酮基蒎酸 | 464-78-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 中文名称: 酮基蒎酸
• 中文别名: 7,7-二甲基-2-氧代-二环[2.2.1]庚烷-1-甲酸
• 英文名称: ketopinic acid
• 英文别名: 7,7-Dimethyl-2-oxobicyclo[2.2.1]heptane-1-carboxylic acid
• CAS: 464-78-8
• 化学式: C₁₀H₁₄O₃
• mdl: MFCD00168053
• 分子量: 182.219
• InChiKey: WDODWBQJVMBHCO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  233-234 ºC
• 沸点：
  313.3±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.238

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  54.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H315,H319,H335
• 储存条件：
  存于室温、干燥且密封的环境中。

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  ——	2-hydroxy-bornan-10-oic acid	20440-75-9	C10H16O3	184.235

• 下游产品

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  ——	ketopinic acid methyl ester	63954-07-4	C11H16O3	196.246
  ——	(1R,4S)-7,7-dimethyl-2-oxo-bicyclo[2.2.1]heptane-1-carboxylic acid methyl ester	210641-38-6	C11H16O3	196.246
  1-(羟基甲基)-7,7-二甲基双环[2.2.1]庚烷-2-酮	(+/-)-10-hydroxycamphor	107243-99-2	C10H16O2	168.236
  ——	1-Apocamphancarbonsaeure	937-75-7	C10H16O2	168.236
  樟脑醛	Oxocamphor	6004-71-3	C10H14O2	166.22
  ——	7,7-Dimethyl-bicyclo<2.2.1>heptan-carbonsaeure-(1)-anhydrid	110051-86-0	C20H30O3	318.456
  ——	ketopinic acid chloride	54371-12-9	C10H13ClO2	200.665

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  酮基蒎酸 在 硝酸 作用下， 生成 2,2-二甲基-环戊烷-1,1,3-三羧酸
  参考文献：
  名称：

  Gilles; Renwick, p. 182

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  dl-camphene 在 硝酸 作用下， 生成 酮基蒎酸
  参考文献：
  名称：

  Lipp, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1913, vol. 399, p. 250

  摘要：

  DOI：

文献信息

• SALT AND PHOTORESIST COMPOSITION CONTAINING THE SAME
  申请人：Ichikawa Koji

  公开号：US20110014567A1

  公开（公告）日：2011-01-20

  A salt represented by the formula (I—Pb): wherein X pb represents a single bond or —O—, R pb represents a single bond etc., Y pb represents a polymerizable group, Z pb represents an organic group, X pc represents a single bond or a C1-C4 alkylene group, and R pc represents a C1-C10 aliphatic hydrocarbon group which can have one or more substituents etc.

  由公式(I—Pb)表示的盐,其中Xpb代表单一键或—O—,Rpb代表单一键等,Ypb代表可聚合团,Zpb代表有机团,Xpcrep代表单一键或C1-C4亚烷基团,而Rpcrep代表C1-C10脂肪族碳氢化合物团,它可以有一个或多个取代基等。
• [EN] PROCESS FOR THE PREPARATION OF ORGANIC BROMIDES<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION DE BROMURES ORGANIQUES
  申请人：TECHNION RES & DEV FOUNDATION

  公开号：WO2017060905A1

  公开（公告）日：2017-04-13

  The present invention provides a process for the preparation of organic bromides, by a radical bromodecarboxylation of carboxylic acids with a bromoisocyanurate.

  本发明提供了一种有机溴化物的制备方法，通过使用溴异氰酸酯对羧酸进行自由基溴脱羧化反应。
• Chemoselective reduction of aldehydes <i>via</i> a combination of NaBH₄ and acetylacetone
  作者：Guoqing Sui、Qingyun Lv、Xiaoqing Song、Huihui Guo、Jiatong Dai、Li Ren、Chi-Sing Lee、Wenming Zhou、Hong-Dong Hao

  DOI：10.1039/c9nj03210j

  日期：——

  developed for the efficient chemoselective reduction of aldehydes in the presence of ketones. This method offers a useful synthetic protocol for distinguishing carbonyl reaction sites, and its synthetic utility is reflected by its moisture tolerance and high efficiency in a variety of complex settings.

  开发了NaBH 4-乙酰丙酮的替补稳定组合物，用于在酮存在下有效地化学选择性还原醛。该方法为区分羰基反应位点提供了有用的合成方案，其合成实用性在各种复杂环境下的耐湿性和高效率反映出来。
• Identification and Quantification of Aerosol Polar Oxygenated Compounds Bearing Carboxylic or Hydroxyl Groups. 1. Method Development
  作者：M. Jaoui、T. E. Kleindienst、M. Lewandowski、E. O. Edney

  DOI：10.1021/ac049919h

  日期：2004.8.1

  In this study, a new analytical technique was developed for the identification and quantification of multifunctional compounds containing simultaneously at least one hydroxyl or one carboxylic group, or both. This technique is based on derivatizing first the carboxylic group(s) of the multifunctional compound using an alcohol (e.g., methanol, 1-butanol) in the presence of a relatively strong Lewis acid (BF3) as a catalyst. This esterification reaction quickly and quantitatively converts carboxylic acids to their ester forms. The second step is based on silylation of the ester compounds using bis(trimethylsilyl) trifluoroacetamide (BSTFA) as the derivatizing agent. For compounds bearing ketone groups in addition to carboxylic and hydroxyl groups, a third step was used based on PFBHA derivatization of the carbonyls. Different parameters including temperature, reaction time, and effect due to artifacts were optimized. A GC/MS in EI and in methane-CI mode was used for the analysis of these compounds. The new approach was tested on a number of multifunctional compounds. The interpretation of their EI (70 eV) and CI mass spectra shows that critical information is gained leading to unambiguous identification of unknown compounds. For example, when derivatized only with BF3−methanol, their mass spectra comprise primary ions at m/z M•+ + 1, M•+ + 29, and M•+ − 31 for compounds bearing only carboxylic groups and M•+ + 1, M•+ + 29, M•+ − 31, and M+. − 17 for those bearing hydroxyl and carboxylic groups. However, when a second derivatization (BSTFA) was used, compounds bearing hydroxyl and carboxylic groups simultaneously show, in addition to the ions observed before, ions at m/z M•+ + 73, M•+ − 15, M•+ − 59, M•+ − 75, M•+ − 89, and 73. To the best of our knowledge, this technique describes systematically for the first time a method for identifying multifunctional oxygenated compounds containing simultaneously one or more hydroxyl and carboxylic acid groups.

  在本研究中，开发了一种新的分析技术，用于鉴定和定量含有至少一个羟基或一个羧基或两者的多官能团化合物。该技术基于首先使用醇（例如甲醇、1-丁醇）在相对较强的路易斯酸（BF3）催化下对多官能团化合物的羧基进行衍生化。这种酯化反应迅速且定量地将羧酸转化为酯形式。第二步是使用双(三甲基硅基)三氟乙酰胺（BSTFA）作为衍生化剂对酯化合物进行硅烷化。对于除羧基和羟基外还含有酮基的化合物，采用了基于PFBHA对羰基进行衍生化的第三步。优化了包括温度、反应时间和因人工产物引起的影响等多个参数。使用电子轰击源（EI）和甲烷化学电离（CI）模式的气相色谱/质谱法（GC/MS）分析了这些化合物。对多种多官能团化合物测试了新方法。对其EI（70 eV）和CI质谱的解释表明，获得了关键信息，从而能够明确鉴定未知化合物。例如，仅通过BF3−甲醇衍生化时，它们的质谱包含仅含有羧基的化合物的离子m/z M•+ + 1、M•+ + 29和M•+ − 31，以及同时含有羟基和羧基的化合物的离子m/z M•+ + 1、M•+ + 29、M•+ − 31和M•+ − 17。然而，当使用第二步衍生化（BSTFA）时，同时含有羟基和羧基的化合物除了之前观察到的离子外，还显示出m/z M•+ + 73、M•+ − 15、M•+ − 59、M•+ − 75、M•+ − 89和73的离子。据我们所知，这项技术首次系统地描述了一种鉴定同时含有一个或多个羟基和羧酸基团的多官能团含氧化合物的方法。
• METHOD OF ENANTIOSELECTIVE ADDITION TO IMINES
  申请人：UANG Biing-Jiun

  公开号：US20120004441A1

  公开（公告）日：2012-01-05

  The present invention relates to a method of enantioselective addition to imines, including: reacting R 3 CH═NY with R 4 ZnR 5 in the presence of a compound represented by the following formula (I), in which Y, R 1 , R 2 , R 3 , R 4 and R 5 are defined the same as the specification. Accordingly, the present invention can prepare secondary amines in high yields and enantiomeric excess by the above-mentioned method.

  本发明涉及一种对亚胺进行对映选择性加成的方法，包括：在以下式(I)所代表的化合物存在下，将R3CH═NY与R4ZnR5反应，其中Y、R1、R2、R3、R4和R5的定义与规范相同。因此，本发明可以通过上述方法高产率和对映过量地制备二级胺。