(-)-(R)-14-Hydroxypentadecansaeure | 88785-27-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (-)-(R)-14-Hydroxypentadecansaeure
• 英文别名: 14-hydroxypentadecanoic acid；(14R)-14-hydroxypentadecanoic acid
• CAS: 88785-27-7
• 化学式: C₁₅H₃₀O₃
• 分子量: 258.401
• InChiKey: ZKOKHYPUQUATDA-CQSZACIVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  57.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-(R)-14-Hydroxypentadecansaeure 在 silver perchlorate 、 三苯基膦 、 甲苯 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 3.25h， 生成 (-)-(R)-14-Pentadecanolid
  参考文献：
  名称：

  2,4,10-三氧杂正丁基酯二甲酸酯; Verwendung zur Synthese von SubstieriertenCarbonsäurenmit Hilfe von Grignard -Reagenzien

  摘要：

  具有2,4,10-三氧杂金刚烷结构作为羧基保护基的邻苯二甲酸酯; 格氏试剂在取代羧酸合成中的应用。

  DOI：

  10.1002/hlca.19830660741
• 作为产物：
  描述：

  (-)-(R)-14-(2,4,10-Trioxatricyclo<3.3.1.1^3,7>dec-3-yl)-2-tetradecanol 在 氢氧化钾 、 硫酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙酸乙酯 为溶剂， 以92%的产率得到(-)-(R)-14-Hydroxypentadecansaeure
  参考文献：
  名称：

  2,4,10-三氧杂正丁基酯二甲酸酯; Verwendung zur Synthese von SubstieriertenCarbonsäurenmit Hilfe von Grignard -Reagenzien

  摘要：

  具有2,4,10-三氧杂金刚烷结构作为羧基保护基的邻苯二甲酸酯; 格氏试剂在取代羧酸合成中的应用。

  DOI：

  10.1002/hlca.19830660741

文献信息

• The stereochemistry of fatty acid hydroxylation by cytochrome P450BM3
  作者：Max J. Cryle、Nick J. Matovic、James J. De Voss

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.10.136

  日期：2007.1

  The stereochemical preference for the cytochrome P450BM3-catalysed hydroxylation of tetradecanoic and pentadecanoic acids has been determined via comparison with authentic non-racemic standards utilising enantioselective HPLC. The sub-terminal hydroxylation of these fatty acids by P450BM3 is highly selective for the formation of the R-alcohols. This is the same enantioselectivity as is seen for hexadecanoic

  通过与对映选择性HPLC的可靠非外消旋标准品进行比较，确定了细胞色素P450 BM3催化的十四烷酸和十五烷酸羟基化的立体化学偏好。这些脂肪酸通过P450 BM3的亚末端羟基化对于R-醇的形成具有高度选择性。这与十六烷酸氧化反应的对映选择性相同，但与先前报道的P450 BM3对十五烷酸进行S-羟基化反应相反。
• VOSS, G.;GERLACH, H., HELV. CHIM. ACTA, 1983, 66, N 7, 2294-2307
  作者：VOSS, G.、GERLACH, H.

  DOI：——

  日期：——
• Orthocarbonsäure-ester mit 2,4,10-Trioxaadamantanstruktur als Carboxylschutzgruppe; Verwendung zur Synthese von substituierten Carbonsäuren mit Hilfe von<i>Grignard</i>-Reagenzien
  作者：Gundula Voss、Hans Gerlach

  DOI：10.1002/hlca.19830660741

  日期：1983.11.2

  Ortho Esters with 2,4,10-Trioxaadamantane Structure as Carboxyl Protecting Group; Applications in the Synthesis of Substituted Carboxylic Acids by Means of Grignard Reagents

  具有2,4,10-三氧杂金刚烷结构作为羧基保护基的邻苯二甲酸酯; 格氏试剂在取代羧酸合成中的应用。