(R)-(-)-3-羟基丁酸乙酯 | 24915-95-5

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 酯类
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羟基酸及其衍生物
• 中文名称: (R)-(-)-3-羟基丁酸乙酯
• 中文别名: (R)-3-羟基丁酸乙酯
• 英文名称: Ethyl (R)-3-hydroxybutanoate
• 英文别名: ethyl (R)-hydroxybutanoate；ethyl (R)-3-hydroxybutyrate；R-(-)-3-hydroxybutyrate ethyl ester；ethyl (3R)-3-hydroxybutanoate
• CAS: 24915-95-5
• 化学式: C₆H₁₂O₃
• 分子量: 132.159
• InChiKey: OMSUIQOIVADKIM-RXMQYKEDSA-N

物化性质

• 比旋光度：
  -45.5 º (589nm, c=1, CHCl3)
• 沸点：
  75-76 °C/12 mmHg (lit.)
• 密度：
  1.017 g/mL at 25 °C (lit.)
• 闪点：
  148 °F
• LogP：
  0.341 at 20℃
• 稳定性/保质期：

  避免接触强氧化剂。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险类别码：
  R36/37/38
• 危险品运输编号：
  1993
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2918199090
• 安全说明：
  S24/25
• 危险性防范说明：
  P261,P264,P271,P280,P302+P352,P304+P340+P312,P305+P351+P338,P312,P332+P313,P337+P313,P403+P233,P405,P501
• 危险性描述：
  H302+H312,H315,H319,H335
• 储存条件：
  将物品存放在密封的容器中，并储存在阴凉、干燥的地方。

SDS

(R)-(-)-3-羟基丁酸乙酯 修改号码：5

---

模块 1. 化学品
产品名称： Ethyl (R)-(-)-3-Hydroxybutyrate
修改号码： 5

---

模块 2. 危险性概述
GHS分类
物理性危害
易燃液体 第4级
健康危害 未分类
环境危害 未分类
GHS标签元素
图标或危害标志 无
信号词 警告
危险描述 可燃液体
防范说明
[预防] 远离明火/热表面。
穿戴防护手套/护目镜/防护面具。
[储存] 存放于通风良好处。保持凉爽。
[废弃处置] 根据当地政府规定把物品/容器交与工业废弃处理机构。

---

模块 3. 成分/组成信息
单一物质/混和物 单一物质
化学名(中文名)： (R)-(-)-3-羟基丁酸乙酯
百分比： >98.0%(GC)
CAS编码： 24915-95-5
俗名： (R)-(-)-3-Hydroxybutyric Acid Ethyl Ester
分子式： C6H12O3

---

模块 4. 急救措施
吸入： 将受害者移到新鲜空气处，保持呼吸通畅，休息。若感不适请求医/就诊。
皮肤接触： 立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用水清洗皮肤/淋浴。
若皮肤刺激或发生皮疹：求医/就诊。
眼睛接触： 用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续清洗。
如果眼睛刺激：求医/就诊。
食入： 若感不适，求医/就诊。漱口。
(R)-(-)-3-羟基丁酸乙酯 修改号码：5
紧急救助者的防护： 救援者需要穿戴个人防护用品，比如橡胶手套和气密性护目镜。

---

模块 5. 消防措施
合适的灭火剂： 干粉，泡沫，雾状水，二氧化碳
特定方法： 从上风处灭火，根据周围环境选择合适的灭火方法。
非相关人员应该撤离至安全地方。
周围一旦着火：如果安全，移去可移动容器。
消防员的特殊防护用具： 灭火时，一定要穿戴个人防护用品。

---

模块 6. 泄漏应急处理
个人防护措施，防护用具， 使用个人防护用品。远离溢出物/泄露处并处在上风处。确保足够通风。
紧急措施： 泄露区应该用安全带等圈起来，控制非相关人员进入。
环保措施： 防止进入下水道。
控制和清洗的方法和材料： 用合适的吸收剂（如：旧布，干砂，土，锯屑）吸收泄漏物。一旦大量泄漏，筑堤控
制。附着物或收集物应该立即根据合适的法律法规废弃处置。
副危险性的防护措施 移除所有火源。一旦发生火灾应该准备灭火器。使用防火花工具和防爆设备。
7. 操作处置与储存
处理
技术措施： 在通风良好处进行处理。穿戴合适的防护用具。防止烟雾产生。远离明火和热表面。
采取措施防止静电积累。使用防爆设备。处理后彻底清洗双手和脸。
注意事项： 使用封闭系统，通风。
操作处置注意事项： 避免接触皮肤、眼睛和衣物。
贮存
储存条件： 保持容器密闭。存放于凉爽、阴暗、通风良好处。
远离不相容的材料比如氧化剂存放。
包装材料： 依据法律。

---

模块 8. 接触控制和个体防护
工程控制： 尽可能安装封闭体系或局部排风系统，操作人员切勿直接接触。同时安装淋浴器和洗
眼器。
个人防护用品
呼吸系统防护： 防毒面具。依据当地和政府法规。
手部防护： 防护手套。
眼睛防护： 安全防护镜。如果情况需要，佩戴面具。
皮肤和身体防护： 防护服。如果情况需要，穿戴防护靴。

---

模块 9. 理化特性
外形（20°C）： 液体
外观： 透明
颜色： 无色-几乎无色
气味： 无资料
pH: 无数据资料
熔点： 无资料
沸点/沸程 无资料
闪点： 64°C
爆炸特性
爆炸下限： 无资料
爆炸上限： 无资料
密度： 无资料
(R)-(-)-3-羟基丁酸乙酯 修改号码：5

---

模块 9. 理化特性
溶解度：
[水] 无资料
[其他溶剂] 无资料

---

模块 10. 稳定性和反应性
化学稳定性： 一般情况下稳定。
危险反应的可能性： 未报道特殊反应性。
避免接触的条件： 明火
须避免接触的物质 氧化剂
危险的分解产物: 一氧化碳, 二氧化碳

---

模块 11. 毒理学信息
急性毒性： 无资料
对皮肤腐蚀或刺激： 无资料
对眼睛严重损害或刺激： 无资料
生殖细胞变异原性： 无资料
致癌性：
IARC = 无资料
NTP = 无资料
生殖毒性： 无资料

---

模块 12. 生态学信息
生态毒性：
鱼类： 无资料
甲壳类： 无资料
藻类： 无资料
残留性 / 降解性： 无资料
潜在生物累积 （BCF): 无资料
土壤中移动性
log水分配系数： 无资料
土壤吸收系数 （Koc）： 无资料
亨利定律 无资料
constaNT(PaM3/mol):

---

模块 13. 废弃处置
如果可能，回收处理。请咨询当地管理部门。建议在装有后燃和洗涤装置的化学焚烧炉中焚烧。废弃处置时请遵守
国家、地区和当地的所有法规。

---

模块 14. 运输信息
联合国分类： 与联合国分类标准不一致
UN编号： 未列明

---

模块 15. 法规信息
《危险化学品安全管理条例》（2002年1月26日国务院发布，2011年2月16日修订）: 针对危险化学品的安全使用、
生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应的规定。
(R)-(-)-3-羟基丁酸乙酯 修改号码：5

---

模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

用途

(R)-(-)-3-羟基丁酸乙酯主要用作有机合成与医药化学的中间体。它可用于合成药物分子和香料。在有机合成转化中，该化合物中的酯基可以被还原为羟基基团以得到相应的二醇类化合物；也可以在碱性条件下进行水解反应生成相应的羟基羧酸产物。

合成方法

将非均相Ru-(R-Binap)催化剂（2 μmol）、乙酰乙酸乙酯（2 mmol）和无水甲醇（1 mL）加入到反应管中，然后将此反应管转移至不锈钢高压反应釜中，并严格密封。用氢气吹扫六次后调节终压至4 MPa，随后加热至323 K并以700 rpm的速率剧烈搅拌反应混合物24小时。反应结束后，冷却至室温，小心释放高压反应釜中的氢气，然后通过离心分离固体催化剂，并用4毫升甲醇洗涤，收集滤液并在真空下浓缩即可得到目标产物分子(R)-(-)-3-羟基丁酸乙酯。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-(-)-3-羟基丁酸乙酯 在 三乙胺 、 calcium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 3-羟基丁酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  真菌代谢产物cladosin C的合成

  摘要：

  Cladosin C是从深海真菌球孢Cladosporium sphaerospermum提取物中分离出来的少数几种已知的烯氨基四酸之一。它是通过十个步骤合成的，总产率为14％，是通过后期胺化相应的3-酰基四甲酸而合成的。这是通过使衍生自脱氢缬氨酸盐的N -β-酮酰基氨基酯与含有源自聚-（R）-3-羟基丁酸酯的立体异构中心的硫酯末端的侧链进行的狄克曼缩合而获得的。

  DOI：

  10.1039/c7ob01795b
• 作为产物：
  描述：

  乙酰乙酸乙酯 在 dimethyl sulfide borane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 (R)-(-)-3-羟基丁酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  新型手性三配位磷硼烷配合物在酮的对映选择性硼烷还原中的应用：配合物的结构和机理研究

  摘要：

  合成了新的三配位硼硼烷配合物，并研究了其作为催化剂用于手性芳族和脂肪族酮的对映选择性硼烷还原的作用。（2 R，5 S）-2-邻-茴香基-3-氧杂-1-氮杂磷双环[3.3.0]辛烷-硼烷配合物1b和（2 R，5 S）-2,3-二苯基-的结构1,3-二氮杂磷双环[3.3.0]辛烷-硼烷络合物6a通过X射线衍射分析确定。氧杂氮磷硼烷硼烷配合物的结构与在还原苯乙酮中所获得的对映选择性之间存在关系，二者均用2mol％和1当量的催化剂。在所测试的不同的氧杂氮杂膦硼烷配合物中，只有配合物1-3（包括3-氧杂-1-氮杂磷杂双环[3.3.0]辛烷和3-氧杂-1-杂氮杂双环[4.3.0]壬烷部分）是有效的催化剂。根据实验结果，尤其是氘标记研究，提出了一种合理的机理。

  DOI：

  10.1016/s0022-328x(96)06614-4

文献信息

• Process for the manufacture of 4-acetoxy-3-hydroxyethyl-azetidinone
  申请人：Ciba-Geigy Corp

  公开号：US05312914A1

  公开（公告）日：1994-05-17

  The invention relates to a novel process for the manufacture of 4-acetoxy-3-hydroxyethyl-azetidinone of the formula ##STR1## especially 4(R)-acetoxy-3(R)-(1'(R)-hydroxyethyl)-2-azetidinone, from enantiomerically pure compounds of the formula ##STR2## in which R.sup.1 represents lower alkyl and Z.sup.1 represents amino, arylmethylamino, acylamino or azido, by reduction of the C.dbd.C double bond and optionally of the arylmethylamino or azido group with hydrogen, epimerization, opening of the lactone ring, cyclisation to the .beta.-lactam, optionally after hydrolysis of the acylamino group, and oxidative decarboxylation of the original lactone carboxy group in the presence of an acetate-yielding agent. Compounds of the formula I can be used as starting materials for the manufacture of .beta.-lactam antibiotics. The invention also relates to novel intermediates and starting materials.

  该发明涉及一种新型制备4-乙酰氧基-3-羟基乙基-吖啶酮的方法，其化学式为##STR1## 尤其是4(R)-乙酰氧基-3(R)-(1'(R)-羟乙基)-2-吖啶酮，从对映纯化合物的化学式##STR2## 中制备，其中R.sup.1代表较低的烷基，Z.sup.1代表氨基、芳基甲基氨基、酰胺基或偶氮基，通过氢气还原C.dbd.C双键和可选地还原芳基甲基氨基或偶氮基团，对映异构化，打开内酯环，环化成β-内酰胺，在存在乙酸产生剂的情况下，可选地在水解酰胺基团后，对原始内酯羧基进行氧化脱羧。化合物I的中间体和起始物也可用作β-内酰胺类抗生素的制备起始物。
• A new synthesis of the four stereoisomers of 3,11-dimethyl-2-nonacosanone, the female-produced sex pheromone of the german cockroach
  作者：Kenji Mori、Hirosato Takikawa

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)85576-9

  日期：1990.1

  The pure four stereoisomers of 3,ll-dimethyl-2-nonacosanone (1), the female-produced sex pheromone of the German cockroach, were synthesized starting from (R)-citronellol (2a) and ethyl (R)-3-hydroxybutanoate (3). The key step was the chromatographic separation of (5RS,6R)-6-hydroxy-5-methyl-2-heptanone (16a) to give pure (5R,6R- and) 5S,6R-isomers. All of the four stereoisomers of 1 were bioactive

  从（R）-香茅醇（2 a）和乙基（R）-3-开始合成3， ll-二甲基-2-壬二酮（1）（德国蟑螂的雌性性信息素）的四个纯立体异构体羟基丁酸酯（3）。关键步骤是色谱分离（5RS，6R）-6-羟基-5-甲基-2-庚酮（16 a），得到纯的（5R，6R-和）5S，6R-异构体。所有四种立体异构体的1是生物活性的。
• A chiral oxazaborolidinone-promoted aldol reaction with a silyl ketene acetal from ethyl 1,3-dithiolane-2-carboxylate. Synthesis of acetate aldols in high enantiomeric purity
  作者：Syun-ichi Kiyooka、Mostofa Abu Hena

  DOI：10.1016/0957-4166(96)00265-0

  日期：1996.8

  Asymmetric synthesis of dithiolane aldols 3 was achieved in good yields by using silyl ketene acetal 1, derived from ethyl 1,3-dithiolane-2-carboxylate, in the chiral oxazaborolidinone (L-1 and D-2)-promoted aldol reaction and desulfurization of 3 resulted in production of acetate aldols 4 in high enantiomerc purity.

  在手性草并硼杂硼烷酮（L-1和D-2）促进的醛醇缩合反应和脱硫反应中，通过使用由1,3-二硫杂环戊酸-2-羧酸乙酯衍生的甲硅烷基乙烯酮缩醛1，可以高收率获得二硫杂环戊烷醛3的不对称合成。的3导致生产乙酸醛醇的4在高纯度enantiomerc。
• Mapping the substrate selectivity of new hydrolases using colorimetric screening: lipases from Bacillus thermocatenulatus and Ophiostoma piliferum, esterases from Pseudomonas fluorescens and Streptomyces diastatochromogenes
  作者：Andrew Man Fai Liu、Neil A Somers、Romas J Kazlauskas、Terry S Brush、Frank Zocher、Markus M Enzelberger、Uwe T Bornscheuer、Geoff P Horsman、Alessandra Mezzetti、Claudia Schmidt-Dannert、Rolf D Schmid

  DOI：10.1016/s0957-4166(01)00072-6

  日期：2001.3

  screened a general library of 29 substrates and a chiral library of 23 pairs of enantiomers. All four hydrolases catalysed the hydrolysis of unnatural substrates, but the two lipases accepted a broader range of substrates than the two esterases. As expected, the two lipases favoured more hydrophobic substrates, while the two esterases showed a preference for smaller substrates. Several moderately enantioselective

  生物化学和分子生物学的最新进展简化了新型水解酶的发现和制备。尽管这些水解酶可能解决了有机合成中的问题，但测量其选择性（尤其是对映选择性）仍然繁琐且耗时。最近，我们开发了一种比色筛选方法来测量水解酶的对映选择性。在这里，我们应用这种快速筛选方法来绘制四种新型水解酶的底物选择性图：来自嗜热芽孢杆菌的脂肪酶（DSM 730，BTL2）和丝状真菌Ophiostoma piliferum（NRRL 18917，OPL）以及来自两种细菌荧光假单胞菌（Pseudomonas fluorescens（ SIK-W1，酯酶I，PFE）和链霉菌（Tü20，SDE）。我们筛选了29种底物的通用文库和23对对映异构体的手性文库。所有四种水解酶均催化非天然底物的水解，但是与两种酯酶相比，两种脂肪酶接受的底物范围更广。不出所料，这两种脂肪酶偏爱疏水性更高的底物，而两种酯酶则偏爱较小的底物。确认了该酚醛酸酯的一些中等对映选择性反应：BTL2，丁酸酯，E
• ORGANOCATALYTIC PROCESS FOR ASYMMETRIC SYNTHESIS OF DECANOLIDES
  申请人：Council of Scientific and Industrial Research

  公开号：US20150210665A1

  公开（公告）日：2015-07-30

  The present invention discloses organocatalytic process for asymmetric synthesis of highly enantioselective decanolide compounds in high yield with >99% ee. Further, the present invention disclose cost effective, improved organocatalytic process for asymmetric synthesis of highly enantioselective decanolides compounds from non-chiral, cheap, easily available raw materials.

  本发明公开了一种高效的有机催化过程，用于非对称合成高对映选择性的癸内酯化合物，产量高且对映体过量大于99%。此外，本发明还揭示了一种成本效益高、改进的有机催化过程，用于从非手性、便宜且易于获得的原料中非对称合成高对映选择性的癸内酯化合物。

表征谱图