4-[7-hydroxy-3-(4-hydroxyphenyl)-4-oxo-4H-chromen-2-yl]butanoic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 异黄酮类化合物
• 英文名称: 4-[7-hydroxy-3-(4-hydroxyphenyl)-4-oxo-4H-chromen-2-yl]butanoic acid
• 英文别名: 2-(3-Carboxypropyl)-7,4'-dihydroxyisoflavone；4-[7-Hydroxy-3-(4-hydroxyphenyl)-4-oxochromen-2-yl]butanoic acid
• 化学式: C₁₉H₁₆O₆
• 分子量: 340.332
• InChiKey: YDIXRWLSVRYCMU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  104
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  对羟基苯乙腈 在 盐酸 、 三氟化硼乙醚 、 三乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 8.5h， 生成 4-[7-hydroxy-3-(4-hydroxyphenyl)-4-oxo-4H-chromen-2-yl]butanoic acid
  参考文献：
  名称：

  由邻羟基化的脱氧安息香素直接合成2-（ω-羧基烷基）异黄酮

  摘要：

  开发了碱催化的色酮闭环反应，用于一步合成具有供电子基团和吸电子基团的各种2-（ω-羧基烷基）异黄酮。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201801171

文献信息

• An Expedient Synthesis of 2-(ω-Carboxyalkyl)polyhydroxyisoflavones
  作者：Nawaf Al-Maharik、Ilpo Mutikainen、Kristiina Wähälä

  DOI：10.1055/s-2000-6351

  日期：——

  Derivatives of the isoflavones daidzein and genistein, carrying a carboxyalkyl attachment at C-2 were prepared by cyclization of unprotected 2,4,4′-trihydroxy- or 2,4,4′,6-tetrahydroxydeoxybenzoin in the presence of a number of 1,ω-alkanedicarboxylic acid monoester monochlorides, K2CO3 and a phase-transfer catalyst in dry acetone. Hydrolysis under basic conditions of the resulting 2-(ω-alkoxycarbonylalkyl)isoflavones gives the title compounds, useful for developing RIA techniques for the analysis of the parent isoflavones.

  将雌激素大豆黄素和大豆黄苷的衍生物，即在C-2位上带有羧基烷基的大豆黄素和大豆黄苷的制备方法，是通过将未保护的2,4,4'-三羟基或2,4,4',6-四羟基脱氧苯甲酸在含有一系列1,ω-烷二羧酸单酯单氯化物、碳酸钾和相转移催化剂的干燥丙酮中进行环化得到的。在碱性条件下对所得的2-(ω-烷氧羰基烷基)异黄酮进行水解，得到标题化合物，这些化合物对于开发用于分析母体异黄酮的RIA技术非常有用。
• A Direct Synthesis of 2‐(ω‐Carboxyalkyl)isoflavones from <i>ortho</i> ‐Hydroxylated Deoxybenzoins
  作者：Galyna P. Mrug、Bohdan A. Demydchuk、Svitlana P. Bondarenko、Vitaliy M. Sviripa、Przemyslaw Wyrebek、James L. Mohler、Michael V. Fiandalo、Chunming Liu、Mykhaylo S. Frasinyuk、David S. Watt

  DOI：10.1002/ejoc.201801171

  日期：2018.10.24

  The base‐catalyzed chromone ring‐closure reaction was developed for one‐step synthesis of various 2‐(ω‐carboxyalkyl)isoflavones bearing electron‐donating and electron‐withdrawing groups.

  开发了碱催化的色酮闭环反应，用于一步合成具有供电子基团和吸电子基团的各种2-（ω-羧基烷基）异黄酮。