2-cyclohexylpent-4-en-2-ol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-cyclohexylpent-4-en-2-ol
• 英文别名: α-methyl-α-(2-propenyl)cyclohexanemethanol
• 化学式: C₁₁H₂₀O
• mdl: MFCD27920233
• 分子量: 168.279
• InChiKey: IJTQPPGROYHQKL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.818
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-cyclohexylpent-4-en-2-ol 在 咪唑 、 三乙基硅烷 、 叔丁基过氧化氢 、 氧气 、 cobalt(II) aceylacetonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 4.25h， 生成 4-cyclohexyl-2,2-diisopropyl-4,6-dimethyl-1,3,2-dioxasilinane
  参考文献：
  名称：

  钴催化不饱和二异丙基甲硅烷基醚的分子内甲硅烷基过氧化反应。

  摘要：

  开发了钴催化的分子内甲硅烷基过氧化反应，可将不饱和二异丙基甲硅烷基醚转化为 3-sila-1,2,4-三氧杂环庚烷。 3-sila-1,2,4-三氧杂环己烷的过氧化物单元的还原产生六元环二异丙基亚甲硅基缩醛。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.9b00642
• 作为产物：
  描述：

  四烯丙基锡 、 乙酰基环己烷 在 copper(II) bis(trifluoromethanesulfonate) 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以81%的产率得到2-cyclohexylpent-4-en-2-ol
  参考文献：
  名称：

  An efficient method for allylation of ketones with tetra-allylstannane

  摘要：

  A variety of ketones undergo an allylation reaction with tetra-allyltin in the presence of a catalytic amount of Cu(OTf), or Sn(OTf)(2). The method,vas found to be superior to most of the known methods, which are efficient only with aldehydes. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)01606-9

文献信息

• Rhodium-catalyzed redox allylation reactions of ketones
  作者：Florence J. Williams、Robin E. Grote、Elizabeth R. Jarvo

  DOI：10.1039/c1cc14691b

  日期：——

  Ketones react with allyl acetate to generate tertiary homoallylic alcohols in the presence of a rhodium catalyst and bis(pinacolato)diboron. A range of substrates, including aryl, alkyl and cyclic ketones react smoothly under these conditions. Diastereoselective allylation reactions of functionalized ketones such as pregnenolone acetate are also reported.

  酮与醇酸乙酸酯在铑催化剂和双(拼卡口)二硼存在下反应生成三级同烯丙醇。在这些条件下，包括芳基、烷基和环状酮在内的一系列底物反应平稳。还报道了功能化酮（如醇酸孕烯酮乙酸酯）的非对映选择性烯丙基化反应。
• Diene-Ligated Iridium Catalyst for Allylation Reactions of Ketones and Imines
  作者：Timothy J. Barker、Elizabeth R. Jarvo

  DOI：10.1021/ol802598c

  日期：2009.3.5

  catalyst for allylation reactions of ketones using allylboronic ester. Mechanistic experiments are consistent with formation of a nucleophilic allyliridium(I) complex that is activated by the diene ligand toward attack of a ketone. Aryl and alkyl ketones react smoothly at room temperature. Aldimines also undergo allylation under these reaction conditions, requiring increased reaction times relative to the

  [Ir（cod）Cl] 2是用于使用烯丙基硼酸酯进行酮的烯丙基化反应的高反应活性催化剂。机理实验与亲核烯丙基铱（I）配合物的形成是一致的，该配合物被二烯配体激活以攻击酮。芳基和烷基酮在室温下反应平稳。醛亚胺还在这些反应条件下进行烯丙基化，相对于相应的酮，需要增加的反应时间。
• Allylation of ketones with allylstannanes catalyzed by Lewis acid–Lewis base combined reagents
  作者：Ryo Hamasaki、Yukiyasu Chounan、Hiroshi Horino、Yoshinori Yamamoto

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)01755-x

  日期：2000.12

  Although the Lewis acid promoted allylation of ketones with allylstannanes gives the corresponding tert-homoallyl alcohols in lower yields in comparison with those of aldehydes, the use of Lewis acid-Lewis base combined catalysts such as Zn(OTf)(2)-2,6-lutidine and Zn(OTf)(2)-pyridine dramatically enhances the yield of the tert-alcohols. (C) 2000 Published by Elsevier Science Ltd.
• An efficient method for allylation of ketones with tetra-allylstannane
  作者：Rajesh M Kamble、Vinod K Singh

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)01606-9

  日期：2001.10

  A variety of ketones undergo an allylation reaction with tetra-allyltin in the presence of a catalytic amount of Cu(OTf), or Sn(OTf)(2). The method,vas found to be superior to most of the known methods, which are efficient only with aldehydes. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Cobalt-Catalyzed Intramolecular Silylperoxidation of Unsaturated Diisopropylsilyl Ethers
  作者：Jonathan P. Oswald、K. A. Woerpel

  DOI：10.1021/acs.joc.9b00642

  日期：2019.6.21

  A cobalt-catalyzed intramolecular silylperoxidation reaction was developed that allows for the conversion of unsaturated diisopropylsilyl ethers to 3-sila-1,2,4-trioxepanes. Reduction of the peroxide unit of the 3-sila-1,2,4-trioxepane yields six-membered ring diisopropylsilylene acetals.

  开发了钴催化的分子内甲硅烷基过氧化反应，可将不饱和二异丙基甲硅烷基醚转化为 3-sila-1,2,4-三氧杂环庚烷。 3-sila-1,2,4-三氧杂环己烷的过氧化物单元的还原产生六元环二异丙基亚甲硅基缩醛。