(+/-)-oxo-T-cadinol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (+/-)-oxo-T-cadinol
• 英文别名: (4aS,5R,8R,8aS)-8-hydroxy-3,8-dimethyl-5-propan-2-yl-1,4a,5,6,7,8a-hexahydronaphthalen-2-one
• 化学式: C₁₅H₂₄O₂
• 分子量: 236.354
• InChiKey: XZKNRQNOZWYUMT-GUIRCDHDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-异丙基环己酮 在 氢氧化钾 、 copper(l) iodide 、 三乙基硼 、 4 A molecular sieve 、 甲基锂 、 sodium acetate 、 sodium 、 四丁基碘化铵 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 sodium hydride 、 臭氧 、 三苯基膦 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙二醇二甲醚 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 氨 、 甲苯 为溶剂， 反应 58.5h， 生成 (+/-)-oxo-T-cadinol
  参考文献：
  名称：

  Cyclohexenone Annelation by Alkylidene C−H Insertion:  Synthesis of Oxo-T-cadinol

  摘要：

  A new procedure for cyclohexenone annelation has been developed. Thus, alkylation of 4-isopropylcyclohexanone with allyl bromide gives, over several steps, ketone 8, Exposure to (trimethylsilyl)diazomethane and MeLi smoothly cyclized 8 to the cyclopentene 9 by insertion of the intermediate alkylidene carbene into the unactivated methylene CH. On debenzylation, ozonolysis, and subsequent aldol condensation, 9 is transformed into oxo-T-cadinol(1).

  DOI：

  10.1021/jo951949k