1-[(4aRS,7SR,8RS,8aSR)-3,7-dihydroxy-8,8a-dimethyl-1,4,4a,5,6,7,8,8a-octahydro-2-naphthalenyl]-1-ethanone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 1-[(4aRS,7SR,8RS,8aSR)-3,7-dihydroxy-8,8a-dimethyl-1,4,4a,5,6,7,8,8a-octahydro-2-naphthalenyl]-1-ethanone
• 化学式: C₁₄H₂₂O₃
• 分子量: 238.327
• InChiKey: DPIFOZPFILCSGZ-LGYCOIBBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.59
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  57.53
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[(4aRS,7SR,8RS,8aSR)-3,7-dihydroxy-8,8a-dimethyl-1,4,4a,5,6,7,8,8a-octahydro-2-naphthalenyl]-1-ethanone 在 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 48.0h， 以80%的产率得到(+/-)-eremopetasidione
  参考文献：
  名称：

  从2-甲氧基苯酚的立体控制合成多官能化顺式十氢萘：（±）-Eremopetasidione，（±）-3β-Angylyloxyfuranoeremophilane和（±）-3β-Methacryloyloxyfuranoeremophilane的总合成

  摘要：

  描述了多官能化顺式十氢化萘的四步立体控制合成，涉及2-甲氧基苯酚的氧化，分子间Diels-Alder反应，烯化和Cope重排。这种有效策略的应用是通过共同的中间体21从甲酚和乙基乙烯基酮中完成对（±）-erpetpetasidione，（±）-3β-angelyloxyfuranoeremophilane和（±）-3β-甲基丙烯酰氧基呋喃戊二酮的总合成的。

  DOI：

  10.1021/jo702115x
• 作为产物：
  描述：

  (1RS,4aSR,8aSR)-5,5-dimethoxy-1,8a-dimethyl-1,2,3,4,4a,5,6,8a-octahydro-2,6-naphthalenedione 在 palladium on activated charcoal samarium diiodide 、 氢气 、 L-Selectride 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 1-[(4aRS,7SR,8RS,8aSR)-3,7-dihydroxy-8,8a-dimethyl-1,4,4a,5,6,7,8,8a-octahydro-2-naphthalenyl]-1-ethanone
  参考文献：
  名称：

  The First Total Synthesis of (±)-Eremopetasidione

  摘要：

  [GRAPHICS]The total synthesis of racemic eremopetasidione, a norsesquiterpenoid, has been achieved in nine steps and 30% overall yield starting from creosol (5). Diels-Alder reaction of masked o-benzoquinone 6 and ethyl vinyl ketone and Cope rearrangement of 2-silyloxy-1,5-dienone 3 are the key steps.

  DOI：

  10.1021/ol000355n

文献信息

• Stereocontrolled Synthesis of Polyfunctionalized <i>cis</i>-Decalins from 2-Methoxyphenols:  Total Syntheses of (±)-Eremopetasidione, (±)-3β-Angeloyloxyfuranoeremophilane, and (±)-3β-Methacryloyloxyfuranoeremophilane
  作者：Day-Shin Hsu、Po-Yi Hsu、Yen-Chun Lee、Chun-Chen Liao

  DOI：10.1021/jo702115x

  日期：2008.4.1

  A four-step stereocontrolled synthesis of polyfunctionalized cis-decalins is described, involving oxidation of 2-methoxyphenol, intermolecular Diels−Alder reaction, olefination, and Cope rearrangement. Application of this efficient strategy to the total syntheses of (±)-eremopetasidione, (±)-3β-angeloyloxyfuranoeremophilane, and (±)-3β-methacryloyloxyfuranoeremophilane was accomplished from creosol

  描述了多官能化顺式十氢化萘的四步立体控制合成，涉及2-甲氧基苯酚的氧化，分子间Diels-Alder反应，烯化和Cope重排。这种有效策略的应用是通过共同的中间体21从甲酚和乙基乙烯基酮中完成对（±）-erpetpetasidione，（±）-3β-angelyloxyfuranoeremophilane和（±）-3β-甲基丙烯酰氧基呋喃戊二酮的总合成的。
• The First Total Synthesis of (±)-Eremopetasidione
  作者：Day-Shin Hsu、Po-Yi Hsu、Chun-Chen Liao

  DOI：10.1021/ol000355n

  日期：2001.1.1

  [GRAPHICS]The total synthesis of racemic eremopetasidione, a norsesquiterpenoid, has been achieved in nine steps and 30% overall yield starting from creosol (5). Diels-Alder reaction of masked o-benzoquinone 6 and ethyl vinyl ketone and Cope rearrangement of 2-silyloxy-1,5-dienone 3 are the key steps.