八氟甲基苯基酮 | 652-22-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 八氟甲基苯基酮
• 中文别名: 全氟苯乙酮；八氟乙酰苯
• 英文名称: octafluoroacetophenone
• 英文别名: octafluorophenylacetophenone；perfluoroacetophenone；OFAP；2,2,2-trifluoro-1-(2,3,4,5,6-pentafluorophenyl)ethanone
• CAS: 652-22-2
• 化学式: C₈F₈O
• mdl: MFCD00216596
• 分子量: 264.075
• InChiKey: IIDKLGQPNPUKBQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  130-131 °C(lit.)
• 密度：
  1.609 g/mL at 25 °C(lit.)
• 闪点：
  137 °F
• 稳定性/保质期：
  在常温常压下保持稳定。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.125
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 危险品标志：
  Xi
• 海关编码：
  2914700090
• 危险品运输编号：
  UN 1224 3
• 储存条件：
  常温、避光、存于通风干燥处。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  八氟甲基苯基酮 在 五氯化磷 作用下， 生成 (1,1-二氯-2,2,2-三氟乙基)五氟苯
  参考文献：
  名称：

  芳族多氟化合物。第XXXI部分。某些卤代甲基五氟苯基甲醇的合成与反应及生成五氟苯基乙炔的路线

  摘要：

  五氟苯基溴化镁与三氯，二氯，氯二氟，溴和三氟乙醛反应生成相应的卤代甲基五氟苯基甲醇。这些醇氧化后得到酮，将其进行卤仿裂解，同时与五氯化磷一起以良好的收率得到预期的氯五氟苯基乙烷。后者的脱卤化氢或脱卤化作用提供了生成五氟苯基-和氯五氟苯基-乙炔的途径。

  DOI：

  10.1039/j39660000597
• 作为产物：
  描述：

  五氟苯基溴化镁 在 chromium(VI) oxide 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 八氟甲基苯基酮
  参考文献：
  名称：

  芳族多氟化合物。第XXXI部分。某些卤代甲基五氟苯基甲醇的合成与反应及生成五氟苯基乙炔的路线

  摘要：

  五氟苯基溴化镁与三氯，二氯，氯二氟，溴和三氟乙醛反应生成相应的卤代甲基五氟苯基甲醇。这些醇氧化后得到酮，将其进行卤仿裂解，同时与五氯化磷一起以良好的收率得到预期的氯五氟苯基乙烷。后者的脱卤化氢或脱卤化作用提供了生成五氟苯基-和氯五氟苯基-乙炔的途径。

  DOI：

  10.1039/j39660000597
• 作为试剂：
  描述：

  [(1R,6S,7S,10S,13S,14S,17S,19S)-5',5',6,14-tetramethyl-11-oxospiro[8-oxapentacyclo[11.8.0.02,10.05,10.014,19]henicosa-2,4-diene-7,2'-oxolane]-17-yl] acetate 在 四丁基硫酸氢铵 Oxone 、 八氟甲基苯基酮 、 碳酸氢钠 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 2.33h， 生成 [(1R,4S,5S,8S,10S,13R,16R,18S,19S,20S)-5,5',5',19-tetramethyl-2-oxospiro[17,21-dioxahexacyclo[12.8.0.01,18.04,13.05,10.016,18]docos-14-ene-20,2'-oxolane]-8-yl] acetate 、 [(1S,2R,5S,7S,10S,11S,14S,17S,18S,21R)-5',5',10,18-tetramethyl-13-oxospiro[16,22-dioxahexacyclo[12.8.0.01,21.02,11.05,10.014,19]docos-19-ene-17,2'-oxolane]-7-yl] acetate
  参考文献：
  名称：

  原位二环氧乙烷反应的新方案：化学计量的是丙酮，催化的是氟化的苯乙酮。

  摘要：

  [反应：见正文]首次报道了由可商购获得的四氟苯乙酮（7，8）和五氟苯乙酮（9）原位制备的二恶英类化合物可用于烯烃的高效环氧化。研究表明，酮7、8或9可以催化量（0.2当量）与仅0.6当量的Oxone（等于1.2当量的过氧一硫酸盐）一起使用，以选择性地将二烯1氧化为环氧化物2。将其与最近描述的互补脂族无环氟化酮进行比较。

  DOI：

  10.1021/ol0348957

文献信息

• Studies on Fluorinated Vinylic and Aromatic Alcohols and Esters
  作者：I. S. Chang、J. T. Price、A. J. Tomlinson、C. J. Willis

  DOI：10.1139/v72-079

  日期：1972.2.15

  Synthetic studies and pK_a measurements are reported on a number of highly fluorinated tertiary alcohols and diols, namely (CF₂CF)C(CF₃)₂OH, (CF₂CF)₂C(CF₃)OH, (C₆F₅)C(CF₃)₂OH, (C₆F₅)₂C(CF₃)OH, (C₆F₅)₃COH, (C₆H₅)C(CF₃)₂OH, [(CF₃)₂COH]₂, and [(C₆F₅)C(CF₃)OH]₂. General agreement is found with earlier work reporting a correlation between pK_a values and differences between free and H-bonded O—H stretching frequencies.The reaction of C₆F₅Li with the acyl halides CF₃COCl and C₆F₅COCl in appropriate molar ratio gives the esters (C₆F₅)₂C(CF₃)OCOC₆F₅ and (C₆F₅)₃COCOC₆F₅, respectively; this constitutes a useful preparative route to fully fluorinated esters.

  合成了多种高度氟化的三级醇和二醇，包括(CF2CF)C(CF3)2OH，(CF2CF)2C(CF3)OH，(C6F5)C(CF3)2OH，(C6F5)2C(CF3)OH，(C6F5)3COH，(C6H5)C(CF3)2OH，[(CF3)2COH]2和[(C6F5)C(CF3)OH]2，并测量了它们的酸解离常数(pKa)。这些结果与早期的工作一致，早期工作报道了pKa值与自由态和氢键态O—H伸缩频率差之间的相关性。六氟苯基锂与酰卤CF3COCl和C6F5COCl按适当摩尔比反应，分别得到酯(C6F5)2C(CF3)OCOC6F5和(C6F5)3COCOC6F5，这为全氟化酯的制备提供了一条有用的路线。
• Preparation and synthetic utility of fluorinated phosphonium salts, -phosphonium salts and phosphoranium salts [1]
  作者：Donald J. Burton

  DOI：10.1016/s0022-1139(00)81218-x

  日期：1983.10

  fluorohalomethanes provides a rapid and high yield synthesis of various types of fluorinated phosphonium salts, bis-phosphonium salts and phosphoranium salts. These salts are useful precursors to fluorine-containing ylides, carbenes and methide ions. Examples of the preparation, mechanism of formation, and synthetic utility of these novel reagents is described.

  叔膦与氟代卤甲烷的反应提供了各种类型的氟化phospho盐，双-盐和phosphor盐的快速且高产率的合成。这些盐是有用的含氟烷基化物，卡宾和甲基离子的前体。描述了这些新型试剂的制备，形成机理和合成效用的实例。
• Catalytic enantioselective addition of organoboron reagents to fluoroketones controlled by electrostatic interactions
  作者：KyungA Lee、Daniel L. Silverio、Sebastian Torker、Daniel W. Robbins、Fredrik Haeffner、Farid W. van der Mei、Amir H. Hoveyda

  DOI：10.1038/nchem.2523

  日期：2016.8

  Organofluorine compounds are central to modern chemistry, and broadly applicable transformations that generate them efficiently and enantioselectively are in much demand. Here we introduce efficient catalytic methods for the addition of allyl and allenyl organoboron reagents to fluorine-substituted ketones. These reactions are facilitated by readily and inexpensively available catalysts and deliver versatile

  有机氟化合物是现代化学的核心，对能有效地和对映选择性地产生它们的广泛适用的转化方法有很高的要求。在这里，我们介绍了将烯丙基和烯丙基有机硼试剂加到氟取代的酮上的有效催化方法。这些反应由容易和廉价获得的催化剂促进，并以高达98％的收率和> 99：1的对映异构体比例提供通用且难以获得的叔均烯丙基醇。简洁的对映选择性方法可用于合成抗寄生虫药物fluralaner（Bravecto，目前作为外消旋体出售），从而突出了实用性。铵-有机氟相互作用的不同形式在对映选择性的控制中起关键作用。
• Asymmetric Arylation of 2,2,2-Trifluoroacetophenones Catalyzed by Chiral Electrostatically-Enhanced Phosphoric Acids
  作者：Jie Ma、Steven R. Kass

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b00900

  日期：2018.5.4

  A series of highly reactive metal-free chiral phosphoric acids possessing positively charged phosphonium ion substituents are reported and have been applied to Friedel–Crafts alkylations of indoles and 2,2,2-trifluoromethyl aryl ketones. These catalysts are orders-of-magnitude more active and have similar or better enantioselectivities than their noncharged analogues. High tolerance to a range of substrates

  据报道，一系列具有带正电的phospho离子取代基的高反应性，无金属的手性磷酸已被用于吲哚和2,2,2-三氟甲基芳基酮的弗瑞德-克拉夫茨烷基化反应。这些催化剂比不带电荷的类似物活性高几个数量级，并具有相似或更好的对映选择性。还观察到对具有吸电子和给电子取代基的一系列基材具有高耐受性。
• [EN] PYRIDINE DERIVATIVES AND THEIR USE IN THE TREATMENT OF CONDITIONS ASSOCIATED WITH PATHOLOGICAL THROMBUS FORMATION<br/>[FR] DÉRIVÉS DE LA PYRIDINE ET LEUR UTILISATION DANS LE TRAITEMENT D'ÉTATS ASSOCIÉS À LA FORMATION D'UN THROMBUS PATHOLOGIQUE
  申请人：SANOFI SA

  公开号：WO2013171316A1

  公开（公告）日：2013-11-21

  The present invention relates to compounds of the formula (I), wherein the residues R1 to R6, V, G and M have the meanings indicated in the claims. The compounds of the formula I are valuable pharmacologically active compounds for use in the treatment of diverse disorders, for example cardiovascular disorders like thromboembolic diseases or restenoses. The compounds of the invention are effective antagonists of the platelet LPA receptor LPAR5 (GPR92) and can in general be applied in conditions in which an undesired activation of the platelet LPA receptor LPAR5, the mast cell LPA receptor LPAR5 or the microglia cell LPA receptor LPAR5 is present, or for the cure or prevention of which an inhibition of the platelet, mast cell or microglia cell LPA receptor LPAR5 is intended. The invention furthermore relates to processes for the preparation of compounds of the formula I, their use, in particular as active ingredients in medicaments, and pharmaceutical compositions comprising them.

  本发明涉及具有以下式（I）的化合物，其中残基R1至R6，V，G和M具有索引中所示的含义。式I的化合物是用于治疗各种疾病的有价值的药理活性化合物，例如心血管疾病，如血栓栓塞疾病或再狭窄。该发明的化合物是血小板LPA受体LPAR5（GPR92）的有效拮抗剂，通常可应用于存在血小板LPA受体LPAR5、肥大细胞LPA受体LPAR5或微胶质细胞LPA受体LPAR5的不良激活情况，或用于治疗或预防需要抑制血小板、肥大细胞或微胶质细胞LPA受体LPAR5的情况。此外，本发明还涉及制备式I化合物的方法，它们的用途，特别是作为药物中的活性成分，以及包含它们的药物组合物。