKLZEGPBMKX-JGVFFNPUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.13
• 重原子数：
  9.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  12.53
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,4R)-3,4-epoxy-7-octene 、 丁烯-2-醛 在 Hoveyda-Grubbs catalyst second generation 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以57%的产率得到(E)-(6R,7S)-6,7-epoxy-2-nonenal
  参考文献：
  名称：

  信息素合成。部263：外消旋体的合成与（对映体ë） -顺式-6,7-环氧-2-壬烯醛，红颈天牛的阳生产信息素，桃红天牛

  摘要：

  外消旋物和（对映体ë） -顺式-6,7-环氧-2-壬烯醛，的阳信息素桃红天牛，通过烯烃交叉复分解的巴豆醛和之间合成（±） - ，（+） -和（ - ）-顺式-3,4-环氧-7-辛烯。通过烯丙基溴化镁与（±）-，（+）-和（-）-顺式-2,3-环氧戊基三氟甲磺酸酯之间的格利雅偶联制备环氧化物。通过（Z）-2-戊烯-1-醇的MCPBA环氧化制备（±）-顺式-2,3-环氧-1-戊醇，而其烯丙基醇的Sharpless不对称环氧化合成其对映异构体。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2018.01.052
• 作为产物：
  描述：

  顺-2-戊烯醇 在 titanium(IV) isopropylate 、 甲醇 、 叔丁基过氧化氢 、 正丁基锂 、 D-(-)-酒石酸二乙酯 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正壬烷 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 97.0h， 生成 (3S,4R)-3,4-epoxy-7-octene
  参考文献：
  名称：

  信息素合成。部263：外消旋体的合成与（对映体ë） -顺式-6,7-环氧-2-壬烯醛，红颈天牛的阳生产信息素，桃红天牛

  摘要：

  外消旋物和（对映体ë） -顺式-6,7-环氧-2-壬烯醛，的阳信息素桃红天牛，通过烯烃交叉复分解的巴豆醛和之间合成（±） - ，（+） -和（ - ）-顺式-3,4-环氧-7-辛烯。通过烯丙基溴化镁与（±）-，（+）-和（-）-顺式-2,3-环氧戊基三氟甲磺酸酯之间的格利雅偶联制备环氧化物。通过（Z）-2-戊烯-1-醇的MCPBA环氧化制备（±）-顺式-2,3-环氧-1-戊醇，而其烯丙基醇的Sharpless不对称环氧化合成其对映异构体。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2018.01.052

文献信息

• Pheromone synthesis. Part 263: Synthesis of the racemate and the enantiomers of ( E )- cis -6,7-epoxy-2-nonenal, the male-produced pheromone of the red-necked longhorn beetle, Aromia bungii
  作者：Kenji Mori

  DOI：10.1016/j.tet.2018.01.052

  日期：2018.3

  The racemate and the enantiomers of (E)-cis-6,7-epoxy-2-nonenal, the male pheromone of Aromia bungii, were synthesized by olefin cross metathesis between crotonaldehyde and (±)-, (+)- and (−)-cis-3,4-epoxy-7-octene. The epoxide was prepared by the Grignard coupling between allylmagnesium bromide and (±)-, (+)- and (−)-cis-2,3-epoxypentyl triflate. (±)-cis-2,3-Epoxy-1-pentanol was prepared by MCPBA

  外消旋物和（对映体ë） -顺式-6,7-环氧-2-壬烯醛，的阳信息素桃红天牛，通过烯烃交叉复分解的巴豆醛和之间合成（±） - ，（+） -和（ - ）-顺式-3,4-环氧-7-辛烯。通过烯丙基溴化镁与（±）-，（+）-和（-）-顺式-2,3-环氧戊基三氟甲磺酸酯之间的格利雅偶联制备环氧化物。通过（Z）-2-戊烯-1-醇的MCPBA环氧化制备（±）-顺式-2,3-环氧-1-戊醇，而其烯丙基醇的Sharpless不对称环氧化合成其对映异构体。