邻苯二胺 | 95-54-5

• 物质功能分类: 有机原料 - 氨基化合物 - 环烷胺、芳香单胺、芳香多胺及其衍生物和盐
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 邻苯二胺
• 中文别名: 1,2-二氨基苯；邻二氨基苯；邻苯二胺(OPD)；1,2-苯二胺；邻苯二胺（OPD）；1,2-苯二胺(精制)；OPDA；精制邻苯二胺；邻苯二铵；1,2-苯二氨；1,2-亚苯基二胺
• 英文名称: 1,2-diamino-benzene
• 英文别名: Ortho-phenylenediamine；1,2-Phenylenediamine；o-phenylenediamine；benzene-1,2-diamine；OPD；o-phenylendiamine；o‐phenylenediamine；1,2-phenylendiamine；1,2-benzenediamine；o-diaminobenzene；phenylenediamine；2-aminoaniline；phenylene-1,2-diamine；1,2-phenyldiamine；o-phenyldiamine；o-aminoaniline；o-PDA；ortho-phenylendiamine
• CAS: 95-54-5
• 化学式: C₆H₈N₂
• mdl: MFCD00007721
• 分子量: 108.143
• InChiKey: GEYOCULIXLDCMW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  100-102 °C
• 沸点：
  256-258 °C
• 密度：
  1,27 g/cm3
• 蒸气密度：
  3.7 (vs air)
• 闪点：
  110°C
• 溶解度：
  H2O：1 片剂/10mL，澄清，无色
• 暴露限值：
  TLV-TWA 0.1 mg/m3; carcinogenicity: A2- Suspected Human Carcinogen (ACGIH 1989).
• LogP：
  0.12-0.17 at 20-25℃ and pH7-8
• 物理描述：
  1,2-phenylenediamine appears as colorless monoclinic crystals if pure; technical grade brownish-yellow crystals or a sandy brown solid. Used in manufacture of dyes, photography, organic synthesis.
• 颜色/状态：
  Brownish-yellow leaflets from water; plates from chloroform
• 蒸汽密度：
  Relative vapor density (air = 1): 3.73
• 蒸汽压力：
  2.06X10-3 mm Hg at 25 °C
• 分解：
  When heated to decomp, it emits toxic fumes of /nitrogen oxides/.
• 解离常数：
  pKa1 = less than 2; pKa2 = 4.47 at 25 °C
• 碰撞截面：
  129.1 Ų [M+H]+
• 稳定性/保质期：
  1. **稳定性**：稳定。 2. **禁配物**：强酸、强氧化剂、酸酐、酰基氯。 3. **避免接触的条件**：受热、光照。 4. **聚合危害**：不聚合。 5. **分解产物**：氨。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  52
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

ADMET

代谢

邻苯二胺在酵母中产生邻乙酰胺基苯胺；在茶中可能产生邻醌。/来自表格/

O-phenylenediamine yields o-acetamidoaniline in yeast; yields o-quinone probably in tea. /From table/

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

毒理性

• 致癌性证据

A3; 已确认的动物致癌物，对人类的相关性未知。

A3; Confirmed animal carcinogen with unknown relevance to humans.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

毒理性

• 致癌物分类

国际癌症研究机构致癌物：对苯二胺

IARC Carcinogenic Agent:ortho-Phenylenediamine

来源:International Agency for Research on Cancer (IARC)

毒理性

• 致癌物分类

国际癌症研究机构（IARC）致癌物分类：2B组：可能对人类致癌

IARC Carcinogenic Classes:Group 2B: Possibly carcinogenic to humans

来源:International Agency for Research on Cancer (IARC)

毒理性

• 致癌物分类

国际癌症研究机构专著：第123卷：（2020年）一些硝基苯和其他工业化学品

IARC Monographs:Volume 123: (2020) Some Nitrobenzenes and Other Industrial Chemicals

来源:International Agency for Research on Cancer (IARC)

毒理性

• 暴露途径

该物质可以通过吸入和摄入被身体吸收。

The substance can be absorbed into the body by inhalation and by ingestion.

来源:ILO-WHO International Chemical Safety Cards (ICSCs)

吸收、分配和排泄

一系列结构相似的染发剂被选中用于研究其通过离体人皮肤的经皮吸收。获得的染料渗透性常数与辛醇/水以及皮肤膜/水的分配系数进行了比较。研究的化合物包括：对苯二胺、邻苯二胺、2-硝基对苯二胺、2-氨基-4-硝基酚、4-氯间苯二胺和4-氨基-2-硝基酚。当染料以水溶液形式应用时，观察到皮肤对染料的吸收。除了一种例外，辛醇/水的分配系数与渗透性常数的顺序相同。染发剂在水和角质层或表皮之间的分配情况的确定更为复杂。初步的角质层/水分配研究表明，得到的值与皮肤渗透的顺序相反。当化合物与膜成分的结合达到饱和时，分配值更接近于染料渗透性的顺序。如果这些化合物能够与皮肤结合，那么基于其分配系数预测物质的经皮吸收可能会受到干扰。

A homologous series of hair dyes was selected for percutaneous absorption studies with excised human skin. The permeability constants obtained for the dyes were compared with octanol/water and skin membrane/water partition coefficients. The compounds examined were: p-phenylenediamine, o-phenylenediamine, 2-nitro-p-phenylenediamine, 2-amino-4-nitrophenol, 4-chloro-m-phenylenediamine, and 4-amino-2-nitrophenol. Skin absorption of the dyes was observed when they were applied in an aqueous solution. With one exception, the octanol/water partition coefficients were in the same rank order as the permeability constants. The determination of the partitioning of the hair dyes between water and either stratum corneum or epidermis was more complex. Preliminary stratum corneum/water partition studies resulted in values that were in the reverse order of skin permeation. When binding of the compounds to components of the membrane was saturated, the partition values more closely duplicated the rank order of permeability of the dyes. Prediction of percutaneous absorption of substances based on their partition coefficients may be confounded if these compounds are capable of binding to skin.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

安全信息

• TSCA：
  Yes
• 危险等级：
  6.1
• 危险品标志：
  T,N
• 安全说明：
  S1/2,S28,S36/37,S45,S60,S61
• 危险类别码：
  R20/21,R36,R40,R43,R50/53,R68
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  29215119
• 危险品运输编号：
  UN 1673 6.1/PG 3
• RTECS号：
  SS7875000
• 包装等级：
  III
• 危险类别：
  6.1
• 危险标志：
  GHS06,GHS08,GHS09
• 危险性描述：
  H301,H312 + H332,H317,H319,H341,H351,H410
• 危险性防范说明：
  P261,P280,P305 + P351 + P338
• 储存条件：
  储存注意事项： - 储存在阴凉、通风良好的库房中。 - 远离火源和热源。 - 包装需密封。 - 与氧化剂、酸类及食用化学品分开存放，避免混合存储。 - 配备相应的消防器材。 - 库区应准备合适的材料以回收泄漏物。

SDS

国标编号:	61789
ＣＡＳ:	95-54-5
中文名称:	1，2-苯二胺
英文名称:	o-Phenylenediamine；1,2-diaminobenzene
别 名:	邻苯二胺；1，2-二氨基苯
分子式:	C 6 H 8 N 2 ；C 6 H 4 (NH 2 ) 2
分子量:	108.14
熔 点:	102～104℃ 沸点：25
密 度:	相对密度(空气=1)3.7
蒸汽压:	100℃
溶解性:	微溶于冷水，易溶于乙醇、乙醚、氯仿
稳定性:	稳定
外观与性状:	无色单斜晶体
危险标记:	15(毒害品)
用 途:	作为农药中间体，染料中间体

2.对环境的影响: 一、健康危害 侵入途径：吸入、食入、经皮吸收。 健康危害：吸入、摄入或经皮肤吸收对身体有害。对眼睛、粘膜、呼吸道有刺激作用。 二、毒理学资料及环境行为 急性毒性：LD501070mg/kg(大鼠经口) 致突变性：微生物致突变：鼠伤寒沙门氏菌1g/L。微核试验：小鼠经口216mg/kg，24小时。 危险特性：遇明火、高热可燃。与强氧化剂可发生反应。受热分解放出有毒的氧化氮烟气。 燃烧(分解)产物：一氧化碳、二氧化碳、氧化氮。 3.现场应急监测方法: 4.实验室监测方法: 气相色谱法，参照《分析化学手册》(第四分册，色谱分析)，化学工业出版社 5.环境标准: 美国 车间卫生标准 0.1mg/m3[皮](1，4-苯二胺) 前苏联(1975) 水体中有害有机物的最大允许浓度 0.1mg/L(1，4-苯二胺) 6.应急处理处置方法: 一、泄漏应急处理 隔离泄漏污染区，周围设警告标志，建议应急处理人员戴好防毒面具，穿化学防护服。不要直接接触泄漏物，用清洁的铲子收集于干燥净洁有盖的容器中，运至废物处理场所或用沙土混合，逐渐倒入稀盐酸中(1体积浓盐酸加2体积水稀释)，放置24小时，然后废弃。如大量泄漏，收集回收或无害处理后废弃。 二、防护措施 呼吸系统防护：空气中浓度较高时，佩带防毒面具。紧急事态抢救或逃生时，应该佩戴自给式呼吸器。 眼睛防护：戴化学安全防护眼镜。 防护服：穿紧袖工作服，长统胶鞋。 手防护：戴橡皮手套。 其它：工作现场禁止吸烟、进食和饮水。及时换洗工作服。工作前后不饮酒，用温水洗澡。进行就业前和定期的体检。 三、急救措施 皮肤接触：立即脱去污染的衣着，用肥皂水及清水彻底冲洗。注意手、足和指甲等部位。 眼睛接触：立即提起眼睑，用大量流动清水或生理盐水冲洗。 吸入：迅速脱离现场至空气新鲜处。必要时进行人工呼吸。就医。 食入：误服者给漱口，饮水，洗胃后口服活性炭，再给以导泻。就医。 灭火方法：雾状水、二氧化碳、砂土、干粉、泡沫。

制备方法与用途

以下是关于邻苯二胺的总结信息：

基本性质

• 溶解性：微溶于冷水，较多溶于热水，易溶于乙醇、乙醚和氯仿。
• 物理状态：无色或淡黄色透明液体。
• 化学式：C6H8N2。

用途

1. 染料工业：作为阳离子染料的中间体。
2. 农药生产：用于制造多菌灵及其他防霉剂，同时也是杀虫剂喹硫磷的重要原料。
3. 助剂合成：用作匀染剂、防老剂MB等的原料。
4. 感光材料：参与显影剂和表面活性剂的制备。

生产方法

1. 还原法：
   • 以邻硝基苯胺为原料，采用硫化钠还原或催化加氢还原法制备。其中，使用硫化钠还原法得到的产品纯度较高且工艺较为成熟。
2. 加氢还原法：通过高压釜在95-105℃下通入氢气进行反应。

安全与防护

• 毒性分类：高毒物品。
• 急性毒性：
  • 大鼠经口LD₅₀值为1070毫克/公斤。
  • 小鼠经口LD₅₀值为366毫克/公斤。
• 可燃性危险特性：明火下可燃，并可能释放有毒的苯胺类气体。
• 储运要求：
  • 应存放在通风、干燥条件下，远离食品原料。
  • 运输时应使用适当的防泄漏措施。

注意事项

• 使用过程中需严格遵守安全操作规程，避免吸入其蒸汽或接触皮肤和眼睛。
• 处理废弃物时要确保符合环保法规要求。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  邻苯二胺 在 水 、 fluorine 作用下， 以 氯仿 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.03h， 以85%的产率得到1,2-二硝基苯
  参考文献：
  名称：

  Oxidizing aromatic amines to nitroarenes with the HOF–MeCN system

  摘要：

  氟与湿润的乙腈反应生成一种氧化剂，该氧化剂能将各类芳香胺氧化成相应的硝基芳烃，同时提供了一种制备含18O硝基衍生物的方法。

  DOI：

  10.1039/c39910000567
• 作为产物：
  描述：

  邻二氯苯 在 ammonium hydroxide 、 potassium phosphate 、 Cu_0.18Bi_0.88O_0.88I_1.06 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 20.0h， 以100%的产率得到邻苯二胺
  参考文献：
  名称：

  Cu I BiOI是适用于Ullmann型CN偶联的高效新型催化剂，适用范围广-罕见的非光催化应用

  摘要：

  制备了新的混合阳离子层状Cu I BiOI，并探索了其非光催化催化性能。该固体物质由于在Bi 2 O 2层中掺入Cu I离子而具有BiOI状，层状和挠曲结构。所制备的物质已通过XRD，拉曼，远红外，UV DR，XP光谱，热（TG-DTG）和分析（ICP-MS，SEM-EDX）方法，电子显微镜（SEM，TEM）进行了全面表征作为BET表面积测量值。通过执行乌尔曼型CN测试了芳基卤化物与氨水之间的偶联反应，并对其催化能力进行了测试。考察了溶剂，添加碱和催化剂的量以及反应时间和反应温度的影响，并确定了绿色反应方式。还证明了催化剂的可回收性而不丧失活性，并且证明了其广泛适用于各种芳基卤化物。

  DOI：

  10.1016/j.mcat.2020.111072
• 作为试剂：
  描述：

  5,7,4'-三甲氧基山柰酚 在 溶剂黄146 、 邻苯二胺 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以1.2 mg的产率得到2,4-dimethoxy-11-(4-methoxyphenyl)-11H-indeno[1,2-b]quinoxalin-11-ol
  参考文献：
  名称：

  10.1016/j.fitote.2024.106152

  摘要：

  DOI：

  10.1016/j.fitote.2024.106152

文献信息

• Exploring new selective 3-benzylquinoxaline-based MAO-A inhibitors: Design, synthesis, biological evaluation and docking studies
  作者：Sherine N. Khattab、Shimaa A.H. Abdel Moneim、Adnan A. Bekhit、Abdel Moneim El Massry、Seham Y. Hassan、Ayman El-Faham、Hany Emary Ali Ahmed、Adel Amer

  DOI：10.1016/j.ejmech.2015.02.020

  日期：2015.3

  scaffold based on our earlier findings. Series of N′-(3-benzylquinoxalin-2-yl)acetohydrazide, 4a, N′-(3-benzylquinoxalin-2-yl)benzohydrazide derivatives 4b–f, N′-[2-(3-benzyl-2-oxoquinoxalin-1(2H)-yl)acetyl]benzohydrazide derivatives 7a–d, (9H-fluoren-9-yl)methyl 1-[2-(2-(3-benzyl-2-oxoquinoxalin-1(2H)-yl)acetyl)-hydrazinyl]-2-ylcarbamate derivatives 8a–c, 2-(3-benzyl-2-oxoquinoxalin-1(2H)-yl)-N′-benzylidene

  在这项研究中，我们根据我们之前的发现，使用3-苄基喹喔啉支架寻找新型的MAO-A抑制剂。N '-（3-苄基喹喔啉-2-基）乙酰肼系列4a，N '-（3-苄基喹喔啉-2-基）苯甲酰肼衍生物4b - f，N '-[2-（3-苄基-2-氧代喹喔啉） -1（2 H）-基）乙酰基]苯并肼衍生物7a - d，（9 H-氟-9-基）甲基1- [2-（2-（2-（3-苄基-2-氧代喹喔啉）-1（2 H）） -（基）乙酰基）-肼基] -2-基氨基甲酸酯衍生物8a – c，2-（3-苄基-2-氧代喹喔啉-1（2 H合成了）-基）-N'-亚苄基乙酰肼衍生物9a - h和2-（3-苄基-2-氧代喹喔啉-1（2 H）-基）乙酸乙酯衍生物10a - e，并在体外对其进行了评估，以作为两种单胺氧化酶同工型，MAO-A和MAO-B。大多数化合物在纳摩尔或低微摩尔范围内显示出选择性的MAO-A抑制活性。化合物4e和9g是最
• Protic ionic liquid [TMG][Ac] as an efficient, homogeneous and recyclable catalyst for Boc protection of amines
  作者：Jafar Akbari、Akbar Heydari、Leila Ma’mani、Seyed Hassan Hosseini

  DOI：10.1016/j.crci.2009.10.003

  日期：2010.5

  Résumé An efficient and practical protocol for the chemoselective N-Boc protection of various structurally different aryl, aliphatic and heterocyclic amines was carried out with (Boc)2O using protic 1, 1, 3, 3-tetra-methylguanidinium acetate (10 mol%) as recyclable catalyst under solvent free condition at ambient temperature. No competitive side reactions (isocyanate, urea and N, N-di-Boc) were observed. α-Amino alcohols afforded the N-Boc-derivative without oxazolidinone formation.

  简历 一种高效且实用的化学选择性N-Boc保护各种结构不同的芳基、脂肪族和杂环胺的协议，通过在无溶剂条件下使用质子化的1,1,3,3-四甲基胍乙酸盐（10 mol%）作为可回收催化剂，在室温下使用(Boc)2O进行。未观察到竞争性的副反应（异氰酸酯、脲和N,N-二Boc）。α-氨基醇提供了N-Boc衍生物而不形成噁唑烷酮。
• [EN] HYBRID MU OPIOID RECEPTOR AND NEUROPEPTIDE FF RECEPTOR BINDING MOLECULES, THEIR METHODS OF PREPARATION AND APPLICATIONS IN THERAPEUTIC TREATMENT<br/>[FR] RÉCEPTEUR D'OPIOÏDE MU HYBRIDE ET MOLÉCULES DE LIAISON DE RÉCEPTEUR DE NEUROPEPTIDE FF, LEURS PROCÉDÉS DE PRÉPARATION ET D'APPLICATIONS DANS UN TRAITEMENT THÉRAPEUTIQUE
  申请人：CENTRE NAT RECH SCIENT

  公开号：WO2019170919A1

  公开（公告）日：2019-09-12

  The present invention relates to molecules binding the mu opioid receptor (MOR) and the neuropeptide FF receptor (NPFFR) and in particular molecules having a MOR agonist and NPFFR modulatory activity. The present invention relates to pharmaceutical compositions, and in particular useful in the treatment of pain and/or hyperalgesia.

  本发明涉及结合μ阿片受体（MOR）和神经肽FF受体（NPFFR）的分子，特别是具有MOR激动剂和NPFFR调节活性的分子。本发明涉及药物组合物，特别是在治疗疼痛和/或过敏症方面有用。
• Method of producing conjugate vaccines
  申请人：Finn Nicholas

  公开号：US20080213297A1

  公开（公告）日：2008-09-04

  The present invention relates to a method of production of a hydrazide modified sugar comprising a step of reacting a sugar with a hydrazide in a reaction solvent at a pH of between 3 and 5.5, wherein the solvent comprises an aqueous based solvent and an optional polar organic co-solvent. A further aspect of the invention relates to a method of production of a polysaccharide epitope carrier protein conjugate comprising the steps of: (a) reacting a polysaccharide epitope with a hydrazide to form a hydrazide modified polysaccharide epitope; (b) reacting the hydrazide modified polysaccharide epitope with a linker that has been pre-coupled to a carrier protein. Another aspect of the invention relates to a method of production of a sugar-dihydrazide-aldehyde adduct comprising the steps of: (a) producing a hydrazide modified sugar using a method according to the invention, wherein the hydrazide modified sugar includes a further unreacted hydrazide moiety; and (b) reacting the further hydrazide moiety with the aldehyde functionality of a linker group.

  本发明涉及一种生产含有肼改性糖的方法，包括在反应溶剂中将糖与肼在pH值在3至5.5之间反应的步骤，其中溶剂包括水基溶剂和可选的极性有机共溶剂。该发明的另一个方面涉及一种生产多糖表位载体蛋白共轭物的方法，包括以下步骤：(a)将多糖表位与肼反应，形成肼改性多糖表位；(b)将肼改性多糖表位与预先偶联到载体蛋白上的连接剂反应。该发明的另一个方面涉及一种生产糖-二肼-醛加合物的方法，包括以下步骤：(a)使用根据本发明的方法生产肼改性糖，其中肼改性糖包括进一步未反应的肼基团；(b)将进一步的肼基团与连接剂基团的醛功能基团反应。
• Some Aspects of the Azide-Alkyne 1,3-Dipolar Cycloaddition Reaction
  作者：N. T. Pokhodylo、M. A. Tupychak、O. Ya. Shyyka、M. D. Obushak

  DOI：10.1134/s1070428019090082

  日期：2019.9

  Some peculiar features of two most commonly used catalytic systems (Cul and CuSOVsodium ascorbate) controlling the regioselectivity of 1,3-dipolar cycloaddition of azides to terminal alkynes have been studied. Their potentialities, main disadvantages, and limitations have been demonstrated by a number of examples, including reactions of low-molecular-weight azides and alkynes containing heterocyclic

  研究了两种最常用的催化系统（Cul和CuSOV抗坏血酸钠）控制叠氮化物与末端炔烃的1,3-偶极环加成反应的区域选择性的某些特殊功能。通过许多实例证明了它们的潜力，主要缺点和局限性，包括低分子量叠氮化物和含有杂环取代基的炔烃的反应。讨论了在点击反应中使用新型试剂的可能性。

表征谱图