DM-II-33

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 原小檗碱生物碱及其衍生物
• 英文名称: DM-II-33
• 英文别名: 5,6-dihydro-3,4-methylenedioxy-10,11-dimethoxydibenzo[a,g]quinolizinium chloride；17,18-Dimethoxy-6,8-dioxa-13-azoniapentacyclo[11.8.0.02,10.05,9.015,20]henicosa-1(21),2(10),3,5(9),13,15,17,19-octaene;chloride
• 化学式: C₂₀H₁₈NO₄*Cl
• 分子量: 371.82
• InChiKey: LMCVNCQFPALYJW-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  40.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (3,4-二甲氧基苯基)乙酰氯 在 盐酸 、 sodium carbonate 、 三氯氧磷 作用下， 以 氯仿 、 甲苯 为溶剂， 生成 DM-II-33
  参考文献：
  名称：

  Coralyne和相关化合物为哺乳动物拓扑异构酶I和拓扑异构酶II的毒物。

  摘要：

  DNA拓扑异构酶是负责修饰DNA拓扑状态的核酶。已经证明能够中毒拓扑异构酶的药物的开发是寻找新型癌症化学疗法的一种有吸引力的方法。Coralyne是一种抗白血病的生物碱，与有效的拓扑异构酶I和II毒物亚硝胺具有明显的结构相似性。合成了珊瑚状类似物，并评估了它们作为拓扑异构酶I和拓扑异构酶II毒物的活性。还评估了这些类似物在人淋巴母细胞系RPMI 8402及其耐喜树碱的变体CPT-K5中的细胞毒性。这些类似物的药理活性强烈依赖于取代模式和取代基的性质。还合成了几种1-苄基异喹啉和3-苯基异喹啉。这些仅掺入珊瑚环部分结构的化合物被评估为拓扑异构酶毒物并具有细胞毒性。这些结构活性研究表明，与珊瑚环系统相关的结构刚性可能对药理活性至关重要。这些珊瑚炔类似物上3,4-亚甲基二氧基取代基的存在通常与拓扑异构酶毒物的活性增强有关。5，6-二氢-3，4-亚甲基二氧基-10，11-二甲氧基二苯并[a，g]喹

  DOI：

  10.1016/0968-0896(96)00054-5

文献信息

• Divergent total syntheses of pseudoberberine and nitidine through C H vinylation and switchable 6π electrocyclizations
  作者：Xunjin Jiang、Zhixiong Zeng、Dong Shi、Chenguang Liu、Yandong Zhang

  DOI：10.1016/j.tetlet.2021.152839

  日期：2021.3

  Quaternary protoberberine alkaloids and quaternary benzophenanthridine alkaloids are two biosynthetically related natural product families of biological importance. Although significant advances have been achieved in the synthetic chemistry of these alkaloids, a unified approach to these tetracyclic pyridinium-contained alkaloids remains elusive until our recent report. Herein, we report a concise

  季原小ber碱生物碱和季苯并菲啶生物碱是具有生物重要性的两个生物合成相关的天然产物家族。尽管这些生物碱的合成化学已经取得了重大进展，但是直到我们最近的报道之前，对这些四环含吡啶鎓生物碱的统一方法仍然难以捉摸。在此，我们根据新近开发的策略分五个步骤和七个步骤报告了一种简洁，模块化，差异化的方法，对其中的两个方法分别是假小ber碱和可尼替丁。关键的转变包括Ag促进的环化，异喹啉指导的C H乙烯基化以及可转换的aza-6π-或全碳6π-电环化。
• CORALYNE ANALOGS AS TOPOISOMERASE INHIBITORS
  申请人：RUTGERS, THE STATE UNIVERSITY OF NEW JERSEY

  公开号：EP0888346B1

  公开（公告）日：2001-06-06
• [EN] CORALYNE ANALOGS AS TOPOISOMERASE INHIBITORS<br/>[FR] ANALOGUES DE CORALYNE UTILES EN TANT QU'INHIBITEURS DE TOPOISOMERASE
  申请人：RUTGERS, THE STATE UNIVERSITY OF NEW JERSEY

  公开号：WO1997029106A1

  公开（公告）日：1997-08-14

  (EN) The present invention provides protoberberine alkaloid derivatives useful as anticancer agents, and methods of use thereof. The invention also provides protoberberine derivatives useful as topoisomerase inhibitors. The invention further provides coralyne and nitidine derivatives which are topoisomerase I-targeted therapeutics effective against camptothecin resistant cancer cells, and are especially effective against CNS tumors.(FR) L'invention concerne des dérivés d'alcaloïde de protoberbérine utiles en tant qu'agents anti-cancer, ainsi que leurs procédés d'utilisation. Elle concerne également des dérivés de protoberbérine utiles en tant qu'inhibiteurs de topoisomérase. Elle concerne encore des dérivés de coralyne et de nitidine qui sont des agents thérapeutiques dirigés contre la topoisomérase I et efficaces contre les cellules cancéreuses résistant à la camptothécine, ainsi que, particulièrement, contre les tumeurs du système nerveux central.
• Coralyne and related compounds as mammalian topoisomerase I and topoisomerase II poisons
  作者：Darshan Makhey、Barbara Gatto、Chiang Yu、Angela Liu、Leroy F. Liu、Edmond J. LaVoie

  DOI：10.1016/0968-0896(96)00054-5

  日期：1996.6

  inium chloride was the most potent topoisomerase I poison among the coralyne analogues evaluated, having similar activity to camptothecin. This analogue also possessed exceptional potency as a topoisomerase II poison. Despite the pronounced activity of several of these coralyne derivatives as topoisomerase I poisons, none of these compounds had cytotoxic activity similar to camptothecin. Possible differences

  DNA拓扑异构酶是负责修饰DNA拓扑状态的核酶。已经证明能够中毒拓扑异构酶的药物的开发是寻找新型癌症化学疗法的一种有吸引力的方法。Coralyne是一种抗白血病的生物碱，与有效的拓扑异构酶I和II毒物亚硝胺具有明显的结构相似性。合成了珊瑚状类似物，并评估了它们作为拓扑异构酶I和拓扑异构酶II毒物的活性。还评估了这些类似物在人淋巴母细胞系RPMI 8402及其耐喜树碱的变体CPT-K5中的细胞毒性。这些类似物的药理活性强烈依赖于取代模式和取代基的性质。还合成了几种1-苄基异喹啉和3-苯基异喹啉。这些仅掺入珊瑚环部分结构的化合物被评估为拓扑异构酶毒物并具有细胞毒性。这些结构活性研究表明，与珊瑚环系统相关的结构刚性可能对药理活性至关重要。这些珊瑚炔类似物上3,4-亚甲基二氧基取代基的存在通常与拓扑异构酶毒物的活性增强有关。5，6-二氢-3，4-亚甲基二氧基-10，11-二甲氧基二苯并[a，g]喹