邻苯二胺-D4 | 291765-93-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 邻苯二胺-D4
• 英文名称: 1,2-phenylenediamine-3,4,5,6-2H4
• 英文别名: o-phenylenediamine-3,4,5,6-d4；(D4)benzene-1,2-diamine；3,4,5,6-[2]H4-o-phenylenediamine；3,4,5,6-tetradeuterio-benzene-1,2-diamine；o-Phenylendiamin-3,4,5,6-d4；1,2-Benzene-D4-diamine；3,4,5,6-tetradeuteriobenzene-1,2-diamine
• CAS: 291765-93-0
• 化学式: C₆H₈N₂
• 分子量: 112.111
• InChiKey: GEYOCULIXLDCMW-RHQRLBAQSA-N

物化性质

• 溶解度：
  可溶于DMSO（少许）、甲醇（少许）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  52
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  邻苯二胺-D4 在 sodium hydride 、 potassium carbonate 、 sodium iodide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 1-(3-iodopropyl)-2,3-dihydro(4,5,6,7-D4)-1H-1,3-benzodiazol-2-one
  参考文献：
  名称：

  [EN] DEUTERATED DOMPERIDONE COMPOSITIONS AND METHODS FOR THERAPY OF DISORDERS
  [FR] COMPOSITIONS DE DOMPÉRIDONE DEUTÉRÉE ET MÉTHODES POUR LA THÉRAPIE DE TROUBLES

  摘要：

  公开号：

  WO2017136617A8
• 作为产物：
  描述：

  邻苯二胺 在 diclazuril 、 重水 作用下， 反应 18.0h， 以84%的产率得到邻苯二胺-D4
  参考文献：
  名称：

  氘标记苯菌灵和多菌灵残留标准品的合成

  摘要：

  合成了具有四氘环取代的苯菌灵的三种环境降解产物，用于痕量残留物的定量分析。常见的前体 1,2-苯二胺在酸性水介质中加热后被彻底氘化。进一步合成转化为 2-氨基苯并咪唑-4,5,6,7-2H4、多菌灵-4,5,6,7-2H4 和 3-丁基-1,3,5-三嗪基-[1.2a]苯并咪唑-2 ,4(1H,3H)-dione-6,7,8,9-2H4 完全保留了环取代的氘。版权所有 © 2000 John Wiley & Sons, Ltd.

  DOI：

  10.1002/1099-1344(200007)43:8<767::aid-jlcr360>3.0.co;2-i

文献信息

• Efficient and Selective Pt/C-Catalyzed H–D Exchange Reaction of Aromatic Rings
  作者：Nobuhiro Ito、Hiroyoshi Esaki、Tsuneaki Maesawa、Eikoh Imamiya、Tomohiro Maegawa、Hironao Sajiki

  DOI：10.1246/bcsj.81.278

  日期：2008.2.15

  An effective and applicable deuteration method for aromatic rings using Pt/C–D2O–H2 system was established. Especially, phenol was fully deuterated even at room temperature, and other electron-rich aromatic nuclei were efficiently deuterated under mild conditions. The scope and limitations of the presence method and its application to the synthesis of deuterium-labeled biologically active compounds and deuterium-labeled building blocks for practical multi-gram scale syntheses are reported.

  建立了一种使用Pt/C–D2O–H2系统对芳香环进行有效且适用的氘化方法。特别是在室温下，苯酚被完全氘化，而其他富电子的芳香核在温和条件下被高效氘化。报道了该方法的存在范围和局限性，以及其在合成氘标记生物活性化合物和实用多克级合成中的氘标记构建模块中的应用。
• 一种稳定同位素标记的喹噁啉-2-羧酸的合成方法
  申请人：上海出入境检验检疫局动植物与食品检验检疫技术中心

  公开号：CN110642797A

  公开（公告）日：2020-01-03

  本发明公开了一种稳定同位素标记的喹噁啉‑2‑羧酸的合成方法，包括如下步骤：S1：先将丙酮醛水溶液与稳定同位素标记的苯胺发生缩合反应后，反应得到稳定同位素标记的2‑甲基喹噁啉；S2：接着用二氧化硒对稳定同位素标记的2‑甲基‑喹噁啉进行氧化，形成稳定同位素标记的2‑甲醛喹噁啉；S3：最后再将稳定同位素标记的2‑甲醛喹噁啉与氧化剂反应，即得到稳定同位素标记的喹噁啉‑2‑羧酸。本发明的稳定同位素标记的喹噁啉‑2‑羧酸的合成方法，制得的喹噁啉‑2‑羧酸纯度在98％以上，同位素丰度在99％以上；反应路线设计新颖、实验条件温和、产率高；可作为检测喹噁啉类兽药残留时的内标物使用，大大降低了检测成本。
• Microwave mediated hydrogen deuterium exchange: a rapid synthesis of 2H-substituted benzimidazole
  作者：Srirajan Vaidyanathan、Bruce W. Surber

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.05.110

  日期：2005.8

  Deuterium aromatic substituted compounds were prepared by microwave irradiation of the parent unlabeled compounds in the presence of deuterium oxide and deuterium chloride. The percentage of deuterium incorporation was investigated under various reaction conditions. A rapid synthesis of 2H-substituted benzimidazole under microwave irradiation is described.

  氘代芳族取代的化合物是在氧化氘和氯化氘的存在下，通过微波辐照母体未标记化合物制备的。在各种反应条件下研究氘的掺入百分比。描述了在微波辐射下快速合成2 H-取代的苯并咪唑。
• Efficient Analysis of 2-Acetyl-1-pyrroline in Foods Using a Novel Derivatization Strategy and LC-MS/MS
  作者：Tobias Jost、Thomas Heymann、Marcus A. Glomb

  DOI：10.1021/acs.jafc.9b00220

  日期：2019.3.13

  1-pyrroline as the main direct precursors. Numerous gas-chromatographic methods for the analysis of 2-AP have been published, but the reactivity of the compound leads to discrimination or degradation during sample workup. We developed a novel derivatization method for 2-AP with o-phenylenediamine followed by HPLC-MS/MS analysis of the resulting stable quinoxaline. The precision (7%), repeatability (14%), recovery

  2-乙酰基-1-吡咯啉（2-AP）是许多食品（例如芳香米饭和小麦面包）中的关键气味，在水中的气味阈值非常低，仅为0.05μg/ L。在以甲基乙二醛和1-吡咯啉为主要直接前体的热食品加工过程中，美拉德反应级联反应中的爆米花状烘烤气味的小分子是通过生物学方式产生的或通过Strecker降解而产生的。用于2-AP分析的多种气相色谱方法已经发表，但是该化合物的反应性导致样品后处理过程中的辨别或降解。我们开发了一种新的衍生方法2-AP与Ø-苯二胺，然后对所得稳定的喹喔啉进行HPLC-MS / MS分析。精密度（7％），重复性（14％），回收率（92％），线性（0.79–500μg/ kg），检测极限（LOD，0.26μg/ kg）和定量极限（LOQ，0.79μg） / kg）的大米基质经过验证，与以前发布的方法相比，效果非常好。通过这种新方法，芳香族大米（131μg/ kg），小麦面包（18μg/ kg），黑面包（18μg/
• Quinoxalinone compounds useful for expanding the lumina or air passages
  申请人：The Upjohn Company

  公开号：US04181724A1

  公开（公告）日：1980-01-01

  Compounds of the formula below are useful for expanding the lumina or air passages in a mammal in need of said treatment. The compounds are also useful for treating atopic eczema and urticaria. ##STR1## wherein X and Y are the same or different and are hydrogen, fluoro, chloro, bromo, nitro, trifluoromethyl, alkyl of one to four carbon atoms, inclusive, alkoxy of one to four carbon atoms, inclusive, and cyano; R.sub.1 is hydrogen, methyl or ethyl; R.sub.2 is hydrogen, alkyl of one to six carbon atoms, inclusive, phenyl, benzyl, CH.sub.2 Z wherein Z is fluoro, chloro, or bromo, CO.sub.2 M, CH.sub.2 CO.sub.2 M, CH.sub.2 CH.sub.2 CO.sub.2 M and CHR.sub.3 CO.sub.2 M wherein M is hydrogen, alkyl of one to four carbon atoms, inclusive, or a physiologically acceptable metal or amine cation and R.sub.3 is alkyl of one to three carbon atoms, inclusive, with the proviso that M is not hydrogen when R.sub.2 is CH.sub.2 CO.sub.2 M or a CHR.sub.3 CO.sub.2 M.

  以下公式的化合物对于需要扩张哺乳动物的腔道或空气通道的治疗非常有用。这些化合物也对于治疗特应性湿疹和荨麻疹非常有用。其中X和Y相同或不同，可以是氢，氟，氯，溴，硝基，三氟甲基，碳数为1到4的包括的烷基，包括的1到4个碳原子的烷氧基，和氰基；R1是氢，甲基或乙基；R2是氢，包括1到6个碳原子的烷基，苯基，苄基，CH2 Z，其中Z是氟，氯或溴，CO2M，CH2CO2M，CH2CH2CO2M和CHR3CO2M，其中M是氢，包括1到4个碳原子的烷基或生理上可接受的金属或胺阳离子，R3是包括1到3个碳原子的烷基，但是当R2为CH2CO2M或CHR3CO2M时，M不是氢。