6-cyano-2-phenyl-3,4-epoxy-chromene | 1449311-87-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 英文名称: 6-cyano-2-phenyl-3,4-epoxy-chromene
• 英文别名: (1aS,2R,7bS)-2-phenyl-2,7b-dihydro-1aH-oxireno[2,3-c]chromene-6-carbonitrile
• CAS: 1449311-87-8
• 化学式: C₁₆H₁₁NO₂
• 分子量: 249.269
• InChiKey: VOPUTYJGGFAHAF-OWCLPIDISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  45.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-cyano-2-phenyl-3,4-epoxy-chromene 在 palladium on activated charcoal 、 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 24.0h， 生成 6-cyano-(2R)-phenyl-(3S)-camphor(16S,19R)-sulfonylester chromene
  参考文献：
  名称：

  亚胺盐催化不对称环氧化的动力学拆分

  摘要：

  描述了使用亚胺盐催化的环氧化反应中动力学拆分的第一个报道实例，在外消旋顺式色烯的环氧化中提供高达 99% 的 ee 。

  DOI：

  10.1021/jo401345m
• 作为产物：
  描述：

  肉桂醛二乙缩醛 在 3-甲基吡啶 、 tetraphenylphosphonium monoperoxysulfate 、 (+)-N-((4S,5S)-2,2-dimethyl-4-(4-(methylsulfonyl)phenyl)-1,3-dioxan-5-yl)-3,4-dihydroisoquinolinium tetraphenylborate 作用下， 以 氯仿 、 对二甲苯 为溶剂， 反应 24.17h， 生成 6-cyano-2-phenyl-3,4-epoxy-chromene 、 6-cyano-2-phenyl-3,4-epoxy-chromene
  参考文献：
  名称：

  亚胺盐催化不对称环氧化的动力学拆分

  摘要：

  描述了使用亚胺盐催化的环氧化反应中动力学拆分的第一个报道实例，在外消旋顺式色烯的环氧化中提供高达 99% 的 ee 。

  DOI：

  10.1021/jo401345m

文献信息

• Kinetic Resolution in Asymmetric Epoxidation using Iminium Salt Catalysis
  作者：Philip C. Bulman Page、Louise F. Appleby、Yohan Chan、David P. Day、Benjamin R. Buckley、Alexandra M. Z. Slawin、Steven M. Allin、Michael J. McKenzie

  DOI：10.1021/jo401345m

  日期：2013.8.16

  The first reported examples of kinetic resolution in epoxidation reactions using iminium salt catalysis are described, providing up to 99% ee in the epoxidation of racemic cis-chromenes.

  描述了使用亚胺盐催化的环氧化反应中动力学拆分的第一个报道实例，在外消旋顺式色烯的环氧化中提供高达 99% 的 ee 。