N-(1-((3r,5r,7r)adamantan-1-yl)ethyl)pyridin-2-amine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: N-(1-((3r,5r,7r)adamantan-1-yl)ethyl)pyridin-2-amine
• 英文别名: N-(1-(adamantan-1-yl)ethyl)pyridin-2-amine；N-[1-(1-adamantyl)ethyl]pyridin-2-amine
• 化学式: C₁₇H₂₄N₂
• 分子量: 256.391
• InChiKey: HPYAIJZMTZIOPN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  24.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-甲氧基吡啶 、 1-金刚烷乙胺 在 双(三甲基硅烷基)氨基钾 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 16.0h， 以38%的产率得到N-(1-((3r,5r,7r)adamantan-1-yl)ethyl)pyridin-2-amine
  参考文献：
  名称：

  具有抗癌活性的N-杂芳基胺的合成：N-杂芳基烷基醚与胺的亲核胺化作用。

  摘要：

  描述了N-杂芳基烷基醚与各种胺的温和胺化方案。通过使用简单易用的碱基作为启动子通过C–O键裂解来实现这种转化，从而提供了一种新的胺化策略来使用多种抗癌活性化合物。出色的官能团兼容性，可扩展性，广泛的底物范围以及多种药物的容易衍生化，突出了这项工作。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b01711

文献信息

• 氮杂芳胺类化合物的合成方法和氮杂芳胺类化合物
  申请人：湖南大学

  公开号：CN109608394A

  公开（公告）日：2019-04-12

  本发明提供一种式(I)所示氮杂芳胺类化合物的合成方法，包括：在碱存在以及加热的条件下，使式(Ⅱ)所示氮杂芳烃化合物与式(Ⅲ)所示胺类化合物反应，使所述式(Ⅱ)化合物的A环上的u个X取代基分别被式(Ⅲ)化合物中的NR1R2取代，得到式(I)化合物；其中，A为氮杂六元或五元芳环，其为独立单环或与B环稠和；Xn是指A环上至少具有n个X取代基，各个X取代基独立选自：F、Cl、Br、I、CN、C1～6烷氧基或C1～4烷硫基，其中，n为1～5的正整数；所述碱选自tBuOK、tBuONa、tBuONa、KHMDS、NaHMDS、LiHMDS中的一种或多种的混合。本发明提供的合成方法无需使用过渡金属催化剂，操作简便、经济实用、环境友好。此外，本发明还提供由上述方法制备得到的氮杂芳胺类化合物。
• Anticancer-Active <i>N</i>-Heteroaryl Amines Syntheses: Nucleophilic Amination of <i>N</i>-Heteroaryl Alkyl Ethers with Amines
  作者：Xia Wang、Qiu-Xia Yang、Cheng-Yu Long、Yan Tan、Yi-Xin Qu、Min-Hui Su、Si-Jie Huang、Weihong Tan、Xue-Qiang Wang

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b01711

  日期：2019.7.5

  A mild amination protocol of N-heteroaryl alkyl ethers with various amines is described. This transformation is achieved by utilizing simple and readily available base as promoter via C–O bond cleavage, offering a new amination strategy to access several anticancer-active compounds. This work is highlighted by the excellent functional group compatibility, scalability, wide substrate scope, and easy

  描述了N-杂芳基烷基醚与各种胺的温和胺化方案。通过使用简单易用的碱基作为启动子通过C–O键裂解来实现这种转化，从而提供了一种新的胺化策略来使用多种抗癌活性化合物。出色的官能团兼容性，可扩展性，广泛的底物范围以及多种药物的容易衍生化，突出了这项工作。