邻苯二酚 | 120-80-9

• 物质功能分类: 有机原料 - 醇、酚、酚醇类化合物及衍生物 - 酚及其卤化、磺化、硝化或亚硝化衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 中文名称: 邻苯二酚
• 中文别名: 儿茶酚；焦儿茶酚；1,2-二羟基苯；焦性儿茶酚；邻二羟基苯；苯-1,2-二酚；2-羟基苯酚；1,2-苯二酚；邻苯二酚(儿茶酚)；1,2-二羟甲基苯
• 英文名称: benzene-1,2-diol
• 英文别名: 1.2-dihydroxybenzene；pyrocatechol；catechol；cathecol；1,2-benzenediol；catechin
• CAS: 120-80-9；12385-08-9
• 化学式: C₆H₆O₂
• mdl: MFCD00002188
• 分子量: 110.112
• InChiKey: YCIMNLLNPGFGHC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  100-103 °C (lit.)
• 沸点：
  245 °C (lit.)
• 密度：
  1,371 g/cm3
• 蒸气密度：
  3.8 (vs air)
• 闪点：
  279 °F
• 溶解度：
  水中的溶解度为430克/升
• 暴露限值：
  TLV-TWA 5 ppm (～22 mg/m3) (ACGIH). .
• LogP：
  0.93
• 物理描述：
  Solid; white; odorless. Sinks and mixes with water. (USCG, 1999)
• 颜色/状态：
  Monoclinic tablets, prisms from toluene ... its aqueous solutions soon turn brown
• 气味：
  Faint characteristic odor
• 味道：
  Sweet and bitter taste
• 蒸汽密度：
  3.79 (NTP, 1992) (Relative to Air)
• 蒸汽压力：
  3X10-2 mm Hg at 20 °C (extrapolated)
• 水溶性：
  0.62
• 大气OH速率常数：
  1.04e-10 cm3/molecule*sec
• 稳定性/保质期：
  Discolors in air and light ... its aqueous solution soon turns brown.
• 自燃温度：
  510 °C
• 分解：
  Energy of decomposition (in range 260-420 °C) measured as 0.42 kJ/g by differential scanning calorimetry (DSC), and T-ait24 was determined as 207 °C by adiabatic Dewar tests, with an apparent energy of activation of 114 kJ/mol.
• 气味阈值：
  detection: 8.0 mg/L
• 折光率：
  Index of refraction: 1.604 at 25 °C
• 解离常数：
  pKa1 = 9.45; pKa2 = 12.8
• 碰撞截面：
  114.5 Ų [M-H]- [CCS Type: DT, Method: single field calibrated with ESI Low Concentration Tuning Mix (Agilent)]
• 保留指数：
  1199.8;1200.1;1197;1197;1219;1210;1201;1209.1;1208.2;1215

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

ADMET

代谢

部分儿茶酚与多酚氧化酶反应被氧化成苯醌。另一部分在体内与葡萄糖醛酸、硫酸和其他酸结合...这些结合物在尿液中容易水解，释放出自由的儿茶酚...

Part of the catechol is oxidized with polyphenol oxidase to benzoquinone. Another fraction conjugates in the body with glucuronic, sulfuric, and other acids ... The conjugates hydrolyze easily in the urine with the liberation of the free catechol ...

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

代谢

在鼠类中，儿茶酚转化为愈创木酚。在兔中，儿茶酚转化为羟基苯基-β-D-葡萄糖苷酸、羟基苯基硫酸盐和羟基醌。

Catechol yields guaiacol in rat. ... In the rabbit /catechol/ ... yields o-hydroxyphenyl-beta-d-glucuronide, o-hydroxyphenyl sulfate, and hydroxyquinol ... .

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

代谢

结构-活性研究在老鼠身上进行……使用儿茶酚获得的结果表明，2个邻羟基是甲基化反应发生的必要条件，这为儿茶酚邻甲基转移酶的作用机制提供了证据。

Structure-reactivity studies ... undertaken in rat ... results obtained with ... catechol ... show that 2 vicinal hydroxyl groups are a necessary condition for the /methylation/ reaction to take place, providing evidence for mode of action of catechol o-methyl transferase.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

代谢

经口服给予的儿茶酚，兔子通过尿液排出的代谢物中，18%为硫酸盐，70%为葡萄糖苷酸，2%为游离的儿茶酚。

Rabbits administered pyrocatechol orally excreted in the urine 18% as sulfate, 70% as monoglucuronide, and 2% as free pyrocatechol.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

代谢

儿茶酚已知的人类代谢物包括儿茶酚硫酸盐、邻甲氧基苯硫酸盐和二酚葡萄糖苷酸。

Catechol has known human metabolites that include catechol sulfate, o-Methoxyphenyl sulfate, and Diphenol glucuronide.

来源:NORMAN Suspect List Exchange

毒理性

• 毒性总结

识别和使用：儿茶酚是一种片剂或无色晶体，棱镜或水溶液，在接触空气和光线时会变成棕色。它具有微弱的特有气味。在橡胶、化工、摄影、染料、脂肪和油工业中用作抗氧化剂。它以前被用作消毒剂。儿茶酚在化妆品使用中被发现不安全。人类接触和毒性：已知儿茶酚与皮肤接触会引起湿疹性皮炎。直接接触时非常刺激；会导致严重的眼睛和深层皮肤烧伤。皮肤吸收良好。系统毒性类似于酚，然而，儿茶酚可能更容易导致抽搐和高血压。在高剂量下，可能会发生肾脏和肝脏损伤。通过皮肤的吸收，在少数情况下，已导致类似酚引起的疾病症状，除了某些中枢效应（抽搐）更加明显。死亡显然是由呼吸衰竭引发的。在体外人类血液细胞中，儿茶酚被发现是一种比酚更有害的毒素，因为它甚至在低剂量下也会显著改变红细胞的功能。两种化合物都诱导了高铁血红蛋白的形成，耗尽了谷胱甘肽，并将氧合血红蛋白转化为高铁血红蛋白，这与超氧阴离子的产生有关，导致形成铁血红素、过氧化氢或羟基自由基。已知儿茶酚的氧化会导致半醌自由基的形成。儿茶酚在人类外周血淋巴细胞和增殖的人类T淋巴细胞中诱导DNA损伤。儿茶酚是一种已确认的动物致癌物，对人类的相关性未知。动物研究：将100毫克儿茶酚注入兔子的眼睛会导致中等程度的结膜炎，有渗出物和角膜混浊，72小时后进展为严重的结膜炎、虹膜炎和广泛弥漫的角膜混浊。滴注后14天，角膜血管化，有肉芽组织浸润，并凸出（角膜圆锥）。在大鼠口服致死剂量后，报告了胃和小肠的充血。动物反复吸收亚致死剂量已诱导高铁血红蛋白血症、白细胞减少和贫血。死亡显然是由呼吸衰竭引发的。儿茶酚明确地增加了大鼠前胃上皮细胞中DNA合成的增加，这与性别无关。在腺胃中，4周的儿茶酚治疗增加了隐窝高度，因为DNA合成升高，导致幽门粘膜细胞的粘膜下生长。在20周内以1.5%的剂量在饮食中给予儿茶酚，在大鼠前胃中诱导了轻度到中度的增生。在大鼠饮食中以0或1.5%的浓度给予儿茶酚4周，然后以0.8%的浓度给予47周，在没有任何其他接触或N-甲基-N'-硝基-N-亚硝基胍接触后一周，增加了前胃乳头状瘤、腺胃腺癌、前胃鳞状细胞癌和腺胃幽门区域的腺癌的发生率。由于毒性导致的细胞增殖在儿茶酚诱导的腺胃致癌中起着重要作用。儿茶酚在大鼠中也表现出发育毒性。在母体有毒剂量下，窝大小和重量减少。在所有剂量下都报告了涉及肢体、尾巴和泌尿生殖系统的畸形。儿茶酚在Ames试验中呈阴性，但在中国仓鼠卵巢V79细胞中诱导了姐妹染色单体交换。在体内小鼠微核试验中，负责解毒的结合酶存在，报告了阳性和阴性结果。生态毒性研究：经儿茶酚处理的海鲈出现了代谢毒性指标如低血糖、低血尿素氮水平和碱性磷酸酶活性下降的紊乱。

IDENTIFICATION AND USE: Catechol is a tablet or colorless crystal, prism or aqueous solution, which discolors to brown on exposure to air and light. It has a faint characteristic odor. It is used as antioxidant in the rubber, chemical, photographic, dye, fat, and oil industries. It was formerly used as an antiseptic. Catechol was found unsafe for use in cosmetics. HUMAN EXPOSURE AND TOXICITY: Catechol contact with the skin has been known to cause an eczematous dermatitis. It is highly irritating upon direct contact; severe eye and deep skin burns result. Well absorbed by skin. Systemic toxicity similar to that of phenol however, catechol may be more likely to cause convulsions and hypertension. At high doses, renal and liver injury may occur. Absorption through the skin, in a few instances, has resulted in symptoms of illness resembling closely those induced by phenol, except for certain central effects (convulsions) that were more marked. Death apparently is initiated by respiratory failure. Catechol was found to be a more harmful toxin than phenol in human blood cells in vitro, since it provokes statistically significant changes in the function of erythrocytes even at low doses. Both compounds induced methemoglobin formation, glutathione depletion and conversion of oxyhemoglobin to methemoglobin, which is associated with superoxide anion production and lead to formation of ferryl hemoglobin, hydrogen peroxide or hydroxyl radicals. It is known that oxidation of catechol leads to formation of semiquinone radicals. Catechol induced DNA damage in human peripheral blood lymphocytes, and in proliferating human T-lymphocytes. Catechol is confirmed animal carcinogen with unknown relevance to humans. ANIMAL STUDIES: Instillation of 100 mg of catechol into the eyes of rabbits caused a moderate conjunctivitis with exudate and corneal opacity that progressed to a severe conjunctivitis, iritis, and widely diffuse corneal opacity at 72 hours. Fourteen days after instillation, the corneas were vascularized, had infiltration of granulation tissue, and were protruding (keratoconus). Hyperemia of the stomach and intestines was reported after lethal oral doses in rats. Repeated absorption of sublethal doses by animals has induced methemoglobinemia, leucopenia and anemia. Death is apparently initiated by respiratory failure. Catechol clearly induced increases in DNA synthesis in rat forestomach epithelium independent of sex. In the glandular stomach, catechol treatment for 4 weeks increased crypt height due to elevation of DNA synthesis and caused submucosal growth of pyloric mucosal cells. Administration of catechol (1.5% in the diet) for 20 weeks induced mild to moderate hyperplasia in the forestomach. Rats fed catechol in the diet at concentrations of 0 or 1.5% for four weeks followed by 0.8% for 47 weeks either with no other exposure or one week after exposure to N-methyl- N'-nitro-N-nitrosoguanidine increased the incidence of forestomach papillomas, glandular stomach adenocarcinomas, squamous-cell carcinomas of the forestomach, and adenocarcinomas in the pyloric region of the glandular stomach in rats. Regenerative cell proliferation due to toxicity plays an important role in catechol-induced glandular stomach carcinogenesis. Catechol also exhibited developmental toxicity in rats. Litter size and weights were reduced at the maternally toxic doses. Malformations involving limbs, tail and urogenital systems were reported at all doses. Catechol was negative in the Ames assay, but induced sister chromatid exchanges in Chinese hamster ovary V79 cells. In in vivo mouse micronucleus assays, in which the conjugation enzymes responsible for detoxication were present, both positive and negative results were reported. ECOTOXICITY STUDIES: Catechol-treated sea bass showed disorders in the metabolic toxicity indicators such as hypoglycemia, low blood urea nitrogen level and decrease of alkaline phosphatase activity.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

毒理性

• 致癌性证据

评估：没有关于儿茶酚致癌性的相关流行病学数据。在实验动物中有足够的证据表明儿茶酚具有致癌性。总体评估：儿茶酚可能对人类具有致癌性（2B组）。

Evaluation: No epidemiological data relevant to the carcinogenicity of catechol were available. There is sufficient evidence in experimental animals for the carcinogenicity of catechol. OVERALL EVALUATION: Catechol is possibly carcinogenic to humans (Group 2B).

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

毒理性

• 致癌性证据

A3；已确认对动物有致癌性，但对人类的相关性未知。

A3; Confirmed animal carcinogen with unknown relevance to humans.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

毒理性

• 致癌物分类

国际癌症研究机构致癌物：儿茶酚

IARC Carcinogenic Agent:Catechol

来源:International Agency for Research on Cancer (IARC)

毒理性

• 致癌物分类

国际癌症研究机构（IARC）致癌物分类：2B组：可能对人类致癌

IARC Carcinogenic Classes:Group 2B: Possibly carcinogenic to humans

来源:International Agency for Research on Cancer (IARC)

吸收、分配和排泄

Pyrocatechol 容易从胃肠道和完整的小鼠皮肤吸收，也可能通过肺部吸收……部分儿茶酚在体内与葡萄糖醛酸、硫酸和其他酸结合并随尿液排出，其中含有少量的“游离”焦儿茶酚。这些结合物在尿液中容易水解，释放出“游离”儿茶酚，后者在空气中氧化形成深色物质，使尿液呈现“烟熏”外观。

Pyrocatechol is readily absorbed from the GI tract and through the intact skin of mice, and probably through the lungs ... Part of the catechol ... conjugates in the body with glucuronic, sulfuric, and other acids and is excreted in the urine, with a little "free" pyrocatechol. The conjugates hydrolyze easily in the urine with the liberation of the "free" catechol, which is oxidized by air with the formation of dark-colored substances that impart to the urine a "smokey" appearance.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

吸收、分配和排泄

当小鼠暴露在含有放射性标记的邻苯二酚的香烟烟雾中时，邻苯二酚很容易分布到血液和组织中；24小时内，90%的放射性物质通过尿液排出。

When mice were exposed to cigarette smoke containing radiolabeled pyrocatechol, pyrocatechol was distributed readily into the blood and tissues; 90% of the radioactivity was excreted in the urine within 24 hr.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

吸收、分配和排泄

儿茶酚在呼吸系统中被吸收。很少有儿茶酚作为游离儿茶酚通过尿液排出。

Catechol... is absorbed in the respiratory tract. ...Very little is excreted in the urine as free catechol.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

吸收、分配和排泄

在美国工业卫生学家会议（ACGIH）的清单中，“'S'”皮肤标记指的是“通过皮肤途径（包括粘膜和眼睛）接触蒸汽或直接接触物质，可能对整体暴露产生重大贡献。”

The "'S" skin notation in the listing /of the American Conference of Industrial Hygienists (ACGIH)/ refers to the "potential significant contribution to the overall exposure by the cutaneous route, including mucous membrane and the eyes, either by contact with vapors or, of probable greater significance, by direct skin contact with the substance."

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

安全信息

• 职业暴露等级：
  A
• 职业暴露限值：
  TWA: 5 ppm (20 mg/m3) [skin]
• TSCA：
  Yes
• 危险等级：
  6.1
• 危险品标志：
  Xn
• 安全说明：
  S22,S26,S37
• 危险类别码：
  R21/22,R36/38
• WGK Germany：
  2
• 海关编码：
  2907291000
• 危险品运输编号：
  UN 2811 6.1/PG 3
• 危险类别：
  6.1
• RTECS号：
  UX1050000
• 包装等级：
  III
• 危险标志：
  GHS05,GHS06,GHS08
• 危险性描述：
  H301 + H311,H315,H317,H318,H332,H341
• 危险性防范说明：
  P280,P301 + P310,P305 + P351 + P338,P312

制备方法与用途

邻苯二酚简介

邻苯二酚俗称儿茶酚或焦儿酚，广泛存在于自然界中，是重要的精细化工原料。它被广泛应用在农药、医药、香料、染料、感光材料以及橡胶等行业。邻苯二酚还可用作橡胶硬化剂、电镀添加剂、皮肤防腐杀菌剂、染发剂、照相显影剂、彩照抗氧化剂、毛皮染色显色剂、油漆抗起皮剂等。

虽然在生产中有着广泛的应用，但邻苯二酚是一类毒性较大的有机物，难以降解而严重污染环境。它可通过吸入其气溶胶、通过皮肤和食入被吸收到体内。短期接触会刺激皮肤和呼吸道，对眼睛具有腐蚀性，并可能对中枢神经系统造成影响，导致抑郁症、抽搐和呼吸衰竭。接触可导致血压升高。

化学性质

邻苯二酚为无色晶体，遇空气和光变色，其溶液在空气中变为棕褐色。它溶于2.3倍的水，易溶于乙醇、乙醚、苯、氯仿，易溶于吡啶和苛性碱液。

用途 分析试剂

• 邻苯二酚用作分析试剂。

化工产品中间体

• 邻苯二酚是杀菌剂乙霉威、杀虫剂残杀威和克百威的中间体。
• 它作为重要的医药中间体，用来制造黄连素和异丙肾上腺素等。
• 也可用于生产4-叔丁基邻苯二酚，作苯乙烯、丁二烯、氯乙烯的阻聚剂。
• 或用于制造抗氧剂、显影剂、杀菌剂、橡胶助剂、电镀添加剂、特种墨水、光稳定剂、染料、香料等。

用途

• 邻苯二酚是重要的化工中间体，可用作橡胶硬化剂、电镀添加剂、皮肤防腐杀菌剂、染发剂、照相显影剂、彩照抗氧化剂等。

显色反应或比色分析测定钛、钼、钨、钒、铁和铈 生产方法

• 邻苯二酚多数以衍生物的形式存在于自然界中，例如邻甲氧基酚和2-甲氧基-4-甲基苯酚是山毛榉杂酚油的重要万分。
• 邻苯二酚最早是从蒸馏儿茶提取液得到的，后来发现干馏某些植物或碱熔融某些树脂也能得到邻苯二酚。
• 在工业上，过去一般采用从煤低温干馏的焦油中萃取获得。

合成方法

1. 以苯酚为原料，经氯气氯化、硫酸铜和氢氧化钠水解、盐酸酸化而得。
2. 由苯或苯酚与双氧水直接氧化。日本宇部兴产公司和法国罗纳-普朗克公司采用此方法。
3. 邻氯苯酚在碱性介质中加压水解制得。

工艺路线

1. 2,4-二磺基苯酚碱熔水解法
2. 邻氯苯酚水解法
3. 苯酚直接氧化法：由苯酚与双氧水直接氧化。该方法在国外已经工业化，在国内近年也已工业化。
   • 在反应器中加入苯酚和甲基乙基酮、60%过氧化氢（H₂O₂）、活性白土VH和85%磷酸(H₃PO₄)，在100℃搅拌反应30分钟，苯酚转化为邻苯二酚和对苯二酚。

类别

• 农药：高毒

急性毒性

• 大鼠口服LD₅₀: 260毫克/公斤；小鼠口服LD₅₀: 260毫克/公斤

爆炸物危险特性

• 与氧化剂反应剧烈

可燃性危险特性

• 遇热、明火可燃，燃烧产生刺激烟雾

储运特性

• 库房通风低温干燥；与氧化剂、食品添加剂分开存放

灭火剂

• 雾状水、二氧化碳、砂土

职业标准

• 时间加权平均容许浓度（TWA）20毫克/立方米

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  邻苯二酚 在 硫酸 、 水 、 双氧水 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 、 sodium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 N-甲基吡咯烷酮 、 甲醇 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 西洛多辛
  参考文献：
  名称：

  PROCESS FOR THE PREPARATION OF INDOLINE DERIVATIVES AND THEIR INTERMEDIATES THEREOF

  摘要：

  制备Silodosin及其中间体的过程包括在适当溶剂中使用还原剂将化合物(VIII)的化合物与化合物(VII)或化合物(XV)进行还原胺化。

  公开号：

  US20120165548A1
• 作为产物：
  描述：

  木榴油 在 三氟二甲基硫醚络合物 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.08h， 以90%的产率得到邻苯二酚
  参考文献：
  名称：

  三氟化硼-甲基硫配合物裂解烯丙基苯基和甲基苯基醚的选择性调节

  摘要：

  描述了用三氟化硼-甲基硫配合物裂解模型烯丙基苯基和甲基苯基醚。反应速率对苯环的取代模式和反应条件的强烈依赖性使得在多甲氧基（或烯丙氧基）化合物中选择性裂解单个甲氧基（或烯丙氧基）成为可能。

  DOI：

  10.1055/s-2005-865304
• 作为试剂：
  描述：

  6-硫鸟嘌呤 、 乙基硼酸 在 ammonium peroxydisulfate 、 9-mesityl-10-methylacridinium tetrafluoroborate 、 邻苯二酚 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 2-amino-6-ethylthiopurine 、
  参考文献：
  名称：

  10.1002/chem.202401774

  摘要：

  We present herein a novel photo‐mediated homolytic C‐S bond formation for the preparation of alkylthiopurines and alkylthiopurine nucleosides. Despite the presence of reactive sites for the Minisci reaction, chemoselective S‐alkylation remained the predominant pathway. This method allows for the late‐stage introduction of a broad spectrum of alkyl groups onto the sulfur atom of unprotective mercaptopurine derivatives, encompassing 2‐, 6‐, and 8‐mercaptopurine rings. Organoborons serve as efficient and eco‐friendly alkylating reagents, providing advantages in terms of readily availability, stability, and reduced toxicity. Further derivatization of the thioetherified nucleosides, together with anti‐tumor assays, led to the discovery of potent anti‐tumor agents with an IC50 value reaching 6.1 µM (Comp. 31 for Jurkat).

  DOI：

  10.1002/chem.202401774

文献信息

• Long-chain phenols. Part 18. Conversion of anacardic acid into urushiol
  作者：Lam Soot Kiong、John H. P. Tyman

  DOI：10.1039/p19810001942

  日期：——

  (15 : 0)-Anacardic acid (6-pentadecylsalicylic acid), prepared by reduction of unsaturated anacardic acid from Anacardium occidentale, has been converted into anacardic alcohol (6-pentadecylsalicyl alcohol) and thence by oxidation at carbon into anacardaldehyde. Phenolic oxidation of anacardic alcoholled to 8-pentadecyl-1-oxaspiro-[2.5]octa-5,7-dien-4-one, itself readily convertible photochemically

  （15：0）-通过将西洋参Anacardium的不饱和的熊果酸还原而制得的Anacardic酸（6-pentadecylsalicylic acid），已被转化为anacardic醇（6-pentadecylsalicyl alcohol），然后在碳上被氧化为anacardaldehyde。拟南芥醇的苯酚氧化可生成8-十五烷基-1-氧杂螺-[2.5] octa-5,7-dien-4-one，其本身很容易光化学转化，但在热方面却不太容易转化为仲醛。亚硫酰氯与熊果酸的反应主要产生酸酐，通过氢化物还原，酸酐令人满意地降低了茴香醛。anacardaldehyde的达金反应提供（15：0）-urushiol（3- pentadecylcatechol）相同化学和从argentation TLC与来自氢化天然产物漆树。在氢化漆酚中检测到（15：0）-腰果酚（3-十五烷基苯酚）。漆酚的由不饱和组分的组合
• 天然产物Hirtellanine B及其衍生物的制备方法 与在制备治疗肿瘤药物中的应用
  申请人：巴塞利亚药业（中国）有限公司

  公开号：CN103319497B

  公开（公告）日：2016-05-18

  本发明提供了天然产物Hirtellanine？B的制备方法，以2，4，6-三羟基苯乙酮为原料，通过制备化合物a、b、c、d、e、f、g等步骤，制得天然产物Hirtellanine？B。本发明人对Hirtellanine？B及其14个Hirtellanine？B衍生物进行了生物活性筛选，结果显示天然产物Hirtellanine？B能够抑制Jurkat细胞，Raji细胞以及K562细胞增殖。它们对肿瘤细胞均具有一定的抑制活性。本发明方法原料易得，反应收率高，操作合理，宜于工业化生产。本发明Hirtellanine？B及其衍生物可用于制备治疗肿瘤药物，有较大的临床应用价值。本发明天然产物Hirtellanine？B的制备方法反应式如下：
• [EN] PHOSPHODIESTERASE INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DE PHOSPHODIESTÉRASE
  申请人：US GOV HEALTH & HUMAN SERV

  公开号：WO2009089027A1

  公开（公告）日：2009-07-16

  The invention relates to compounds of formula I useful for inhibiting phosphodiesterase-4.

  这项发明涉及到公式I的化合物，用于抑制磷酸二酯酶-4。
• New Drug Delivery System for Crossing the Blood Brain Barrier
  申请人：Lipshutz H. Bruce

  公开号：US20070203080A1

  公开（公告）日：2007-08-30

  New ubiquinol analogs are disclosed, as well as methods of using these compounds to deliver drug moieties to the body.

  新的泛醌类似物被披露，以及利用这些化合物将药物基团输送到人体的方法。
• Efficient synthesis of α-substituted-α-arylmethyl phosphonates using trichloroacetimidate C C coupling method
  作者：Walid Fathalla、Pavel Pazdera、Samir El-Rayes、Ibrahim.A.I. Ali

  DOI：10.1016/j.tet.2018.02.033

  日期：2018.4

  A simple convenient protocol for the synthesis of diethyl α,α-diaryl methylphosphonate derivatives 5a-f, 6b-f, 7a-f and 8a-f, diethyl α-alkenyl α-aryl methylphosphonates 9a-d and 10a-d and α-(oxoalkyl) α-aryl methylphosphonate 11a-d and 12a-d is described. Trichloroacetimidates 3a-d were treated with activated arenes, styrene, allyltrimethylsilane or silylenol ethers C-nucleophiles in the presence

  用于合成α，α-二芳基甲基膦酸二乙酯衍生物5a-f，6b-f，7a-f和8a-f，二乙基α-烯基α-芳基甲基膦酸酯9a-d和10a-d和α-的简单便捷方案描述了（氧代烷基）α-芳基甲基膦酸酯11a-d和12a-d。Trichloroacetimidates 3a-d中，用活化的芳烃，苯乙烯，烯丙基三甲基硅烷或silylenol醚处理Ç -nucleophiles在存在加入TMSOTf，得到良好的产率和较短的反应时间所需产物。

表征谱图