十五烷酸 | 1002-84-2

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 脂肪酸
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: 十五烷酸
• 中文别名: 正十五酸；正十五烷酸；十五酸；15烷酸
• 英文名称: palmitic acid
• 英文别名: Pentadecanoic acid；pentadecylic acid；n-Pentadecanoic acid；pentadecanoate；C15:0；pentadecyclic acid
• CAS: 1002-84-2
• 化学式: C₁₅H₃₀O₂
• mdl: MFCD00002745
• 分子量: 242.402
• InChiKey: WQEPLUUGTLDZJY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  51-53 °C(lit.)
• 沸点：
  257 °C100 mm Hg(lit.)
• 密度：
  0.8423
• 闪点：
  >230 °F
• 溶解度：
  溶于乙醇。
• LogP：
  6.62
• 物理描述：
  OtherSolid
• 蒸汽压力：
  4.35e-07 mmHg
• 碰撞截面：
  162.72 Ų [M-H]- [CCS Type: DT, Method: single field calibrated with Agilent tune mix (Agilent)]
• 保留指数：
  1823;1823;1844;1845;1844;1844;1839;1860;1865;1867;1867;1869;1869;1868;1840;1843;1843;1857;1842;1845;1858;1866;1858;1848;1841;1845;1850;1854;1861;319.9
• 稳定性/保质期：
  1. 常温常压下稳定，避免与强氧化剂、强碱、光和热及还原剂接触。
  2. 主要存在于烤烟烟叶和香料烟烟叶中。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.933
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• TSCA：
  Yes
• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S26,S36
• 危险类别码：
  R36/37/38
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2915900090
• 危险品运输编号：
  NONH for all modes of transport
• RTECS号：
  RZ1925000
• 危险标志：
  GHS07
• 危险性描述：
  H315,H319,H335,H413
• 危险性防范说明：
  P261,P305 + P351 + P338
• 储存条件：
  -20°C密封保存

SDS

十五烷酸 修改号码：5

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模块 1. 化学品
产品名称： PeNTadecanoic Acid
修改号码： 5

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模块 2. 危险性概述
GHS分类
物理性危害 未分类
健康危害
皮肤腐蚀/刺激 第2级
严重损伤/刺激眼睛 2A类
环境危害 未分类
GHS标签元素
图标或危害标志
信号词 警告
危险描述 造成皮肤刺激
造成严重眼刺激
防范说明
[预防] 处理后要彻底清洗双手。
穿戴防护手套/护目镜/防护面具。
[急救措施] 眼睛接触：用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续冲洗。
眼睛接触：求医/就诊
皮肤接触：用大量肥皂和水轻轻洗。
若皮肤刺激：求医/就诊。
脱掉被污染的衣物，清洗后方可重新使用。

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模块 3. 成分/组成信息
单一物质/混和物 单一物质
化学名(中文名)： 十五烷酸
百分比： >98.0%(GC)(T)
CAS编码： 1002-84-2
俗名： PeNTadecylic Acid
十五烷酸 修改号码：5

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模块 3. 成分/组成信息
分子式： C15H30O2

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模块 4. 急救措施
吸入： 将受害者移到新鲜空气处，保持呼吸通畅，休息。若感不适请求医/就诊。
皮肤接触： 立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用大量肥皂和水轻轻洗。
若皮肤刺激或发生皮疹：求医/就诊。
眼睛接触： 用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续清洗。
如果眼睛刺激：求医/就诊。
食入： 若感不适，求医/就诊。漱口。
紧急救助者的防护： 救援者需要穿戴个人防护用品，比如橡胶手套和气密性护目镜。

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模块 5. 消防措施
合适的灭火剂： 干粉，泡沫，雾状水，二氧化碳
特定方法： 从上风处灭火，根据周围环境选择合适的灭火方法。
非相关人员应该撤离至安全地方。
周围一旦着火：如果安全，移去可移动容器。
消防员的特殊防护用具： 灭火时，一定要穿戴个人防护用品。

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模块 6. 泄漏应急处理
个人防护措施，防护用具， 使用个人防护用品。远离溢出物/泄露处并处在上风处。
紧急措施： 泄露区应该用安全带等圈起来，控制非相关人员进入。
环保措施： 防止进入下水道。
控制和清洗的方法和材料： 清扫收集粉尘，封入密闭容器。注意切勿分散。附着物或收集物应该立即根据合适的
法律法规处置。

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模块 7. 操作处置与储存
处理
技术措施： 在通风良好处进行处理。穿戴合适的防护用具。防止粉尘扩散。处理后彻底清洗双手
和脸。
注意事项： 如果粉尘或浮质产生，使用局部排气。
操作处置注意事项： 避免接触皮肤、眼睛和衣物。
贮存
储存条件： 保持容器密闭。存放于凉爽、阴暗处。
远离不相容的材料比如氧化剂存放。
包装材料： 依据法律。

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模块 8. 接触控制和个体防护
工程控制： 尽可能安装封闭体系或局部排风系统，操作人员切勿直接接触。同时安装淋浴器和洗
眼器。
个人防护用品
呼吸系统防护： 防尘面具。依据当地和政府法规。
手部防护： 防护手套。
眼睛防护： 安全防护镜。如果情况需要，佩戴面具。
皮肤和身体防护： 防护服。如果情况需要，穿戴防护靴。

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模块 9. 理化特性
外形（20°C）： 固体
外观： 晶体-粉末
颜色： 白色类白色
十五烷酸 修改号码：5

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模块 9. 理化特性
气味： 无资料
pH: 无数据资料
熔点：
53°C
沸点/沸程 339 °C
闪点： 无资料
爆炸特性
爆炸下限： 无资料
爆炸上限： 无资料
密度： 无资料
溶解度：
[水] 不溶于
[其他溶剂] 无资料

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模块 10. 稳定性和反应性
化学稳定性： 一般情况下稳定。
危险反应的可能性： 未报道特殊反应性。
须避免接触的物质 氧化剂
危险的分解产物: 一氧化碳, 二氧化碳

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模块 11. 毒理学信息
急性毒性： ivn-mus LD50:54 mg/kg
对皮肤腐蚀或刺激： 无资料
对眼睛严重损害或刺激： 无资料
生殖细胞变异原性： 无资料
致癌性：
IARC = 无资料
NTP = 无资料
生殖毒性： 无资料
RTECS 号码: RZ1925000

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模块 12. 生态学信息
生态毒性：
鱼类： 无资料
甲壳类： 无资料
藻类： 无资料
残留性 / 降解性： 无资料
潜在生物累积 （BCF): 无资料
土壤中移动性
log水分配系数： 无资料
土壤吸收系数 （Koc）： 无资料
亨利定律 无资料
constaNT(PaM3/mol):

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模块 13. 废弃处置
如果可能，回收处理。请咨询当地管理部门。建议在可燃溶剂中溶解混合，在装有后燃和洗涤装置的化学焚烧炉中
焚烧。废弃处置时请遵守国家、地区和当地的所有法规。

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模块 14. 运输信息
联合国分类： 与联合国分类标准不一致
十五烷酸 修改号码：5

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模块 14. 运输信息
UN编号： 未列明

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模块 15. 法规信息
《危险化学品安全管理条例》（2002年1月26日国务院发布，2011年2月16日修订）: 针对危险化学品的安全使用、
生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应的规定。

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

化学性质

十五烷酸为无色结晶。熔点53～54℃，沸点257℃（133kPa）、158℃（133Pa），相对密度0.842380，折光率1.452960。易溶于醇、丙酮及苯，溶于醚、二硫化碳和氯仿，不溶于水。

用途

十五烷酸作为一种重要的绿色化工原料，环保性能优异，其合成技术的研究备受关注。它不仅是一种重要的有机化工中间体，分子结构中含有的羰基、甲基、甲氧基等官能团使其能够进行多种有机化学反应，如羰基化、甲基化、甲氧基化和甲氧羰基化反应，在有机合成领域有着广泛的应用。由于其低毒性和环保性，十五烷酸可替代一些有毒的挥发性有机物质，在涂料、医药、添加剂及电子化学品等领域中得到应用。分子结构中的羰基与甲基在与其他物质发生化学反应时不会产生污染环境的物质，因而具有较为稳定的化学性质，便于运输和储存。

合成方法

在室温下，使用400-W高压汞灯照射苯甲酸（1, 50mg）和FSM-16（100mg）溶解于干燥己烷（5mL）中的悬浮液，反应5小时。然后过滤去除FSM-16并用乙酸乙酯洗涤，减压浓缩滤液后进行制备TLC纯化，最终获得纯度为88%的二苯甲酮（35mg）。其他步骤产率分别为37%和30%，最终得到化合物十五烷酸。

药理作用

十五烷酸主要通过AMPK途径促进脂肪细胞和骨骼肌细胞对葡萄糖的摄取。研究显示，它不影响2型糖尿病小鼠空腹血糖水平，但能改善高胰岛素血症并保护胰岛细胞功能，降低糖尿病小鼠血清胆固醇，减少脂肪积累，并改善炎症状态。

生物活性

十五烷酸是一种内源性饱和脂肪酸，在植物代谢中、食品成分、大型蚤代谢产物及人类血液和藻类中的代谢过程中均能被检测到。

靶点

Human Endogenous Metabolite

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  十五烷酸 在 bis(triphenylphosphine)iridium(I) carbonyl chloride 、 乙酸酐 、 potassium iodide 作用下， 反应 5.0h， 以82%的产率得到1-十四烯
  参考文献：
  名称：

  铱催化的脂肪族羧酸的高效羰基催化脱羰反应，生成内部或末端烯烃

  摘要：

  Vaska的络合物IrCl（CO）（PPh 3）2与KI作为添加剂结合使用时，可作为长链脂肪族羧酸脱羰基生成高选择性内链烯烃的出色催化剂。在控制温度下与KI和Ac 2 O作为添加剂结合使用时，进行脱羰反应可得到具有高选择性的末端烯烃。

  DOI：

  10.1021/om1009268
• 作为产物：
  描述：

  环十五内酯 在 palladium on activated carbon 、 W(OTf)₆ 、 氢气 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 135.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 12.0h， 以71%的产率得到十五烷酸
  参考文献：
  名称：

  金属三氟甲磺酸酯促进内酯氢解成羧酸的综合研究：从合成和机理的角度

  摘要：

  内酯直接氢解为羧酸（即不接触羰基的C烷氧基-O键的氢解）通常是困难的，因为当前使用布朗斯台德酸作为催化剂的策略通常需要苛刻的条件，例如高温和高温H 2压力。在此，我们报告了已开发的无溶剂催化转化方法，其中W（OTf）6被认为可以促进氢解过程。该策略可以在特别温和的条件下（例如，反应温度<150°C和1 atm H 2的条件下）有效地将内酯氢化为羧酸），并显示出较宽的基材范围。另外，该催化方案可以进一步应用于作为可再生聚合物的聚羟基链烷酸酯的氢解成相应的直链羧酸。随后进行了广泛的机理研究，密度泛函理论计算揭示了一种反应模式，包括在W（OTf）6的帮助下C═O键的完全裂解催化剂。此外，通过电喷雾电离质谱已成功检测到该机理中产生的关键中间体，即具有OTf部分的moiety。通过与布朗斯台德酸催化体系的比较，研究证实了OTf部分的存在可以显着降低与重排和消除过程相关的障碍。同时，重点放在阴离子发挥

  DOI：

  10.1021/acscatal.7b01569

文献信息

• [EN] TARGETED DELIVERY AND PRODRUG DESIGNS FOR PLATINUM-ACRIDINE ANTI-CANCER COMPOUNDS AND METHODS THEREOF<br/>[FR] ADMINISTRATION CIBLÉE ET CONCEPTIONS DE PROMÉDICAMENTS POUR COMPOSÉS ANTICANCÉREUX À BASE DE PLATINE ET D'ACRIDINE ET MÉTHODES ASSOCIÉES
  申请人：WAKE FOREST SCHOOL OF MEDICINE

  公开号：WO2013033430A1

  公开（公告）日：2013-03-07

  Acridine containing cispiaiin compounds have been disclosed that show greater efficacy against cancer than other cisplatin compounds. Methods of delivery of those more effective eisp!aiin compounds to the nucleus in cancer ceils is disclosed using one or more amino acids, one or more sugars, one or more polymeric ethers, C i^aikylene-phenyl-NH-C(0)-R.15, folic acid, av03 iniegriii RGD binding peptide, tamoxifen, endoxifen, epidermal growth factor receptor, antibody conjugates, kinase inhibitors, diazoles, triazol.es, oxazoies, erlotinib, and/or mixtures thereof; wherein R]§ is a peptide.

  含有环丙啶结构的吖啶类化合物已被披露，显示出比其他顺铂类化合物更有效地对抗癌症。使用一种或多种氨基酸、一种或多种糖、一种或多种聚合醚、C i^aikylene-phenyl-NH-C(0)-R.15、叶酸、av03整合RGD结合肽、他莫昔芬、恩多西芬、表皮生长因子受体、抗体结合物、激酶抑制剂、二唑类化合物、三唑类化合物、噁唑类化合物、厄洛替尼和/或它们的混合物将这些更有效的吖啶类化合物传递到癌细胞核中的方法被披露；其中R]§是一个肽。
• [EN] AGENTS AND METHODS FOR TREATING DYSPROLIFERATIVE DISEASES<br/>[FR] AGENTS ET MÉTHODES POUR TRAITER DES MALADIES DYSPROLIFÉRATIVES
  申请人：MEMORIAL SLOAN KETTERING CANCER CENTER

  公开号：WO2019161345A1

  公开（公告）日：2019-08-22

  Compounds are described with the general formula (I) wherein R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7, R8, R9, R10, R11, R12, and n are defined as anywhere herein, which are useful for the treatment of cancer and other dysproliferative diseases.

  化合物的一般公式为（I），其中R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9、R10、R11、R12和n的定义如本文的任何地方所述，这些化合物对于治疗癌症和其他增生异常疾病是有用的。
• Pharmaceutical compositions of drug-oligomer conjugates and methods of treating diseases therewith
  申请人：——

  公开号：US20030069170A1

  公开（公告）日：2003-04-10

  Pharmaceutical compositions that include a drug-oligomer conjugate, a fatty acid component, and a bile salt component are described. The drug is covalently coupled to an oligomeric moiety. The fatty acid component and the bile salt component are present in a weight-to-weight ratio of between 1:5 and 5:1. Methods of treating diseases in a subject in need of such treatment using such pharmaceutical compositions are also provided, as are methods of providing such pharmaceutical compositions.

  描述了包括药物-寡聚物共轭物、脂肪酸成分和胆盐成分的药物组合物。药物以共价键连接到寡聚物基团上。脂肪酸成分和胆盐成分以1:5至5:1的重量比存在。还提供了利用这种药物组合物治疗需要此类治疗的受试者的方法，以及提供这种药物组合物的方法。
• [EN] 2-SULFANYL-BENZOIMIDAZOL-1-YL-ACETIC ACID DERIVATIVES AS CRTH2 ANTAGONISTS<br/>[FR] DERIVES DE L'ACIDE 2-SULFANYL-BENZOIMIDAZOL-1-YL-ACETIQUE EN TANT QU'ANTAGONISTES DE CRTH2
  申请人：ACTELION PHARMACEUTICALS LTD

  公开号：WO2006021418A1

  公开（公告）日：2006-03-02

  The invention relates to 2-sulfanyl-benzoimidazol-1-yl-acetic acid derivatives and their use as potent 'chemoattractant receptor-homologous molecule expressed on Th2 cells' antagonists in the treatment of prostaglandin mediated diseases, to pharmaceutical compositions containing these derivatives and to processes for their preparation.

  这项发明涉及2-硫代基苯并咪唑-1-基乙酸衍生物及其在治疗前列腺素介导的疾病中作为强效“趋化受体同源分子在Th2细胞上表达”的拮抗剂的用途，涉及含有这些衍生物的药物组合物以及其制备方法。
• [EN] CHEMICAL PROCESS<br/>[FR] PROCÉDÉ CHIMIQUE
  申请人：SYNGENTA CROP PROTECTION AG

  公开号：WO2021234082A1

  公开（公告）日：2021-11-25

  The present invention provides, inter alia, a process for producing a compound of formula (I)) wherein the substituents are as defined in claim 1. The present invention further provides intermediate compounds utilised in said process, and methods for producing said intermediate compounds.

  本发明提供了一种生产式(I)化合物的方法，其中取代基如权利要求1所定义。本发明还提供了在该方法中使用的中间化合物，以及生产该中间化合物的方法。

表征谱图