六甲基二硅氮烷 | 999-97-3

• 物质功能分类: 有机原料 - 有机硅化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 中文名称: 六甲基二硅氮烷
• 中文别名: 六甲基二硅胺(氮)烷；药用硅氮烷；六甲基二硅胺烷；六甲基二硅亚胺；1,1,1,3,3,3-六甲基二硅氮烷；HMDS
• 英文名称: 1,1,1,3,3,3-hexamethyl-disilazane
• 英文别名: 1,1,3,3-hexamethyldisilazane；bis(trimethylsilyl)amine；Hexamethyldisilazane；HMDS；HDMS；hexamethyldisilane；[dimethyl(trimethylsilylamino)silyl]methane；TMS₂NH；[dimethyl-(trimethylsilylamino)silyl]methane
• CAS: 999-97-3
• 化学式: C₆H₁₉NSi₂
• mdl: MFCD00008259
• 分子量: 161.395
• InChiKey: FFUAGWLWBBFQJT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  -78 °C
• 沸点：
  125 °C (lit.)
• 密度：
  0.774 g/mL at 25 °C(lit.)
• 蒸气密度：
  4.6 (vs air)
• 闪点：
  57.2 °F
• 溶解度：
  与丙酮、苯、乙醚、庚烷和全氯乙烯混溶。
• LogP：
  0.23-1.19 at 20-25℃
• 物理描述：
  Hexamethyl disilazane appears as a liquid. May be toxic by ingestion. Irritates skin and eyes. Vapors are heavier than air. May emit highly toxic nitrogen oxide fumes when heated to decomposition. Used to make other chemicals.
• 颜色/状态：
  Colorless liquid
• 气味：
  Ammonia-like odor
• 蒸汽压力：
  13.8 mm Hg at 25 °C
• 自燃温度：
  325 °C at 1013 hPa
• 粘度：
  0.90 centistokes
• 折光率：
  Index of refraction = 1.4090 @ 20 °C
• 解离常数：
  pKa = 7.55
• 保留指数：
  717
• 稳定性/保质期：

  在常温常压下，该物质保持稳定，应避免与强氧化剂、水分、酸或酒精接触。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.71
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

ADMET

毒理性

• 副作用

Dermatotoxin - 皮肤烧伤。

Dermatotoxin - Skin burns.

来源:Haz-Map, Information on Hazardous Chemicals and Occupational Diseases

毒理性

• 毒性数据

大鼠LC50 = 8,700毫克/立方米/4小时

LC50 (rat) =8,700 mg/m3/4h

来源:Haz-Map, Information on Hazardous Chemicals and Occupational Diseases

毒理性

• 人类毒性摘录

多年来，尽管意外接触该产品，但没有观察到皮肤烧伤的案例。这可能是由于物质的高挥发性。在动物身上进行了封包条件下的皮肤刺激性试验。

/HUMAN EXPOSURE STUDIES/ During many years of production no case of skin burns has been observed although there has been skin contact with the product by accident. This may be explained by the high volatility of the substance. Skin irritation tests in animals have been conducted under occlusion.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

毒理性

• 非人类毒性摘录

实验室动物：急性暴露 / 在一项使用小鼠的急性口服研究中 / ... 在300和450毫克/千克的剂量下观察到镇静作用，在更高剂量水平上，直至1500毫克/千克：呼吸困难、共济失调和过度兴奋，随后出现“延长”的麻醉状态，失去翻正反射。

/LABORATORY ANIMALS: Acute Exposure/ /In an acute oral study using mice/ ...at 300 and 450 mg/kg sedation was observed, at higher dose levels up to 1500 mg/kg: difficult breathing, ataxia and hyperexcitability followed by a "prolonged" narcosis with loss of righting reflex.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

毒理性

• 非人类毒性摘录

实验室动物：急性暴露/ 4小时涂抹兔皮肤/导致所有六只兔子出现严重红斑，中等到严重水肿和坏死。1小时涂抹导致每只六只兔子出现中度红斑，轻度到中度水肿和坏死。

/LABORATORY ANIMALS: Acute Exposure/ 4 hr application /to rabbit skin/ resulted in severe erythema, moderate to severe edema and necrosis on all six rabbits. 1 hr application produced moderate erythema, minor to moderate edema and necrosis on each of six rabbits.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

安全信息

• TSCA：
  Yes
• 危险等级：
  3
• 危险品标志：
  C
• 安全说明：
  S16,S26,S36/37/39,S45
• 危险类别码：
  R20/21/22,R34,R11
• WGK Germany：
  2
• 海关编码：
  2929909090
• 危险品运输编号：
  UN 3286 3/PG 2
• 危险类别：
  3
• RTECS号：
  JM9230000
• 包装等级：
  II
• 危险标志：
  GHS02,GHS06
• 危险性描述：
  H225,H302 + H332,H311,H412
• 危险性防范说明：
  P210,P261,P273,P280,P302 + P352 + P312,P304 + P340 + P312
• 储存条件：
  储存于干燥的惰性气体中，并保持容器密封。存放时请置于阴凉、干燥处。

SDS

第一部分：化学品名称

化学品中文名称：	六甲基二硅烷胺；六甲基二硅亚胺
化学品英文名称：	1，1，1，3，3，3-Hexamethyl disilazane；Hexamethyl disilylamine
中文俗名或商品名：
Synonyms：
CAS No.：	999-97-3
分子式：	C 6 H 19 NSi 2
分子量：	161.4

第二部分：成分/组成信息

纯化学品 混合物

化学品名称：六甲基二硅烷胺；六甲基二硅亚胺

有害物成分 含量 CAS No. 六甲基二硅烷胺 100

第三部分：危险性概述

危险性类别：	第3．2类 中闪点易燃液体
侵入途径：	吸入 食入 经皮吸收
健康危害：	吸入、摄入或经皮肤吸收后对身体有害。液体及蒸气对眼、皮肤和呼吸系统有刺激作用。吸入后可引起喉、支气管的炎症、水肿、痉挛，化学性肺炎、肺水肿等。
环境危害：
燃爆危险：	本品易燃，具刺激性。

第四部分：急救措施

皮肤接触：	脱去污染的衣着，用肥皂水及清水彻底冲洗。
眼睛接触：	立即翻开上下眼睑，用流动清水冲洗15分钟。就医。
吸入：	脱离现场至空气新鲜处。呼吸困难时给输氧。呼吸停止时，立即进行人工呼吸。就医。
食入：	误服者用水漱口，立即就医。

第五部分：消防措施

危险特性：	其蒸气与空气可形成爆炸性混合物，遇明火、高热极易燃烧爆炸。与氧化剂接触猛烈反应。遇水和甲醇发生化学反应而分解。若遇高热，容器内压增大，有开裂和爆炸的危险。
有害燃烧产物：	一氧化碳、二氧化碳、氧化氮、氧化硅。
灭火方法及灭火剂：	泡沫、二氧化碳、干粉、砂土。
消防员的个体防护：	消防人员须佩戴防毒面具、穿全身消防服，在上风向灭火。
禁止使用的灭火剂：
闪点(℃)：	25
自燃温度(℃)：	无资料
爆炸下限[%(V/V)]：	无资料
爆炸上限[%(V/V)]：	无资料
最小点火能(mJ)：
爆燃点：
爆速：
最大燃爆压力(MPa)：
建规火险分级：

第六部分：泄漏应急处理

应急处理：

疏散泄漏污染区人员至安全区，禁止无关人员进入污染区，切断火源。应急处程人员戴自给式呼吸器，穿化学防护服。不要直接接触泄漏物，在确保安全情况下堵漏。用不燃性分散剂制成的乳液刷洗，经稀释的洗液放入废水系统。如大量泄漏，利用围堤收容，然后收集、转移、回收或无害处理后废弃。

第七部分：操作处置与储存

操作注意事项：	密闭操作，全面排风。操作人员必须经过专门培训，严格遵守操作规程。建议操作人员佩戴自吸过滤式防毒面具（半面罩），戴化学安全防护眼镜，穿防毒物渗透工作服，戴橡胶耐油手套。远离火种、热源，工作场所严禁吸烟。使用防爆型的通风系统和设备。防止蒸气泄漏到工作场所空气中。避免与氧化剂、酸类、醇类接触。尤其要注意避免与水接触。搬运时要轻装轻卸，防止包装及容器损坏。配备相应品种和数量的消防器材及泄漏应急处理设备。倒空的容器可能残留有害物。
储存注意事项：	储存于阴凉、干燥、通风良好的库房。远离火种、热源。库温不宜超过30℃。保持容器密封。应与氧化剂、酸类、醇类等分开存放，切忌混储。采用防爆型照明、通风设施。禁止使用易产生火花的机械设备和工具。储区应备有泄漏应急处理设备和合适的收容材料。

第八部分：接触控制/个体防护

最高容许浓度：	中 国 MAC：未制订标准前苏联MAC：未制订标准美国TLV—TWA：未制订标准美国
监测方法：
工程控制：	密闭操作，全面排风。
呼吸系统防护：	可能接触其蒸气时，应该佩戴防毒面具。紧急事态抢救或撤离时，建议佩戴自给式呼吸器。
眼睛防护：	戴化学安全防护眼镜。
身体防护：	穿防静电工作服。
手防护：	戴橡皮手套。
其他防护：	工作后，淋浴更衣。注意个人清洁卫生。

第九部分：理化特性

外观与性状：	无色透明易流动液体，与空气接触会迅速分解为三甲基硅醇和六甲基二硅醚。
pH：
熔点(℃)：
沸点(℃)：	126
相对密度(水=1)：	0．77
相对蒸气密度(空气=1)：
饱和蒸气压(kPa)：
燃烧热(kJ/mol)：
临界温度(℃)：
临界压力(MPa)：
辛醇/水分配系数的对数值：
闪点(℃)：	25
引燃温度(℃)：	无资料
爆炸上限%(V/V)：	无资料
爆炸下限%(V/V)：	无资料
分子式：	C 6 H 19 NSi 2
分子量：	161.4
蒸发速率：
粘性：
溶解性：	溶于多数有机溶剂。
主要用途：	用作分析试剂和作为有机合成中间体。

第十部分：稳定性和反应活性

稳定性：	在常温常压下 稳定
禁配物：	强氧化剂、强酸、潮湿空气、水、醇类。
避免接触的条件：	接触潮湿空气。
聚合危害：	不能出现
分解产物：	一氧化碳、二氧化碳、氧化氮、氧化硅。

第十一部分：毒理学资料

急性毒性：	具刺激作用
急性中毒：
慢性中毒：
亚急性和慢性毒性：
刺激性：
致敏性：
致突变性：
致畸性：
致癌性：

第十二部分：生态学资料

生态毒理毒性：
生物降解性：
非生物降解性：
生物富集或生物积累性：

第十三部分：废弃处置

废弃物性质：
废弃处置方法：	处置前应参阅国家和地方有关法规。建议用焚烧法处置。焚烧炉排出的氮氧化物通过洗涤器除去。
废弃注意事项：

第十四部分：运输信息

危险货物编号：	32185
UN编号：
包装标志：
包装类别：	Ⅱ
包装方法：	安瓿瓶外普通木箱；螺纹口玻璃瓶、铁盖压口玻璃瓶、塑料瓶或金属桶（罐）外普通木箱；螺纹口玻璃瓶、塑料瓶或镀锡薄钢板桶（罐）外满底板花格箱、纤维板箱或胶合板箱。
运输注意事项：	运输时运输车辆应配备相应品种和数量的消防器材及泄漏应急处理设备。夏季最好早晚运输。运输时所用的槽（罐）车应有接地链，槽内可设孔隔板以减少震荡产生静电。严禁与氧化剂、酸类、醇类、食用化学品等混装混运。运输途中应防曝晒、雨淋，防高温。中途停留时应远离火种、热源、高温区。装运该物品的车辆排气管必须配备阻火装置，禁止使用易产生火花的机械设备和工具装卸。公路运输时要按规定路线行驶。铁路运输时要禁止溜放。严禁用木船、水泥船散装运输。
RETCS号：
IMDG规则页码：

第十五部分：法规信息

国内化学品安全管理法规：	化学危险物品安全管理条例 (1987年2月17日国务院发布)，化学危险物品安全管理条例实施细则 (化劳发[1992] 677号)，工作场所安全使用化学品规定 ([1996]劳部发423号)等法规，针对化学危险品的安全使用、生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应规定；常用危险化学品的分类及标志 (GB 13690-92)将该物质划为第3.2 类中闪点易燃液体。
国际化学品安全管理法规：

第十六部分：其他信息

参考文献：	1.周国泰，化学危险品安全技术全书，化学工业出版社，1997 2.国家环保局有毒化学品管理办公室、北京化工研究院合编，化学品毒性法规环境数据手册，中国环境科学出版社.1992 3.Canadian Centre for Occupational Health and Safety,CHEMINFO Database.1998 4.Canadian Centre for Occupational Health and Safety, RTECS Database, 1989
填表时间：	年月日
填表部门：
数据审核单位：
修改说明：
其他信息：	3
MSDS修改日期：	年月日

制备方法与用途

有机硅化合物：六甲基二硅氮烷 (HMDS)

六甲基二硅氮烷（HMDS） 是一种重要的有机硅化合物，英文缩写为 HMDS。它最常用于增加光刻胶在晶圆表面的附着力，作为底漆层。这种物质易燃，燃点为6.7℃；当空气中浓度在0.8%-16%时具有爆炸性。HMDS会与水、酒精和矿物质酸反应生成氨气（NH3），并释放出六甲基二硅醚。

在催化剂存在下，它能与醇或酚反应生成三甲基烷氧基硅烷或三甲基芳氧基硅烷；同时也能与无水氯化氢反应，释放 NH3 或 NH4Cl，并生成三甲基氯硅烷。

光刻胶应用

六甲基二硅氮烷（HMDS）底涂通常在应用光刻胶之前使用。早在1970年，IBM 的 RH Collins 和 FT Devers 在美国专利 3,549,368 中首次描述了 HMDS 作为光刻胶粘合促进剂的应用。该工艺已从将晶圆浸入HMDS溶液中逐步发展为基于蒸汽的过程。尽管可以通过旋涂技术在晶圆上涂敷HMDS，但通常不推荐这样做，因为厚层的HMDS会蒸发并在后期造成问题。最典型的 HMDS 应用是在真空室中，其中基板加热并暴露于 HMDS 蒸汽。

脱水烘烤 从晶圆表面去除多余材料（即吸附的水），而 HMDS 处理将添加一层材料使其对光刻胶更具吸引力。在脱水烘烤之后，晶圆表面会暴露于蒸汽HMDS，通常是在设置为130至160℃的热底漆烘箱中。晶圆表面的羟基（OH）基团与 HMDS 的甲基发生反应，从而使表面更加疏水，更好地匹配光刻胶的化学成分。

危险性

六甲基二硅氮烷是主危3类副危6.1类/8类的危险货物。该物质易燃，蒸气遇明火、高热极易燃烧爆炸，其爆炸极限范围为0.8%-16.3%。此外，它会与氧化剂接触发生猛烈反应，并与水和甲醇化学反应而分解。

化学性质

六甲基二硅氮烷是一种无色透明的易流动液体，沸点为125℃，相对密度为0.76（在20/4℃下）。该物质溶于有机溶剂，在与空气接触时会迅速被水解生成三甲硅烷醇和六甲基二硅醚。其闪点为-1℃。

用途

HMDS 在有机硅氮烷化学中可以用作氯硅烷单体进行氯交换，从而获得聚硅氮烷。这种方法比直接通氨法在合成上有巨大优势，并且被广泛用于减尾剂、气相色谱载体表面处理以及半导体工业中的光致刻蚀剂粘结助剂。

生产方法

将109克（1.0摩尔）的三甲基氯硅烷溶于500毫升无水乙醚中，通入氨气后立即出现白色沉淀。加热至回流状态，并慢慢通入氨气维持6小时，使氯化铵沉降、过滤，取乙醚溶液先蒸出乙醚再蒸出六甲基二硅氮烷，最终得到52.5克的收率约为65%。

类别

• 易燃液体

毒性分级

• 中毒

急性毒性

• 大鼠 LD50: 850 毫克/公斤
• 小鼠 LDL0: 850 毫克/公斤

可燃性危险特性

• 遇明火、高温或氧化剂易燃；遇水分解产生有毒硅化物气体；
• 燃烧时会释放有毒氮氧化物烟雾

储运特性

• 库房需保持通风干燥，远离氧化剂和酸类储存。

灭火剂

• 干粉
• 干砂
• 二氧化碳
• 泡沫
• 1211 灭火剂

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  六甲基二硅氮烷 在 盐酸羟胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正戊烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以75%的产率得到N,O-双三甲硅基羟胺
  参考文献：
  名称：

  Investigation of thermally induced .alpha.-deoxysilylation of organosilylated hydroxylamine derivatives as a general method for nitrene production

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00315a024
• 作为产物：
  描述：

  三甲基硅烷 在 氨 作用下， 以 氩 为溶剂， 生成 六甲基二硅氮烷
  参考文献：
  名称：

  Method of preparing silicon-nitrogen compounds

  摘要：

  一种制备硅氮化合物的方法，其化学式为(R.sub.3 Si).sub.n NR'.sub.3-n或R.sub.2 Si(NR'.sub.2).sub.2或RSi(NR'.sub.2).sub.3或环状--R.sub.2 SiNR'--.sub.x，其中n为1或2或3，R'为氢原子或1至8个碳原子的烷基基团或芳基基团，R代表1至20个碳原子的烷基基团或芳基基团，x为3或4，通过将化学式为R.sub.4-y SiH.sub.y的氢硅烷（其中y为1或2或3，R具有上述所述的含义）与化学式为NR'.sub.3-n H.sub.n'的氨或胺（其中R'和n具有上述所述的含义）在催化剂存在下接触而实现。

  公开号：

  US04115427A1
• 作为试剂：
  描述：

  1-乙酰氧基-2,3,5-三苯甲酰氧基-1-beta-D-呋喃核糖 在 吡啶 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 palladium on activated charcoal 、 氢气 、 silver nitrate 、 三乙胺 、 六甲基二硅氮烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 乙腈 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  使用天然碱基开环策略设计新型广谱抗病毒核苷类似物

  摘要：

  近年来，RNA 病毒感染的全球流行给公共卫生带来了重大挑战，需要扩大其替代治疗库。由于其进化保守性，RNA 依赖性 RNA 聚合酶 (RdRp) 已成为广谱抗病毒核苷类似物的潜在靶标。然而，经过半个多世纪的结构修饰，使用常用的结构替代方法探索无人认领的化学空间来设计新的核苷类似物是具有挑战性的。在本研究中，我们探索使用“开环”策略来设计新的碱基模拟物，从而利用这些碱基模拟物设计具有广谱抗病毒活性的新核苷类似物。共合成29种化合物。它们针对病毒 RdRp 的活性最初是使用甲型流感病毒 RdRp 高通量筛选模型进行筛选的。然后，验证了38a针对流感病毒株A/PR/8/34（H1N1）的抗病毒活性，显示出50%的抑制浓度（IC 50 ）值为 9.95 μM，优于利巴韦林（阳性对照，IC 50 = 11.43 μM）。此外，38a还对冠状病毒229E具有IC抑制活性50 30.82μM。此外，化合

  DOI：

  10.1002/ddr.22237

文献信息

• H₅IO₆/KI: A New Combination Reagent for Iodination of Aromatic Amines, and Trimethylsilylation of Alcohols and Phenols through<i>in situ</i>Generation of Iodine under Mild Conditions
  作者：Mohammad Ali Zolfigol、Ardeshir Khazaei、Eskandar Kolvari、Nadiya Koukabi、Hamid Soltani、Maryam Behjunia

  DOI：10.1002/hlca.200900259

  日期：2010.3

  A simple method for the in situ generation of iodine using H5IO6/KI has been developed, and its application in silylation of OH group and iodination of aromatic amines is described.

  已开发出一种使用H 5 IO 6 / KI原位生成碘的简单方法，并描述了其在OH基甲硅烷基化和芳族胺碘化中的应用。
• Copper-Mediated Cascade C–H/N–H Annulation of Indolocarboxamides with Arynes: Construction of Tetracyclic Indoloquinoline Alkaloids
  作者：Ting-Yu Zhang、Chang Liu、Chao Chen、Jian-Xin Liu、Heng-Ye Xiang、Wei Jiang、Tong-Mei Ding、Shu-Yu Zhang

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b03580

  日期：2018.1.5

  An efficient and environmentally benign Cu-mediated method was developed for direct cascade C–H/N–H annulation to construct polyheterocyclic indoloquinoline scaffolds. This method highlights an emerging strategy for transforming inert C–H bonds into versatile functional groups in organic synthesis and provides a new versatile approach for the efficient synthesis of indolo[3,2-c] and [2,3-c]quinoline

  开发了一种高效且环境友好的铜介导的方法，用于直接级联C–H / N–H环化，以构建多杂环吲哚并喹啉支架。该方法突出了在有机合成中将惰性C–H键转变为通用官能团的新兴策略，并为有效合成吲哚[3,2- c ]和[2,3- c ]喹啉生物碱提供了新的通用方法。
• Synthesis of (+)-Pancratistatins via Catalytic Desymmetrization of Benzene
  作者：Lucas W. Hernandez、Jola Pospech、Ulrich Klöckner、Tanner W. Bingham、David Sarlah

  DOI：10.1021/jacs.7b10351

  日期：2017.11.8

  A concise synthesis of (+)-pancratistatin and (+)-7-deoxypancratistatin from benzene using an enantioselective, dearomative carboamination strategy has been achieved. This approach, in combination with the judicious choice of subsequent olefin-type difunctionalization reactions, permits rapid and controlled access to a hexasubstituted core. Finally, minimal use of intermediary steps as well as direct

  使用对映选择性，脱芳香化的碳氨化策略，可以从苯中合成简明的（+）-潘克拉斯汀和（+）-7-脱氧潘克拉斯汀。该方法与对随后的烯烃类型双官能化反应的明智选择相结合，可以快速而受控地接近六取代的核。最后，最少地使用中间步骤以及直接的后期C-7羟基化可在六次和七次操作中提供天然产物。
• Novel Protocol for the Synthesis of Organic Ammonium Tribromides and Investigation of 1,1′-(Ethane-1,2-diyl)dipiperidinium Bis(tribromide) in the Silylation of Alcohols and Thiols
  作者：Rupa R. Dey、Bappi Paul、Siddhartha S. Dhar、Sushmita Bhattacharjee

  DOI：10.1246/cl.140564

  日期：2014.10.5

  A novel and efficient protocol for the synthesis of organic ammonium tribromides (OATBs) is developed by using inexpensive and eco-friendly periodic acid as an oxidant for the conversion of Br− to Br3−. The method does not use any mineral acid and metal oxidants. The protocol is utilized to synthesize a new bis(tribromide) viz., 1,1′-(ethane-1,2-diyl)dipiperidinium bis(tribromide) (EDPBT). EDPBT is investigated as a catalyst in the silylation of alcohols and thiols by HMDS (hexamethyldisilazane) under solvent-free conditions.

  一个新颖且高效的合成有机三溴铵（OATBs）的协议被开发出来，该协议采用廉价且环保的高碘酸作为氧化剂，将Br−转化为Br3−。该方法不使用任何无机酸和金属氧化剂。该协议被应用于合成一种新的双（三溴化物），即1,1'-(乙烷-1,2-二基)二哌啶双(三溴化物)（EDPBT）。EDPBT作为催化剂在无溶剂条件下通过HMDS（六甲基二硅氮烷）对醇和硫醇进行硅烷化反应进行了研究。
• Synthesis of <i>o</i>-Aryloxy Triarylsulfonium Salts via Aryne Insertion into Diaryl Sulfoxides
  作者：Xiaojin Li、Yan Sun、Xin Huang、Lei Zhang、Lichun Kong、Bo Peng

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b03840

  日期：2017.2.17

  The aryne insertion into “S═O” bond has been validated recently. This technology is elusively applied to the synthesis of thioethers. In contrast to the reported cases, the reaction described furnished o-aryloxy triarylsulfonium salts, in lieu of thioethers, in good to excellent yields. The reaction is also featured by its exquisite regioselectivity, broad substrate scope, and mild conditions (25 °C)

  芳烃插入“S═O”键的过程最近得到验证。该技术难以用于合成硫醚。与报道的情况相反，所描述的反应提供了以邻苯二甲氧基三芳基ulf盐代替硫醚，具有良好至优异的收率。该反应还具有出色的区域选择性，广泛的底物范围和温和的条件（25°C）。初步的机理研究表明，该反应可能以连续的[2 + 2]环加成/ O-芳基化/质子化途径进行。

表征谱图