酒石酸泰乐菌素 | 1405-54-5

• 物质功能分类: 原料药 - 抗生素类药物 - 其它抗生素类药
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 酒石酸泰乐菌素
• 中文别名: 酒石酸泰洛星
• 英文名称: tylosin tartrate
• 英文别名: (2R,3R)-2,3-dihydroxybutanedioic acid;2-[(4R,5S,6S,7R,9R,11E,13E,15R,16R)-6-[(2R,3R,4R,5S,6R)-5-[(2S,4R,5S,6S)-4,5-dihydroxy-4,6-dimethyloxan-2-yl]oxy-4-(dimethylamino)-3-hydroxy-6-methyloxan-2-yl]oxy-16-ethyl-4-hydroxy-15-[[(2R,3R,4R,5R,6R)-5-hydroxy-3,4-dimethoxy-6-methyloxan-2-yl]oxymethyl]-5,9,13-trimethyl-2,10-dioxo-1-oxacyclohexadeca-11,13-dien-7-yl]acetaldehyde
• CAS: 1405-54-5；74610-55-2
• 化学式: C₄H₆O₆*C₄₆H₇₇NO₁₇
• 分子量: 1066.2
• InChiKey: ICVKYYINQHWDLM-KBEWXLTPSA-N

物化性质

• 溶解度：
  在水中的溶解度50 mg/mL，澄清，黄绿色

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.29
• 重原子数：
  74
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  354
• 氢给体数：
  9
• 氢受体数：
  24

安全信息

• 危险品标志：
  Xn
• 安全说明：
  S22,S36/37
• 危险类别码：
  R42/43
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  29389090
• RTECS号：
  YP0875000

制备方法与用途

用途：对该疾病有特效，是治疗支原体感染的首选药物。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  酒石酸泰乐菌素 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 20-dihydrotylosin
  参考文献：
  名称：

  Sorption of tylosin A, D, and A‐aldol and degradation of tylosin a in soils

  摘要：

  摘要人们日益关注兽用抗生素对土壤和水质的潜在影响，因此需要更好地了解抗生素在土壤中的环境归宿。在几种土壤中测量了大环内酯类药物泰乐菌素 A (TA)、泰乐菌素 D 和 TA-aldol 的吸附性，并根据土壤 pH 值、有机物含量、粘土百分比和阳离子交换容量 (CEC) 进行了评估。泰乐菌素和相关化合物表现出相似的吸附特性，通常具有很强的吸附性，吸附性与表面积、粘土含量和阳离子交换容量呈良好的正相关。除一种土壤外，所有土壤的吸附系数（以 CEC 归一化）都在很小的范围内（104.1±0.21 L/molc）；然而，大多数土壤仅用甲醇就能获得很好的萃取回收率，这表明疏水过程也有助于吸附。在两个新采集的农业土壤和 60Co-irradiated 土壤中，TA 在三个月内的有氧降解表明，非生物过程和微生物过程都有助于 TA 的转化。非生物过程要慢得多，在头两周内占主导地位，随后在 3 d 内迅速发生微生物降解。使用液相色谱法和全扫描质谱法确定了三种主要降解产物，在两种土壤中，醛基被氧化成酸（m/z = 932）的 TA 和沙质土壤中的泰乐菌素 B（m/z = 772）以及醛基被氧化成酸（m/z = 788）的泰乐菌素 B 均未被证实。

  DOI：

  10.1897/07-007r.1

文献信息

• 一种磷酸替米考星的制备方法
  申请人：湖北龙翔药业科技股份有限公司

  公开号：CN105837648B

  公开（公告）日：2018-07-06

  本发明涉及一种磷酸替米考星的制备方法，以酒石酸泰乐菌素为原料，经过酸性条件下水解、碱化萃取、胺化、加入五氧化二磷和少量水进行磷酸化，充分搅拌使其成盐，至固体析出完全后离心分离，真空干燥得磷酸替米考星。本发明的制备方法直接在胺化液中加入五氧化二磷和少量水进行磷酸化，磷酸替米考星从有机溶剂中析出，最终摩尔收率高达95％以上，且工艺路线简单，容易操作，不需要喷雾干燥生产设备，成产成本低，使用的用机溶剂可以循环套用。
• Environmental Photochemistry of Tylosin:  Efficient, Reversible Photoisomerization to a Less-Active Isomer, Followed by Photolysis
  作者：Jeffrey J. Werner、Mahati Chintapalli、Rachel A. Lundeen、Kristine H. Wammer、William A. Arnold、Kristopher McNeill

  DOI：10.1021/jf070101h

  日期：2007.8.1

  The environmental photochemical kinetics of tylosin, a common veterinary macrolide antibiotic and growth promoter, were investigated under simulated sunlight. An efficient, reversible photoisomerization was characterized using kinetic, mass spectrometry, and proton nuclear magnetic resonance data. The photoisomerization was confirmed to occur by a rotation about the distal alkene of the ketodiene functionality. Concurrent forward (quantum yield = 0.39 +/- 0.09) and back (quantum yield = 0.32 +/- 0.08) reactions lead to a photochemical equilibrium near a tylosin/photoisomer ratio of 50:50, completed in less than 2 min under a spectrum equivalent to noontime, summer sunlight. The activity of the isomer for the inhibition of Escherichia coli DH5 alpha growth was observed to be less than that of tylosin. On a longer time scale than that of isomerization, the isomer mixture undergoes photolysis with a quantum yield of (1.4 +/- 0.3) x 10(-3). The observed quantum yields and UV-vis absorbance data allow for the prediction of the photochemical behavior of tylosin in most environmental systems. Indirect photosensitization was not a significant loss process in solutions of Suwannee River fulvic acid with concentrations from 1 to 20 mg L-1.
• Sorption of tylosin A, D, and A‐aldol and degradation of tylosin a in soils
  作者：Stephen A. Sassman、Ajtt K. Sarmah、Linda S. Lee

  DOI：10.1897/07-007r.1

  日期：2007.8

  Heightened concerns regarding the potential impact on soil and water quality of veterinary antibiotics warrant a better understanding of the environmental fate of antibiotics in soil. Sorption of the macrolides tylosin A (TA), tylosin D, and TA‐aldol was measured in several soils and evaluated with respect to soil pH, organic matter content, percentage clay, and cation‐exchange capacity (CEC). Tylosin and related compounds exhibit similar sorption characteristics and generally are strongly sorbed, with sorption being well and positively correlated to surface area, clay content, and CEC. Sorption coefficients normalized by CEC were within a narrow range (10^4.1±0.21 L/mol_c) for all but one soil; however, good extraction recoveries with only methanol for most soils suggested that hydrophobic processes also contribute to sorption. Aerobic degradation of TA over a three‐month period in two freshly collected agricultural soils and ⁶⁰Co‐irradiated soils indicated that both abiotic and microbial processes contribute to TA transformation. The abiotic process was much slower and dominated in the first two weeks, followed by rapid microbial degradation within 3 d. Three primary degradation products were identified using liquid chromatography with full‐scan mass spectrometry, with unconfirmed identifications of TA having the aldehyde group oxidized to an acid (m/z = 932) in both soils and tyslosin B (m/z = 772) as well as tylosin B having the aldehyde group oxidized to an acid (m/z = 788) in the sandy soil.

  摘要人们日益关注兽用抗生素对土壤和水质的潜在影响，因此需要更好地了解抗生素在土壤中的环境归宿。在几种土壤中测量了大环内酯类药物泰乐菌素 A (TA)、泰乐菌素 D 和 TA-aldol 的吸附性，并根据土壤 pH 值、有机物含量、粘土百分比和阳离子交换容量 (CEC) 进行了评估。泰乐菌素和相关化合物表现出相似的吸附特性，通常具有很强的吸附性，吸附性与表面积、粘土含量和阳离子交换容量呈良好的正相关。除一种土壤外，所有土壤的吸附系数（以 CEC 归一化）都在很小的范围内（104.1±0.21 L/molc）；然而，大多数土壤仅用甲醇就能获得很好的萃取回收率，这表明疏水过程也有助于吸附。在两个新采集的农业土壤和 60Co-irradiated 土壤中，TA 在三个月内的有氧降解表明，非生物过程和微生物过程都有助于 TA 的转化。非生物过程要慢得多，在头两周内占主导地位，随后在 3 d 内迅速发生微生物降解。使用液相色谱法和全扫描质谱法确定了三种主要降解产物，在两种土壤中，醛基被氧化成酸（m/z = 932）的 TA 和沙质土壤中的泰乐菌素 B（m/z = 772）以及醛基被氧化成酸（m/z = 788）的泰乐菌素 B 均未被证实。