(R)-(+)-1-(2-bromophenyl)-8-ethyl-8-[2-(methoxycarbonyl)ethyl]-5,6,7,8-dihydroindolizine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: (R)-(+)-1-(2-bromophenyl)-8-ethyl-8-[2-(methoxycarbonyl)ethyl]-5,6,7,8-dihydroindolizine
• 英文别名: methyl 3-[(8R)-1-(2-bromophenyl)-8-ethyl-6,7-dihydro-5H-indolizin-8-yl]propanoate
• 化学式: C₂₀H₂₄BrNO₂
• 分子量: 390.32
• InChiKey: HRMZFGBNYQMKDA-HXUWFJFHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  31.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-(+)-1-(2-bromophenyl)-8-ethyl-8-[2-(methoxycarbonyl)ethyl]-5,6,7,8-dihydroindolizine 在 copper(l) iodide 、 sodium azide 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 potassium hydroxide 、 N,N'-二甲基乙二胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 56.5h， 生成 rhazinilam
  参考文献：
  名称：

  使用金催化的级联环化反应对（-）-Rhazinilam和（-）-Rhazinicine进行无保护基团的全合成

  摘要：

  'Rhaz'zmatazz：（-）-rhazinilam的全合成和（-）-rhazinicine的第一个不对称全合成是通过使用金精催化的完全精制的线性乙酰胺环化吲哚嗪酮核心完成的。还研究了该级联反应用于构建高度取代的吲哚嗪酮的范围和一般性。

  DOI：

  10.1002/anie.201303067
• 作为产物：
  描述：

  2-乙基环己酮 在 2,6-二甲基吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 sodium chlorite 、 sodium tetrahydroborate 、 potassium hydrogensulfate 、 copper(l) iodide 、 sodium dihydrogenphosphate dihydrate 、 sodium acetate trihydrate 、 2-甲基-2-丁烯 、 Ph₃PAuNTf₂ 、 cerium(III) chloride heptahydrate 、 双氧水 、 lead(IV) tetraacetate 、 sodium cyanoborohydride 、 1-羟基苯并三唑 、 溶剂黄146 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 、 sodium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 异丙醇 、 甲苯 、 乙腈 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 354.5h， 生成 (R)-(+)-1-(2-bromophenyl)-8-ethyl-8-[2-(methoxycarbonyl)ethyl]-5,6,7,8-dihydroindolizine
  参考文献：
  名称：

  使用金催化的级联环化反应对（-）-Rhazinilam和（-）-Rhazinicine进行无保护基团的全合成

  摘要：

  'Rhaz'zmatazz：（-）-rhazinilam的全合成和（-）-rhazinicine的第一个不对称全合成是通过使用金精催化的完全精制的线性乙酰胺环化吲哚嗪酮核心完成的。还研究了该级联反应用于构建高度取代的吲哚嗪酮的范围和一般性。

  DOI：

  10.1002/anie.201303067

文献信息

• Protecting-Group-Free Total Synthesis of (−)-Rhazinilam and (−)-Rhazinicine using a Gold-Catalyzed Cascade Cyclization
  作者：Kenji Sugimoto、Kazuki Toyoshima、Shiori Nonaka、Kenta Kotaki、Hirofumi Ueda、Hidetoshi Tokuyama

  DOI：10.1002/anie.201303067

  日期：2013.7.8

  ‘Rhaz'zmatazz: A total synthesis of (−)‐rhazinilam and the first asymmetric total synthesis of (−)‐rhazinicine were accomplished by using constructing the indolizinone core through the gold‐catalyzed cyclization of a fully elaborated linear ynamide. The scope and generality of this cascade reaction for the construction of highly substituted indolizinones were also investigated.

  'Rhaz'zmatazz：（-）-rhazinilam的全合成和（-）-rhazinicine的第一个不对称全合成是通过使用金精催化的完全精制的线性乙酰胺环化吲哚嗪酮核心完成的。还研究了该级联反应用于构建高度取代的吲哚嗪酮的范围和一般性。