(-)-(3R,7S)-3-ethoxy-methyl-octahydro-cyclopenta[c]pyran

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (-)-(3R,7S)-3-ethoxy-methyl-octahydro-cyclopenta[c]pyran
• 英文别名: (3R,4aR,7S,7aR)-3-ethoxy-7-methyl-1,3,4,4a,5,6,7,7a-octahydrocyclopenta[c]pyran
• 化学式: C₁₁H₂₀O₂
• 分子量: 184.279
• InChiKey: IDQPYJXCTIXRSU-LNFKQOIKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-(3R,7S)-3-ethoxy-methyl-octahydro-cyclopenta[c]pyran 在 对甲苯磺酸 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 水 、 丙酮 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 40.0h， 以80%的产率得到(+/-)-(4aα,7α,7aα)-hexahydro-7-methylcyclopentapyran-3(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  虹膜状天然产物的对映和非对映选择性合成中的催化剂控制的逆电子需求异Diels-Alder反应。

  摘要：

  [反应：参见正文]通过三齿（席夫碱）Cr（III）催化的乙基乙烯基醚与对映体富集的5-甲基-1-环戊烯-1之间的杂Diels-Alder反应，立体选择性地获得类虹彩天然产物1-4 -甲醛。闭环易位反应提供了从香茅醛到醛的有效途径。

  DOI：

  10.1021/ol034883l
• 作为产物：
  描述：

  乙烯基乙醚 、 5(S)-methyl-1-cyclopentene-1-carboxaldehyde 在 (1R,2S)-tridentate (Schiff base)Cr(III) 、 platinum(IV) oxide 4 A molecular sieve 、 氢气 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 54.0h， 以95%的产率得到(-)-(3R,7S)-3-ethoxy-methyl-octahydro-cyclopenta[c]pyran
  参考文献：
  名称：

  虹膜状天然产物的对映和非对映选择性合成中的催化剂控制的逆电子需求异Diels-Alder反应。

  摘要：

  [反应：参见正文]通过三齿（席夫碱）Cr（III）催化的乙基乙烯基醚与对映体富集的5-甲基-1-环戊烯-1之间的杂Diels-Alder反应，立体选择性地获得类虹彩天然产物1-4 -甲醛。闭环易位反应提供了从香茅醛到醛的有效途径。

  DOI：

  10.1021/ol034883l

文献信息

• Catalyst-Controlled Inverse-Electron-Demand Hetero-Diels−Alder Reactions in the Enantio- and Diastereoselective Synthesis of Iridoid Natural Products
  作者：David E. Chavez、Eric N. Jacobsen

  DOI：10.1021/ol034883l

  日期：2003.7.1

  [reaction: see text] Iridoid natural products 1-4 are accessed stereoselectively by means of tridentate (Schiff base)Cr(III)-catalyzed hetero-Diels-Alder reactions between ethyl vinyl ether and enantioenriched 5-methyl-1-cyclopentene-1-carboxaldehyde. An efficient route to the aldehyde from citronellal is afforded by the ring-closing metathesis reaction.

  [反应：参见正文]通过三齿（席夫碱）Cr（III）催化的乙基乙烯基醚与对映体富集的5-甲基-1-环戊烯-1之间的杂Diels-Alder反应，立体选择性地获得类虹彩天然产物1-4 -甲醛。闭环易位反应提供了从香茅醛到醛的有效途径。