3-[(1S,2S,4R)-2-bicyclo[2.2.1]heptanyl]pyridine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 3-[(1S,2S,4R)-2-bicyclo[2.2.1]heptanyl]pyridine
• 化学式: C₁₂H₁₅N
• 分子量: 173.258
• InChiKey: KWPPPWWBPIGRBD-SCVCMEIPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-碘吡啶 、 降冰片烯 在 (4,4'-二叔丁基-2,2'-联吡啶)双[(2-吡啶基)苯基]铱(III)六氟磷酸盐 、 二氢吡啶 、 氯化铵 作用下， 以 2,2,2-三氟乙醇 为溶剂， 反应 16.0h， 以82%的产率得到3-[(1S,2S,4R)-2-bicyclo[2.2.1]heptanyl]pyridine
  参考文献：
  名称：

  吡啶基自由基中间体对未活化烯烃的反马尔科夫尼科夫氢化反应

  摘要：

  通过光氧化还原自由基机理已经实现了吡啶单元与简单烯烃的分子间烷基化。该过程在完全的区域控制下发生，其中卤化吡啶的单电子还原以编程方式区域特异性地产生相应的自由基，并且向烯烃底物的自由基加成以排他的抗马尔科夫尼科夫选择性发生。该系统温和，耐受许多官能团，并且对于制备各种复杂的烷基吡啶均有效。

  DOI：

  10.1021/jacs.7b03262

文献信息

• Palladium — Catalyzed Reactions, 1 Palladium‐Catalyzed Enantioselective Hydrophenylation and Hydrohetarylation of Bicyclo[2.2.1]Hept‐2‐ene: Influence of the Chiral Ligand, the Leaving Group, and the Solvent
  作者：Jan Christoph Namyslo、Dieter E. Kaufmann

  DOI：10.1002/cber.19971300924

  日期：1997.9

  henylphosphane 7 as ligands in the Pd-catalyzed Heck-type hydroarylation of norbornene (1) with phenyl 2 and various hetaryl derivaties 3–5 leads exclusively to the formation of exo-2(het)arylnorbornanes 6 with asymmetric inductions of up to 86.4% ee. In addition to an investigation into the effects of different chiral ligands, a systematic study has been made of the influence of various (het)aryl

  使用光学活性的联芳基bisphosphanes的10 - 12，一个diphenylphosphanylphenyloxazoline 8，和一个（β-N-磺酰氨基甲基）bisdiphenylphosphane 7，如降冰片烯（的Pd催化的Heck型hydroarylation配体1与苯基）2和各种杂芳基衍生品3 – 5仅导致exo-2（het）arylnorbornaneanes的形成6具有高达86.4％ee的不对称感应。除了研究不同手性配体的作用外，还对各种（杂）芳基化合物，离去基团和溶剂对这种还原性芳基化反应的化学和光学收率的影响进行了系统的研究。
• US6255490B1
  申请人：——

  公开号：US6255490B1

  公开（公告）日：2001-07-03
• Anti-Markovnikov Hydroarylation of Unactivated Olefins via Pyridyl Radical Intermediates
  作者：Allyson J. Boyington、Martin-Louis Y. Riu、Nathan T. Jui

  DOI：10.1021/jacs.7b03262

  日期：2017.5.17

  The intermolecular alkylation of pyridine units with simple alkenes has been achieved via a photoredox radical mechanism. This process occurs with complete regiocontrol, where single-electron reduction of halogenated pyridines regiospecifically yields the corresponding radicals in a programmed fashion, and radical addition to alkene substrates occurs with exclusive anti-Markovnikov selectivity. This

  通过光氧化还原自由基机理已经实现了吡啶单元与简单烯烃的分子间烷基化。该过程在完全的区域控制下发生，其中卤化吡啶的单电子还原以编程方式区域特异性地产生相应的自由基，并且向烯烃底物的自由基加成以排他的抗马尔科夫尼科夫选择性发生。该系统温和，耐受许多官能团，并且对于制备各种复杂的烷基吡啶均有效。