十四烷二酸 | 821-38-5

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 脂肪酸
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: 十四烷二酸
• 中文别名: 十四烷二元酸；1,12-十二烷二甲酸；十四碳二元酸；十二烷二甲酸
• 英文名称: 1,14-tetradecanedioic acid
• 英文别名: tetradecanedioic acid；1,12-dodecanedicarboxylic acid；tetradecandioic acid；n-dodecane dicarboxylic acid；tetradecanedioate
• CAS: 821-38-5
• 化学式: C₁₄H₂₆O₄
• mdl: MFCD00002743
• 分子量: 258.358
• InChiKey: HQHCYKULIHKCEB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  124-127 °C (lit.)
• 沸点：
  427.81°C (rough estimate)
• 密度：
  1.0768 (rough estimate)
• 溶解度：
  可溶于DMSO（少许）、甲醇（少许）
• LogP：
  4.2 at 25℃
• 物理描述：
  Solid
• 稳定性/保质期：

  在常温常压下保持稳定，应避免与氧化物接触。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.857
• 拓扑面积：
  74.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

安全信息

• TSCA：
  Yes
• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S26,S36
• 危险类别码：
  R36/37/38
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2917190090
• 危险品运输编号：
  NONH for all modes of transport
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H315,H319,H335
• 储存条件：
  储存于阴凉、干燥的环境中，在通风良好的地方远离热源及不相容物质，密封保存。

SDS

十四烷二酸 修改号码：5

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模块 1. 化学品
产品名称： Tetradecanedioic Acid
修改号码： 5

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模块 2. 危险性概述
GHS分类
物理性危害 未分类
健康危害
皮肤腐蚀/刺激 第2级
严重损伤/刺激眼睛 2A类
环境危害 未分类
GHS标签元素
图标或危害标志
信号词 警告
危险描述 造成皮肤刺激
造成严重眼刺激
防范说明
[预防] 处理后要彻底清洗双手。
穿戴防护手套/护目镜/防护面具。
[急救措施] 眼睛接触：用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续冲洗。
眼睛接触：求医/就诊
皮肤接触：用大量肥皂和水轻轻洗。
若皮肤刺激：求医/就诊。
脱掉被污染的衣物，清洗后方可重新使用。

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模块 3. 成分/组成信息
单一物质/混和物 单一物质
化学名(中文名)： 十四烷二酸
百分比： >98.0%(T)
CAS编码： 821-38-5
俗名： 1,12-Dodecanedicarboxylic Acid
十四烷二酸 修改号码：5

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模块 3. 成分/组成信息
分子式： C14H26O4

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模块 4. 急救措施
吸入： 将受害者移到新鲜空气处，保持呼吸通畅，休息。若感不适请求医/就诊。
皮肤接触： 立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用大量肥皂和水轻轻洗。
若皮肤刺激或发生皮疹：求医/就诊。
眼睛接触： 用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续清洗。
如果眼睛刺激：求医/就诊。
食入： 若感不适，求医/就诊。漱口。
紧急救助者的防护： 救援者需要穿戴个人防护用品，比如橡胶手套和气密性护目镜。

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模块 5. 消防措施
合适的灭火剂： 干粉，泡沫，雾状水，二氧化碳
特定方法： 从上风处灭火，根据周围环境选择合适的灭火方法。
非相关人员应该撤离至安全地方。
周围一旦着火：如果安全，移去可移动容器。
消防员的特殊防护用具： 灭火时，一定要穿戴个人防护用品。

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模块 6. 泄漏应急处理
个人防护措施，防护用具， 使用个人防护用品。远离溢出物/泄露处并处在上风处。
紧急措施： 泄露区应该用安全带等圈起来，控制非相关人员进入。
环保措施： 防止进入下水道。
控制和清洗的方法和材料： 清扫收集粉尘，封入密闭容器。注意切勿分散。附着物或收集物应该立即根据合适的
法律法规处置。

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模块 7. 操作处置与储存
处理
技术措施： 在通风良好处进行处理。穿戴合适的防护用具。防止粉尘扩散。处理后彻底清洗双手
和脸。
注意事项： 如果粉尘或浮质产生，使用局部排气。
操作处置注意事项： 避免接触皮肤、眼睛和衣物。
贮存
储存条件： 保持容器密闭。存放于凉爽、阴暗处。
远离不相容的材料比如氧化剂存放。
包装材料： 依据法律。

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模块 8. 接触控制和个体防护
工程控制： 尽可能安装封闭体系或局部排风系统，操作人员切勿直接接触。同时安装淋浴器和洗
眼器。
个人防护用品
呼吸系统防护： 防尘面具。依据当地和政府法规。
手部防护： 防护手套。
眼睛防护： 安全防护镜。如果情况需要，佩戴面具。
皮肤和身体防护： 防护服。如果情况需要，穿戴防护靴。

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模块 9. 理化特性
外形（20°C）： 固体
外观： 晶体-粉末
颜色： 白色类白色
十四烷二酸 修改号码：5

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模块 9. 理化特性
气味： 无资料
pH: 无数据资料
熔点：
127°C
沸点/沸程 无资料
闪点： 无资料
爆炸特性
爆炸下限： 无资料
爆炸上限： 无资料
密度： 无资料
溶解度：
[水] 不溶于(2.0mg/L)
[其他溶剂] 无资料

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模块 10. 稳定性和反应性
化学稳定性： 一般情况下稳定。
危险反应的可能性： 未报道特殊反应性。
须避免接触的物质 氧化剂
危险的分解产物: 一氧化碳, 二氧化碳

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模块 11. 毒理学信息
急性毒性： 无资料
对皮肤腐蚀或刺激： 无资料
对眼睛严重损害或刺激： 无资料
生殖细胞变异原性： 无资料
致癌性：
IARC = 无资料
NTP = 无资料
生殖毒性： 无资料

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模块 12. 生态学信息
生态毒性：
鱼类： 无资料
甲壳类： 无资料
藻类： 无资料
残留性 / 降解性： 86 - 93% (by BOD)
潜在生物累积 （BCF): 无资料
土壤中移动性
log水分配系数： 无资料
土壤吸收系数 （Koc）： 无资料
亨利定律 无资料
constaNT(PaM3/mol):

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模块 13. 废弃处置
如果可能，回收处理。请咨询当地管理部门。建议在可燃溶剂中溶解混合，在装有后燃和洗涤装置的化学焚烧炉中
焚烧。废弃处置时请遵守国家、地区和当地的所有法规。

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模块 14. 运输信息
联合国分类： 与联合国分类标准不一致
UN编号： 未列明
十四烷二酸 修改号码：5

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模块 15. 法规信息
《危险化学品安全管理条例》（2002年1月26日国务院发布，2011年2月16日修订）: 针对危险化学品的安全使用、
生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应的规定。

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

用途

十四烷二酸属于羧酸类化合物，主要用于合成香料、高档工程塑料尼龙1414和热熔胶及涂料。

概述

十四烷二酸是长链二元酸中重要的工业产品，广泛用于合成高分子材料、香料和药品。例如，它可作为合成麝香酮的主要原料，还可用作特殊性能要求的高性能润滑剂长碳链二元酯的原料，以及合成高性能聚酰胺热熔型胶粘剂缩聚单体。此外，十四烷二酸还可用于与二元胺发生缩聚反应合成长碳链尼龙，如尼龙1314、尼龙1414和尼龙614等。

制备

现有技术中，以发酵法制备的十四烷二酸粗品为原料，采用90wt％以上的乙酸作为溶剂。首先进行脱色、过滤，滤液降温后结晶分离，所得滤饼在70℃～100℃热水中保温120分钟，随后降温至20℃～30℃，离心分离并烘干。

这种方法存在以下不足：

1. 采用含水量5wt％～25wt％的十四烷二酸粗品作为原料，并使用90％以上的乙酸水溶液。原料和溶剂中的水分降低了乙酸对十四烷二酸及某些杂质的溶解性能，导致微小颗粒杂质进入结晶溶液，在结晶过程中这些杂质成为晶种，造成异相成核现象。这增加了去除杂质的难度，同时也降低了长碳链二元酸的提纯收率。
2. 降温自然结晶法在脱色滤饼中残留的结晶母液未被置换即进行高温水洗涤，大量水分与残留在滤饼中的结晶母液接触时，由于水对醋酸溶解性的影响，导致母液中溶解的杂质瞬间析出，难以在后续工艺中去除。
3. 高温水洗涤虽加快了洗涤速度，但并不能比常温洗涤洗掉更多杂质，提纯效果甚微。同时，高温水洗涤耗用了热能，并增加了废水排放量，提高了生产成本。
4. 脱色结晶、分离后的母液含有约5wt％～6wt％的十四烷二酸，未经处理直接送入精馏塔进行精馏，导致废弃了其中的原料。这不仅降低了产品收率，还增加了生产成本。

纯化方法

在3000L溶解脱色反应釜中投入98％的乙酸溶液2000L和660kg十四烷二酸粗品及6kg活性炭，搅拌均匀后升温至95℃保温20分钟。经暗流式板框压滤机、袋式过滤器、金属钛棒过滤器和层叠式过滤器四级过滤系统过滤后的十四烷二酸溶液进入结晶釜，在此快速均匀降温至78℃，关闭降温水自然降温至75℃后投加纯度大于99.8％的十四烷二酸作为晶种。控制搅拌速度40r/min，使结晶釜内温度回弹至77℃然后逐步下降，自然降至68℃时缓慢打开降温水，控制降温速度由慢至快最终降至25℃，整个降温过程控制时间为6～8小时。

结晶液离心分离后滤液用于母液回收，滤饼用300L纯度98％的乙酸溶液淋洗，离心15分钟后滤液同样用于下生产循环淋洗离心机。将干燥后的滤饼（含水量调整至1200L无离子水）泵打入室温水洗罐中加800L无离子水搅拌半小时后离心过滤，滤液用作下生产循环淋洗离心机的用水。最终经双锥真空干燥机得到精制十四烷二酸560kg。

采用中和滴定法测得总酸含量99.80％、气相色谱法测定单酸含量99.36％、总氮含量12ppm、铁离子含量0.6ppm、灰分含量14ppm、含湿量0.16％，提纯综合收率为98.64％。

重结晶

将上述离心分离得到的滤液与水相淋洗离心机产生的滤液混合后升温至85℃，随后降温至25℃进行重结晶。经板框过滤、真空烘干可得到十四烷二酸91kg。

生物活性

Tetradecanedioic acid (Tetradecanedicarboxylate)是一种C14二羧酸。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  十四烷二酸 在 whole cells of Escherichia coli overexpressed short-length Chlorella variabillis photodecarboxylase 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 十二烷
  参考文献：
  名称：

  二羧酸的光驱动酶促脱羧

  摘要：

  来自小球藻的光脱羧酶 ( Cv FAP) 是三种已知的光激活酶之一，可催化脂肪酸脱羧成相应的 C1 缩短烷烃。尽管Cv FAP 的底物范围已被蛋白质工程和诱饵分子改变，但它仍然仅限于单脂肪酸。我们的研究首次证明长链二羧酸可以通过Cv FAP 转化。值得注意的是，二羧酸转化为烷烃仍然是化学上非常具有挑战性的反应。本文描述了使用Cv FAP 将二羧酸光驱动酶促脱羧成相应的（C2 缩短的）烷烃。通过这种方法，一系列二羧酸脱羧成烷烃，即使对于制备规模也是如此。反应途径研究表明，单脂肪酸是在最终释放 C2 短链烷烃之前形成的中间产物。此外， Cv FAP 用于二羧酸脱羧的热稳定性、储存稳定性和可回收性也得到了很好的评估。这些结果代表了对当前最先进技术的进步。

  DOI：

  10.1002/open.202100039
• 作为产物：
  描述：

  13-cyclopent-2-enyl-tridecanoic acid 在 permanganate(VII) ion 作用下， 生成 十四烷二酸
  参考文献：
  名称：

  Barrowcliff; Power, Journal of the Chemical Society, 1907, vol. 91, p. 575

  摘要：

  DOI：
• 作为试剂：
  描述：

  6^I,6^IV-dideoxy-6^I,6^IV-disulfanyl-2^I,2^II,2^III,2^IV,2^V,2^VI,2^VII,3^I,3^II,3^III,3^IV,3^V,3^VI,3^VII-tetradeca-O-methyl-β-cyclodextrin 在 十四烷二酸 作用下， 以 aq. buffer 为溶剂， 反应 48.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Per-2,3-O-烷基化β-环糊精双链体与二硫键连接

  摘要：

  摘要 Per-2,3-di-O-methyl- 和 per-2,3-di-O-allyl-β-cyclodextrin 双链体由它们的主要面之间的两个二硫键保持。全甲基化显着增加了环糊精双链体在从水到氯化烃的各种溶剂中的溶解度。Per-2,3-di-O-甲基化双链体能够与水溶液中的有机分子形成包合物，但与类似的非烷基化β-环糊精双链体相比，稳定性常数低4-5个数量级。

  DOI：

  10.1080/10610278.2016.1164860

文献信息

• [EN] A CONJUGATE OF A CYTOTOXIC AGENT TO A CELL BINDING MOLECULE WITH BRANCHED LINKERS<br/>[FR] CONJUGUÉ D'UN AGENT CYTOTOXIQUE À UNE MOLÉCULE DE LIAISON CELLULAIRE AVEC DES LIEURS RAMIFIÉS
  申请人：HANGZHOU DAC BIOTECH CO LTD

  公开号：WO2020257998A1

  公开（公告）日：2020-12-30

  Provided is a conjugation of cytotoxic drug to a cell-binding molecule with a side-chain linker. It provides side-chain linkage methods of making a conjugate of a cytotoxic molecule to a cell-binding ligand, as well as methods of using the conjugate in targeted treatment of cancer, infection and immunological disorders.

  提供了一种将细胞毒性药物与一个侧链连接分子结合的共轭物。它提供了制备细胞毒性分子与细胞结合配体的共轭物的侧链连接方法，以及在靶向治疗癌症、感染和免疫性疾病中使用该共轭物的方法。
• Synthesis, functional and binding profile of (R)-apomorphine based homobivalent ligands targeting the dopamine D2 receptor
  作者：Jeremy Shonberg、J. Robert Lane、Peter J. Scammells、Ben Capuano

  DOI：10.1039/c3md00154g

  日期：——

  Bivalent ligands represent useful tools to investigate the phenomenon of GPCR dimerization. We synthesized bivalent ligands based on (R)-apomorphine with variations in spacer length, and assessed these compounds in functional and binding assays at the dopamine D2 receptor. The results present novel SAR for bivalent ligands targeting the D2R, and identify a relationship for spacer length with ligand potency, efficacy and affinity.

  双价配体是研究GPCR二聚化现象的有用工具。我们基于（R）-阿朴吗啡合成了不同间隔区长度的双价配体，并在多巴胺D2受体上通过功能性和结合试验评估了这些化合物。结果展示了针对D2R的双价配体的新型结构活性关系，并揭示了间隔区长度与配体效能、效力和亲和力之间的关系。
• Bifunctional compounds from reaction of alkoxy hydroperoxides with metal salts
  作者：G. Cardinale、J.A.M. Laan、D. Van Der Steen、J.P. Ward

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)91447-4

  日期：1985.1

  with ferrous sulfate. C-C bond scission and radical formation was followed by dimerization of the radicals formed. Ozonides reacted similarly. Acyclic and cyclic olefins, including a cyclic enol ether, gave rise to a range of α,ω-disubstituted products in modest yields. By using ferric chloride, ω-chloro esters were obtained from the alkoxy hydroperoxides derived from olefinic esters.

  通过在醇溶液中使烯烃臭氧化而获得的氢过氧化烷氧基用硫酸亚铁处理。CC键断裂和自由基形成之后，是所形成的自由基的二聚化。臭氧反应类似。无环和环状烯烃，包括环状烯醇醚，以适度的收率产生了一系列α，ω-二取代的产物。通过使用氯化铁，从衍生自烯烃酯的烷氧基氢过氧化物获得ω-氯酸酯。
• Discovery of SIAIS178 as an Effective BCR-ABL Degrader by Recruiting Von Hippel–Lindau (VHL) E3 Ubiquitin Ligase
  作者：Quanju Zhao、Chaowei Ren、Linyi Liu、Jinju Chen、Yubao Shao、Ning Sun、Renhong Sun、Ying Kong、Xinyu Ding、Xianfang Zhang、Youwei Xu、Bei Yang、Qianqian Yin、Xiaobao Yang、Biao Jiang

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.9b01264

  日期：2019.10.24

  chimeric (PROTAC) small molecules targeting BCR-ABL which connect dasatinib and VHL E3 ubiquitin ligase ligand by extensive optimization of linkers. Our efforts have yielded SIAIS178 (19), which induces proper interaction between BCR-ABL and VHL ligase leading to effective degradation of BCR-ABL protein, achieves significant growth inhibition of BCR-ABL+ leukemic cells in vitro, and induces substantial

  致癌融合蛋白BCR-ABL是慢性粒细胞白血病（CML）中白血病发生的驱动力。尽管通过应用针对BCR-ABL的酪氨酸激酶抑制剂（TKI）在CML治疗方面取得了巨大进展，但长期给药和临床耐药仍是一个问题。在这里，我们描述了通过广泛优化接头来连接达沙替尼和VHL E3泛素连接酶配体的靶向BCR-ABL的靶向BCR-ABL的新型蛋白水解靶向嵌合（PROTAC）小分子的设计，合成和评估。我们的努力产生了SIAIS178（19），该SIAIS178诱导BCR-ABL和VHL连接酶之间适当的相互作用，导致BCR-ABL蛋白有效降解，并实现对BCR-ABL +的显着生长抑制。体外白血病细胞，并在体内诱导针对K562异种移植肿瘤的实质性肿瘤消退。此外，SIAIS178还降解了一些临床相关的赋予耐药性的突变。我们的数据表明，SIAIS178作为有效的BCR-ABL降解剂值得对BCR-ABL +白血病的治疗进行广泛的进一步研究。
• [EN] BIOREVERSABLE PROMOIETIES FOR NITROGEN-CONTAINING AND HYDROXYL-CONTAINING DRUGS<br/>[FR] PRO-FRAGMENTS BIORÉVERSIBLES POUR MÉDICAMENTS CONTENANT DE L'AZOTE ET DE L'HYDROXYLE
  申请人：BAIKANG SUZHOU CO LTD

  公开号：WO2015081891A1

  公开（公告）日：2015-06-11

  Disclosed are promoieties of the following formula which can be used to form prodrugs of nitrogen-containing or hydroxyl-containing drug or a pharmaceutically active agent: (I) and pharmaceutical compositions comprising the prodrugs.

  披露了以下公式的促销性质，它们可用于形成含有氮或羟基的药物或药物活性剂的的前药：(I)以及包含这些前药的药物组合物。

表征谱图