1-[4-tert-butyl-2-(2-methyl-propenyl)-cyclohex-1-enyl]-prop-2-yn-1-ol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 1-[4-tert-butyl-2-(2-methyl-propenyl)-cyclohex-1-enyl]-prop-2-yn-1-ol
• 英文别名: 1-[4-Tert-butyl-2-(2-methylprop-1-enyl)cyclohexen-1-yl]prop-2-yn-1-ol；1-[4-tert-butyl-2-(2-methylprop-1-enyl)cyclohexen-1-yl]prop-2-yn-1-ol
• 化学式: C₁₇H₂₆O
• 分子量: 246.393
• InChiKey: JCEPTWCSYXGBRX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[4-tert-butyl-2-(2-methyl-propenyl)-cyclohex-1-enyl]-prop-2-yn-1-ol 在 platinum(II) chloride 一氧化碳 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 80.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 0.58h， 以82%的产率得到2-tert-butyl-6-isopropenyl-1,2,3,4-tetrahydro-naphthalene
  参考文献：
  名称：

  金和铂催化的cis-4,6-Dien-1-yn-3-ols环异构化的骨架重排：频哪醇重排和双环[4.1.0]庚烯酮和重组苯乙烯衍生物的形成

  摘要：

  在金和铂催化剂的作用下，cis-4,6-dien-1-yn-3-ols 会发生环异构化，从而能够化学选择性地对环化产物进行结构重组。AuCl3 催化的 6-取代 cis-4,6-dien-1-yn-3-ols 环化反应通过 6-exo-dig 途径得到烯丙基阳离子，随后经过频哪醇重排产生重组的环戊烯醛产物. 使用手性醇底物，这种环化以合理的手性转移进行。在 PtCl2 催化的 7,7-二取代 cis-4,6-dien-1-yn-3-ols 的环化反应中，我们只获得了双环 [4.1.0] 庚烯酮或重组苯乙烯产物，具有不同的底物结构。基于化学选择性/结构关系，我们提出双环[4.1.0]庚烯酮产物由 6-endo-dig 环化产生，而重组苯乙烯产品来自 5-exo-dig 途径。这种提出的机制得到了理论计算的支持。

  DOI：

  10.1021/ja076175r
• 作为产物：
  描述：

  2-bromo-5-tert-butyl-1-cyclohexen-1-carbaldehyde 在 正丁基锂 、 四丁基氟化铵 、 叔丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 1-[4-tert-butyl-2-(2-methyl-propenyl)-cyclohex-1-enyl]-prop-2-yn-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Metal-Catalyzed Cycloisomerization of Enyne Functionalities via a 1,3-Alkylidene Migration

  摘要：

  We report a new metal-catalyzed 6-endo-dig cyclization of cis-4,6-dien-1-yn-3-ols, which produces substituted benzene and naphthalene derivatives with structural reorganization. In this process, we observe a 1,3-alkylidene migration via cleavage of the olefin double bond of the starting substrates. The ease and reliability of this cyclization are manifested by its compatibility with a wide array of diverse substrates and several pi-alkyne activators, including PtCl2, Zn(OTf)2, AuCl, and AuCl3.

  DOI：

  10.1021/ja062515h

文献信息

• Metal-Catalyzed Cycloisomerization of Enyne Functionalities via a 1,3-Alkylidene Migration
  作者：Ming-Yuan Lin、Arindam Das、Rai-Shung Liu

  DOI：10.1021/ja062515h

  日期：2006.7.1

  We report a new metal-catalyzed 6-endo-dig cyclization of cis-4,6-dien-1-yn-3-ols, which produces substituted benzene and naphthalene derivatives with structural reorganization. In this process, we observe a 1,3-alkylidene migration via cleavage of the olefin double bond of the starting substrates. The ease and reliability of this cyclization are manifested by its compatibility with a wide array of diverse substrates and several pi-alkyne activators, including PtCl2, Zn(OTf)2, AuCl, and AuCl3.
• The Skeletal Rearrangement of Gold- and Platinum-Catalyzed Cycloisomerization of <i>cis</i>-4,6-Dien-1-yn-3-ols:  Pinacol Rearrangement and Formation of Bicyclo[4.1.0]heptenone and Reorganized Styrene Derivatives
  作者：Jhih-Meng Tang、Sabyasachi Bhunia、Shariar Md. Abu Sohel、Ming-Yuan Lin、Hsin-Yi Liao、Swarup Datta、Arindam Das、Rai-Shung Liu

  DOI：10.1021/ja076175r

  日期：2007.12.1

  cyclized products chemoselectively. The AuCl3-catalyzed cyclizations of 6-substituted cis-4,6-dien-1-yn-3-ols proceeded via a 6-exo-dig pathway to give allyl cations, which subsequently undergo a pinacol rearrangement to produce reorganized cyclopentenyl aldehyde products. Using chiral alcohol substrates, such cyclizations proceed with reasonable chirality transfer. In the PtCl2-catalyzed cyclization of

  在金和铂催化剂的作用下，cis-4,6-dien-1-yn-3-ols 会发生环异构化，从而能够化学选择性地对环化产物进行结构重组。AuCl3 催化的 6-取代 cis-4,6-dien-1-yn-3-ols 环化反应通过 6-exo-dig 途径得到烯丙基阳离子，随后经过频哪醇重排产生重组的环戊烯醛产物. 使用手性醇底物，这种环化以合理的手性转移进行。在 PtCl2 催化的 7,7-二取代 cis-4,6-dien-1-yn-3-ols 的环化反应中，我们只获得了双环 [4.1.0] 庚烯酮或重组苯乙烯产物，具有不同的底物结构。基于化学选择性/结构关系，我们提出双环[4.1.0]庚烯酮产物由 6-endo-dig 环化产生，而重组苯乙烯产品来自 5-exo-dig 途径。这种提出的机制得到了理论计算的支持。