5-hydroxy-4-methyl-6-[(1'R)-(2',2',3'-trimethylcyclopent-3'-en-1'-yl)]-hexan-3-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 5-hydroxy-4-methyl-6-[(1'R)-(2',2',3'-trimethylcyclopent-3'-en-1'-yl)]-hexan-3-one
• 英文别名: 5-hydroxy-4-methyl-6-[(1R)-2,2,3-trimethylcyclopent-3-en-1-yl]hexan-3-one
• 化学式: C₁₅H₂₆O₂
• 分子量: 238.37
• InChiKey: WPYHRFNHHHEDOJ-MBHSVXNSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-hydroxy-4-methyl-6-[(1'R)-(2',2',3'-trimethylcyclopent-3'-en-1'-yl)]-hexan-3-one 在 sodium tetrahydroborate 、 potassium tert-butylate 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 0.67h， 生成 (5E)-4,4-dimethyl-6-[(1'R)-(2',2',3'-trimethylcyclopent-3'-en-1'-yl)]-hex-5-en-3-ol
  参考文献：
  名称：

  对映体特异性合成，分离和檀香添味剂Polysantol的同源物的所有非对映体的嗅觉评估®

  摘要：

  （5 E）-4,4-二甲基-6-（2'，2'，3'-三甲基环戊-3'-en-1'-yl）-hex-5-en-3-ol的四个立体异构体，有价值的檀香型的加臭剂的同源物Polysantol ®和（ - - ） - ，被enantiospecifically从（+）合成α蒎烯，通过（ - ） -和（+） -龙脑烯醛，通过与3-戊酮醇醛缩合，去共轭α-甲基化和还原。还原后得到的差向异构醇的混合物通过用（-）-（1S）-樟脑氯化物衍生化而分离。对映体纯的最终产物通过感官评估。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.09.023
• 作为产物：
  描述：

  (-)-Alpha-氧化蒎烯 在 氢氧化钾 、 zinc dibromide 作用下， 以 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 5-hydroxy-4-methyl-6-[(1'R)-(2',2',3'-trimethylcyclopent-3'-en-1'-yl)]-hexan-3-one
  参考文献：
  名称：

  对映体特异性合成，分离和檀香添味剂Polysantol的同源物的所有非对映体的嗅觉评估®

  摘要：

  （5 E）-4,4-二甲基-6-（2'，2'，3'-三甲基环戊-3'-en-1'-yl）-hex-5-en-3-ol的四个立体异构体，有价值的檀香型的加臭剂的同源物Polysantol ®和（ - - ） - ，被enantiospecifically从（+）合成α蒎烯，通过（ - ） -和（+） -龙脑烯醛，通过与3-戊酮醇醛缩合，去共轭α-甲基化和还原。还原后得到的差向异构醇的混合物通过用（-）-（1S）-樟脑氯化物衍生化而分离。对映体纯的最终产物通过感官评估。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.09.023

文献信息

• FRAGRANCE COMPOSITION
  申请人：TAKASAGO INTERNATIONAL CORPORATION

  公开号：US20160207862A1

  公开（公告）日：2016-07-21

  The present invention provides a compound represented by the following general formula (A) wherein 1′-position is optically active; and one of R1 and R2 represents a methyl group and the other represents an ethyl group, or both R1 and R2 represent a methyl group.

  本发明提供了一种由以下通式（A）表示的化合物，其中1'-位置是光学活性的；R1和R2中的一个代表甲基基团，另一个代表乙基基团，或者R1和R2都代表甲基基团。
• US9643908B2
  申请人：——

  公开号：US9643908B2

  公开（公告）日：2017-05-09
• [EN] FRAGRANCE COMPOSITION<br/>[FR] COMPOSITION DE PARFUM
  申请人：TAKASAGO PERFUMERY CO LTD

  公开号：WO2015034084A1

  公开（公告）日：2015-03-12

  　本発明は下記一般式（Ａ）で表される化合物を提供する。（式（Ａ）中、１'位は光学活性であり、Ｒ１及びＲ２は、一方がメチル基を表し、他方はエチル基を表すか、又はＲ１とＲ２が共にメチル基を表す。）