(S)-methyl 2-hydroxypent-4-ynoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (S)-methyl 2-hydroxypent-4-ynoate
• 化学式: C₆H₈O₃
• 分子量: 128.128
• InChiKey: GFHNLGQIBKBFPB-YFKPBYRVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.46
• 重原子数：
  9.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  46.53
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-methyl 2-hydroxypent-4-ynoate 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 、 叔丁基过氧化氢 、 4-二甲氨基吡啶 、 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) chloroform complex 、 copper(l) iodide 、 四氧化锇 、 正丁基锂 、 sodium azide 、 bis(acetylacetonate)oxovanadium 、 (+)-1,2-bis-[(2S,5S)-2,5-diethylphospholano]benzene (1,5-cycloctadiene)rhodium(I) trifluoromethanesulfonate 、 四丁基氟化铵 、 水 、 氢气 、 三氧化硫吡啶 、 copper(II) acetate monohydrate 、 copper(II) bis(trifluoromethanesulfonate) 、 sodium hydride 、 silver nitrate 、 N-甲基吗啉氧化物 、 二乙胺 、 三乙胺 、 二异丙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三苯基膦 、 sodium hydroxide 、 silver(l) oxide 、 锌 、 叔丁醇 、 四甲基胍 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙二醇二甲醚 、 癸烷 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， -78.0~60.0 ℃ 、1.38 MPa 条件下， 反应 245.0h， 生成 Dysiherbaine
  参考文献：
  名称：

  （-）-Dysiherbaine的对映选择性合成

  摘要：

  Dysiherbaine是一种从海洋海绵Dysidea草本植物中分离得到的天然产物，已被证明是非NMDA型谷氨酸受体，海藻酸盐受体的选择性激动剂。据报道，dysiherbaine的对映选择性合成。二烯的复分解，然后将所得的烯烃转化为氨基醇，并加入氨基酸，得到了天然产物。该合成与先前对该分子的方法不同之处在于，四氢吡喃环上的官能团在该路线的后期安装。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.5b01821
• 作为产物：
  描述：

  (S)-methyl 2-hydroxy-5-(trimethylsilyl)pent-4-ynoate 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以83%的产率得到(S)-methyl 2-hydroxypent-4-ynoate
  参考文献：
  名称：

  （-）-Dysiherbaine的对映选择性合成

  摘要：

  Dysiherbaine是一种从海洋海绵Dysidea草本植物中分离得到的天然产物，已被证明是非NMDA型谷氨酸受体，海藻酸盐受体的选择性激动剂。据报道，dysiherbaine的对映选择性合成。二烯的复分解，然后将所得的烯烃转化为氨基醇，并加入氨基酸，得到了天然产物。该合成与先前对该分子的方法不同之处在于，四氢吡喃环上的官能团在该路线的后期安装。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.5b01821