化合物DIM-C-pPhCO2Me | 151358-48-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 中文名称: 化合物DIM-C-pPhCO2Me
• 英文名称: methyl 4-(di(1H-indol-3-yl)methyl)benzoate
• 英文别名: DIM-C-pPhCO2Me；methyl 4-[bis(1H-indol-3-yl)methyl]benzoate
• CAS: 151358-48-4
• 化学式: C₂₅H₂₀N₂O₂
• 分子量: 380.446
• InChiKey: BBAOKSZCULLDIW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  57.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  化合物DIM-C-pPhCO2Me 在 盐酸 、 重铬酸吡啶 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以89%的产率得到bis(1H-indol-3-yl)(4-(methoxycarbonyl)phenyl)methylium chloride
  参考文献：
  名称：

  Optimization of novel oxidative DIMs as Nur77 modulators of the Nur77-Bcl-2 apoptotic pathway

  摘要：

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2020.113020
• 作为产物：
  描述：

  吲哚 、 对甲酰基苯甲酸甲酯 在 graphene oxide-(E)-N'-((2-amino-5-chlorophenyl)(phenyl)methylene)-2-hydroxy-benzohydrazide-Ni(II) 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 以92 %的产率得到化合物DIM-C-pPhCO2Me
  参考文献：
  名称：

  氧化石墨烯负载的镍（II）络合物作为可重复使用的纳米催化剂用于合成双（吲哚基）甲烷

  摘要：

  ( E )- N的镍 ( II ) 络合物的新型催化体系制备了负载在氧化石墨烯 (GO) 上的 '-((2-氨基-5-氯苯基)(苯基)亚甲基)-2-羟基-苯甲酰肼 (APH)。已使用 NMR、FTIR、HRMS、PXRD、Raman、SEM、TEM、EDX 和 XPS 对合成催化剂进行了详细表征。其催化效率已被探索用于合成各种双（吲哚基）甲烷衍生物。优化的反应条件证明该催化剂高效，在温和的条件下发挥作用，并且需要的量非常少（2 wt%）。已经开发了一个多样化的双（吲哚基）甲烷衍生物库，其中包含各种给电子和吸电子取代基，并且收率很高。该催化剂对杂环醛同样有效。此外，由于 APH-Ni(II ) 络合物和 GO，该催化剂在随后的六个循环中表现出出色的可回收性，而没有任何显着的活性损失。

  DOI：

  10.1039/d2dt04176f

文献信息

• Scandium Triflate-Catalyzed Nucleophilic Additions to Indolylmethyl Meldrum’s Acid Derivatives via a Gramine-Type Fragmentation: Synthesis of Substituted Indolemethanes
  作者：Erin L. Armstrong、Huck K. Grover、Michael A. Kerr

  DOI：10.1021/jo4017524

  日期：2013.10.18

  Treatment of indolylmethyl Meldrum’s acids with catalytic scandium triflate and a variety of nucleophiles results in the nucleophilic displacement of the Meldrum’s acid moiety via a gramine-type fragmentation. The reaction is useful for the generation of heterocyclic compounds of significant molecular complexity.

  用催化性三氟甲磺酸scan和各种亲核试剂处理吲哚甲基甲基麦角菌酸导致麦角糖酸部分通过氨基甲酸酯型断裂发生亲核取代。该反应可用于产生具有显着分子复杂性的杂环化合物。
• Condensation of Indoles and Aldehydes in Subcritical Water without the Addition of Catalysts
  作者：Tsunehisa Hirashita、Masaki Ogawa、Reina Hattori、Sota Okochi、Shuki Araki

  DOI：10.1246/bcsj.20150247

  日期：2015.12.15

  A series of 3,3′-diindolylmethanes were prepared in high yields from indoles and aldehydes under subcritical water conditions without the addition of catalysts. 3-Alkenylindoles were also obtained ...

  在亚临界水条件下，在不添加催化剂的情况下，由吲哚和醛以高产率制备了一系列 3,3'-二吲哚基甲烷。还获得了 3-烯基吲哚...
• Synthesis, β-glucuronidase inhibition and molecular docking studies of hybrid bisindole-thiosemicarbazides analogs
  作者：Muhammad Taha、Nor Hadiani Ismail、Syahrul Imran、Fazal Rahim、Abdul Wadood、Huma Khan、Hayat Ullah、Uzma Salar、Khalid Mohammed Khan

  DOI：10.1016/j.bioorg.2016.07.008

  日期：2016.10

  Hybrid bisindole-thiosemicarbazides analogs (1-18) were synthesized and screened for β-glucuronidase activity. All compounds showed varied degree of β-glucuronidase inhibitory potential when compared with standard d-saccharic acid 1,4-lactone (IC50=48.4±1.25μM). Compounds 4, 7, 9, 6, 5, 12, 17 and 18 showed exceptional β-glucuronidase inhibition with IC50 values ranging from 0.1 to 5.7μM. Compounds

  合成了杂双吲哚-硫代氨基脲类似物（1-18），并筛选了β-葡萄糖醛酸苷酶活性。与标准d-蔗糖1,4-内酯（IC50 = 48.4±1.25μM）相比，所有化合物均表现出不同程度的β-葡萄糖醛酸苷酶抑制潜力。化合物4、7、9、6、5、12、17和18表现出出色的β-葡萄糖醛酸苷酶抑制作用，IC50值为0.1至5.7μM。化合物1、3、8、16、13、2和14也显示出比标准品更好的活性，IC50值为7.12至15.0μM。其余化合物10、11和15表现出良好的抑制潜力，IC50值分别为33.2±0.75、21.4±0.30和28.12±0.25μM。进行了分子对接研究以确认化合物的结合相互作用。
• [EN] OXIDIZED BIS(3-INDOLYL)METHANES AND USES THEREOF<br/>[FR] BIS(3-INDOLYL)MÉTHANES OXYDÉS ET UTILISATIONS ASSOCIÉES
  申请人：SANFORD BURNHAM PREBYS MEDICAL DISCOVERY INST

  公开号：WO2019183527A1

  公开（公告）日：2019-09-26

  Disclosed herein are compounds capable of inducing apoptosis through promoting Nur77 interaction with Bcl-2 and through modulating mitochondrial activities. Also disclosed herein are compositions and methods using these compounds and compositions. Nur77 is a key regulator of Bcl-2 activities and is capable of converting Bcl-2 from an anti-apoptotic protein to a pro-apoptotic protein. Small molecules that directly modulate the Nur77/Bcl-2 apoptotic pathways are promising for treating diseases with abnormal levels of Bcl-2, Nur77, or combinations thereof, including cancers.

  本文揭示了一些化合物，能够通过促进Nur77与Bcl-2的相互作用以及调节线粒体活性来诱导细胞凋亡。同时，本文还揭示了使用这些化合物和组合物的组成和方法。Nur77是Bcl-2活性的关键调节因子，能够将Bcl-2从抗凋亡蛋白转变为促凋亡蛋白。直接调节Nur77/Bcl-2凋亡途径的小分子对于治疗Bcl-2、Nur77或两者组合异常水平的疾病，包括癌症，是很有前途的。
• Brønsted Acidic Ionic Liquid Catalyzed Three-Component Friedel–Crafts Reaction for the Synthesis of Unsymmetrical Triarylmethanes
  作者：Uthaiwan Sirion、Suttida Rinkam、Warapong Senapak、Sarayut Watchasit、Rungnapha Saeeng

  DOI：10.1055/a-1809-7768

  日期：2022.9

  A convenient and practical method for the synthesis of unsymmetrical triarylmethanes was demonstrated through a one-pot three-component double Friedel–Crafts reaction of various aliphatic, aromatic, or heteroaromatic aldehydes with N,N-dialkylanilines and indoles by using a Brønsted acidic ionic liquid as the catalyst. This method was successfully applied under metal- and solvent-free conditions at

  通过使用布朗斯台德酸性离子液体，各种脂肪族、芳香族或杂芳香族醛与N , N - 二烷基苯胺和吲哚的一锅三组分双傅克反应，证明了一种方便实用的合成不对称三芳基甲烷的方法作为催化剂。该方法在 80 °C 的无金属和无溶剂条件下成功应用，从广泛的底物中以中等至高产率提供了相应的不对称三芳基甲烷产物。此外，通过定量NMR分析研究了该反应的机理。