7-cis-retinal

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 7-cis-retinal
• 英文别名: (8Z)-3,7-dimethyl-9-(2,6,6-trimethylcyclohexen-1-yl)nona-2,4,6,8-tetraenal
• 化学式: C₂₀H₂₈O
• 分子量: 284.442
• InChiKey: NCYCYZXNIZJOKI-VPNLEIBOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,2,6-三甲基环己酮 在 manganese(IV) oxide 、 叔丁基锂 、 二异丁基氢化铝 、 sodium carbonate 、 一水合肼 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 7-cis-retinal
  参考文献：
  名称：

  AN EXPEDIENT STEREOCONTROLLED SYNTHESIS OF 7-CIS-RETINOIDS

  摘要：

  Ethyl (7Z)-retinoate 5 has been efficiently synthesized using as key step the Suzuki coupling of an in situ generated alkenylboronic acid and the geometrically homogeneous tetraenyliodide with (Z)-geometry, itself obtained by yodomethylenation according to Stork's conditions. Functional group manipulation then afforded (7Z)-retinal 7.

  DOI：

  10.1081/scc-100104430

文献信息

• AN EXPEDIENT STEREOCONTROLLED SYNTHESIS OF 7-<i>CIS</i>-RETINOIDS
  作者：Rosana Alvarez、Beatriz Domínguez、Angel R. de Lera

  DOI：10.1081/scc-100104430

  日期：2001.1

  Ethyl (7Z)-retinoate 5 has been efficiently synthesized using as key step the Suzuki coupling of an in situ generated alkenylboronic acid and the geometrically homogeneous tetraenyliodide with (Z)-geometry, itself obtained by yodomethylenation according to Stork's conditions. Functional group manipulation then afforded (7Z)-retinal 7.