(+/-)-eudesmin

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物 - 呋喃类木脂素
• 英文名称: (+/-)-eudesmin
• 英文别名: (3aR,6aR)-3,6-bis(3,4-dimethoxyphenyl)-1,3,3a,4,6,6a-hexahydrofuro[3,4-c]furan
• 化学式: C₂₂H₂₆O₆
• 分子量: 386.445
• InChiKey: PEUUVVGQIVMSAW-TUKZGULFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  藜芦酸 在 palladim on charcoal 4-二甲氨基吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 氯化亚砜 、 乙醇 、 氢气 、 对甲苯磺酸 、 magnesium 、 甲基磺酰氯 、 三乙胺 、 尿素 、 silver(l) oxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 四氯化碳 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 二甲基亚砜 、 甲苯 为溶剂， 反应 40.5h， 生成 (+/-)-eudesmin
  参考文献：
  名称：

  碳负离子氧化偶联和二酮二酯还原催化加氢简单合成 Eudesmin

  摘要：

  摘要 描述了eudesmin (1) 的简单合成。关键片段是二醇 13、二甲氧基乙烷 4 和二酮二酯 5，它们是通过还原催化氢化和碳负离子的氧化分子间偶联制备的。该方法可用于生成内-内呋喃环的核心骨架。

  DOI：

  10.1080/00397910701263882

文献信息

• Simple Synthesis of Eudesmin through Oxidative Coupling of Carbanions and Reductive Catalytic Hydrogenation of Diketo Diester
  作者：Jae‐Chul Jung、Oee‐Sook Park

  DOI：10.1080/00397910701263882

  日期：2007.5.1

  Abstract A simple synthesis of eudesmin (1) is described. The key fragments were diol 13, dicarbethoxyethane 4, and diketo diester 5, which were prepared via reductive catalytic hydrogenation and oxidative intermolecular coupling of carbanions. This method is useful to generate the core skeleton of an endo–endo furofuran ring.

  摘要 描述了eudesmin (1) 的简单合成。关键片段是二醇 13、二甲氧基乙烷 4 和二酮二酯 5，它们是通过还原催化氢化和碳负离子的氧化分子间偶联制备的。该方法可用于生成内-内呋喃环的核心骨架。