N-(6-methoxyquinolin-8-yl)-4-methylbenzamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: N-(6-methoxyquinolin-8-yl)-4-methylbenzamide
• 化学式: C₁₈H₁₆N₂O₂
• 分子量: 292.337
• InChiKey: RGAFLEYMTVGMLH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  51.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(6-methoxyquinolin-8-yl)-4-methylbenzamide 在 bis(1,5-cyclooctadiene)nickel (0) 、 锰 、 4,7-二苯基-1,10-菲罗啉 、 potassium tert-butylate 、 对甲苯磺酸 、 potassium iodide 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 正己烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 110.0~120.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 60.5h， 生成 4-甲基邻苯二甲酸二甲酯
  参考文献：
  名称：

  Ni催化CO2催化苯酰胺中芳基C-H键直接羧化

  摘要：

  丰富且廉价的镍催化惰性芳基 C-H 键直接羧化仍面临挑战。在此，我们报道了在 1 个大气压的 CO 2下 Ni 催化的苯甲酰胺中芳基 C-H 键的直接羧化反应，得到各种羧酸甲酯或邻苯二甲酰亚胺，并进行了不同的后处理。该反应表现出优异的官能团耐受性，并在温和条件下提供中等至高的羧化产率。详细的机理研究表明，Ni(0)-Ni(II)-Ni(I) 催化循环可能参与该反应。

  DOI：

  10.1002/adsc.202101285
• 作为产物：
  描述：

  8-氨基-6-甲氧基喹啉 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 N-(6-methoxyquinolin-8-yl)-4-methylbenzamide
  参考文献：
  名称：

  与格氏试剂通过C（O）-CF 3键裂解形成三氟乙酰酰胺的碳-碳键形成

  摘要：

  描述了三氟乙酰酰胺与格氏试剂的反应，以用各种烷基或芳基取代CF 3基团。各种芳基，喹啉-8-基和（杂）烷基官能团以及F，Cl和Br原子均具有良好的耐受性。这些水分稳定且易于获得的三氟乙酰基酰胺可以方便地获得，并用作异氰酸酯的新型通用前体。对照实验表明，反应是通过异氰酸酯中间体和/或醇盐/酰胺双阴离子中间体进行的。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.9b00583

文献信息

• Cobalt-Catalyzed Remote C-4 Functionalization of 8-Aminoquinoline Amides with Ethers via C–H Activation under Visible-Light Irradiation. Access to α-Heteroarylated Ether Derivatives
  作者：Tubai Ghosh、Pintu Maity、Brindaban C. Ranu

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b03955

  日期：2018.2.16

  A cobalt-catalyzed selective remote C-4 alkylation of 8-aminoquinoline amides via C–H activation under irradiation with a CFL lamp in the presence of eosin Y at room temperature has been achieved. A series of pharmaceutically important C-4 quinoline amide-substituted ether derivatives has been obtained by this procedure. The C-4 functionalization of quinoline amides with inert ether is of much significance

  在室温下，在曙红Y存在下，在CFL灯照射下，通过C–H活化，实现了钴催化的8–氨基喹啉酰胺的远程C-4烷基化选择性。通过该程序已经获得了一系列药学上重要的C-4喹啉酰胺取代的醚衍生物。用惰性醚对喹啉酰胺进行C-4官能化具有重要意义，目前尚未见报道。
• Cu(OAc)₂-Promoted Ortho C(sp²)–H Amidation of 8-Aminoquinoline Benzamide with Acyl Azide: Selective Formation of Aroyl or Acetyl Amide Based on Catalyst Loading
  作者：Tubai Ghosh、Pintu Maity、Brindaban C. Ranu

  DOI：10.1021/acs.joc.8b01654

  日期：2018.10.5

  An efficient method for the C(sp2) amidation of 8-aminoquinoline benzamide by acyl azide in the presence of copper acetate has been achieved via C–H activation. Interestingly, the loading of copper acetate has a strong influence on the outcome of the reaction. The use of 1 equiv of copper acetate produces the corresponding aroyl amide, whereas the use of 2 equiv led to acetyl amide. A series of substituted

  在乙酸铜存在下，通过酰基叠氮化物对8-氨基喹啉苯甲酰胺进行C（sp 2）酰胺化的一种有效方法是通过C–H活化实现的。有趣的是，乙酸铜的负载量对反应的结果有很大的影响。使用1当量的乙酸铜产生相应的芳酰基酰胺，而使用2当量的乙酸酯产生乙酰基酰胺。已经获得了一系列取代的苯甲酰基和乙酰基酰胺。
• Ni‐Catalyzed Direct Carboxylation of Aryl C−H Bonds in Benzamides with CO ₂
  作者：Chunzhe Pei、Jiarui Zong、Bin Li、Baiquan Wang

  DOI：10.1002/adsc.202101285

  日期：2022.2

  The direct carboxylation of inert aryl C−H bond catalyzed by abundant and cheap nickel is still facing challenge. Herein, we report the Ni-catalyzed direct carboxylation of aryl C−H bonds in benzamides under 1 atm of CO2 to afford various methyl carboxylates or phthalimides, dealing with different post-processing. The reaction displays excellent functional group tolerance and affords moderate to high

  丰富且廉价的镍催化惰性芳基 C-H 键直接羧化仍面临挑战。在此，我们报道了在 1 个大气压的 CO 2下 Ni 催化的苯甲酰胺中芳基 C-H 键的直接羧化反应，得到各种羧酸甲酯或邻苯二甲酰亚胺，并进行了不同的后处理。该反应表现出优异的官能团耐受性，并在温和条件下提供中等至高的羧化产率。详细的机理研究表明，Ni(0)-Ni(II)-Ni(I) 催化循环可能参与该反应。
• Carbon–Carbon Bond Formation of Trifluoroacetyl Amides with Grignard Reagents via C(O)–CF₃ Bond Cleavage
  作者：Longzhi Zhu、Liyuan Le、Mingpan Yan、Chak-Tong Au、Renhua Qiu、Nobuaki Kambe

  DOI：10.1021/acs.joc.9b00583

  日期：2019.5.3

  The reaction of trifluoroacetyl amides with Grignard reagent for the substitution of CF3 group with various alkyl or aryl groups is described. A variety of aryl, quinolin-8-yl, and (hetero)alkyl functional groups as well as F, Cl, and Br atoms are well tolerated. These moisture-stable and easily available trifluoroacetyl amides can be conveniently obtained and used as new versatile precursors for isocyanates

  描述了三氟乙酰酰胺与格氏试剂的反应，以用各种烷基或芳基取代CF 3基团。各种芳基，喹啉-8-基和（杂）烷基官能团以及F，Cl和Br原子均具有良好的耐受性。这些水分稳定且易于获得的三氟乙酰基酰胺可以方便地获得，并用作异氰酸酯的新型通用前体。对照实验表明，反应是通过异氰酸酯中间体和/或醇盐/酰胺双阴离子中间体进行的。