(+)-N-((4S,5S)-2,2-dimethyl-4-(4-(methylsulfonyl)phenyl)-1,3-dioxan-5-yl)-3,4-dihydroisoquinolinium tetraphenylborate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氢异喹啉
• 英文名称: (+)-N-((4S,5S)-2,2-dimethyl-4-(4-(methylsulfonyl)phenyl)-1,3-dioxan-5-yl)-3,4-dihydroisoquinolinium tetraphenylborate
• 英文别名: 2-[(4S,5S)-2,2-dimethyl-4-(4-methylsulfonylphenyl)-1,3-dioxan-5-yl]-3,4-dihydroisoquinolin-2-ium;tetraphenylboranuide
• 化学式: C₂₂H₂₆NO₄S*C₂₄H₂₀B
• 分子量: 719.753
• InChiKey: ZJKQWTJHQZPDCI-OKWHYRNBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.03
• 重原子数：
  53
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  64
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (1S,2S)-(+)-2-氨基-1-[4-(甲硫基)苯基-1,3-丙二醇 在 camphor-10-sulfonic acid 、 sodium methylate 、 一水合肼 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 丙酮 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 (+)-N-((4S,5S)-2,2-dimethyl-4-(4-(methylsulfonyl)phenyl)-1,3-dioxan-5-yl)-3,4-dihydroisoquinolinium tetraphenylborate
  参考文献：
  名称：

  用于不对称环氧化的新型手性亚胺盐催化剂

  摘要：

  一系列对映体纯的 4-取代 5-氨基-1,3 二氧六环已与 2-(2-溴乙基) 苯甲醛缩合以产生手性二氢异喹啉盐，这是用于简单烯烃环氧化的有效不对称催化剂，可得到高达71%。((c) Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2006)。

  DOI：

  10.1002/ejoc.200500756
• 作为试剂：
  描述：

  肉桂醛二乙缩醛 在 3-甲基吡啶 、 tetraphenylphosphonium monoperoxysulfate 、 (+)-N-((4S,5S)-2,2-dimethyl-4-(4-(methylsulfonyl)phenyl)-1,3-dioxan-5-yl)-3,4-dihydroisoquinolinium tetraphenylborate 作用下， 以 氯仿 、 对二甲苯 为溶剂， 反应 24.17h， 生成 6-cyano-2-phenyl-3,4-epoxy-chromene 、 6-cyano-2-phenyl-3,4-epoxy-chromene
  参考文献：
  名称：

  亚胺盐催化不对称环氧化的动力学拆分

  摘要：

  描述了使用亚胺盐催化的环氧化反应中动力学拆分的第一个报道实例，在外消旋顺式色烯的环氧化中提供高达 99% 的 ee 。

  DOI：

  10.1021/jo401345m

文献信息

• Non-aqueous iminium salt mediated catalytic asymmetric epoxidation
  作者：Philip C. Bulman Page、Benjamin R. Buckley、David Barros、A. John Blacker、Harry Heaney、Brian A. Marples

  DOI：10.1016/j.tet.2005.10.084

  日期：2006.7

  A range of substituted dihydroisoquinolinium salts has been tested in the catalytic asymmetric epoxidation of simple alkenes using our newly developed non-aqueous conditions employing tetraphenylphosphonium monoperoxysulfate (TPPP) as oxidant, giving ees of up to 97%.

  使用我们新开发的非水条件，使用四苯基phosph单过氧硫酸盐（TPPP）作为氧化剂，已经在简单烯烃的催化不对称环氧化中测试了一系列取代的二氢异喹啉鎓盐，其ee最高可达97％。
• Asymmetric Epoxidation of <i>cis</i>-Alkenes Mediated by Iminium Salts:  Highly Enantioselective Synthesis of Levcromakalim
  作者：Philip C. Bulman Page、Benjamin R. Buckley、Harry Heaney、A. John Blacker

  DOI：10.1021/ol047836h

  日期：2005.2.1

  A range of cis-substituted olefins has been epoxidized with a new dihydroisoquinolinium salt catalyst, using tetraphenylphosphonium monoperoxysulfate as the stoichiometric oxidant, giving ee's of up to 97%. The reaction has been used as the key step in an enantioselertive synthesis of the antihypertensive agent levcromakalim.