十四碳-1-烯-5-酮 | 34914-80-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 十四碳-1-烯-5-酮
• 英文名称: tetradec-1-en-5-one
• 英文别名: 1-Tetradecen-5-one
• CAS: 34914-80-2
• 化学式: C₁₄H₂₆O
• 分子量: 210.36
• InChiKey: ODLIIOIKNZNRLR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  289.8±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.835±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  十四碳-1-烯-5-酮 在 sodium periodate 、 四氧化锇 、 正丁基锂 、 18-冠醚-6 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 6.83h， 生成 (Z)-13-二十碳烯-10-酮
  参考文献：
  名称：

  Naoshima, Yoshinobu; Kawakubo, Mitsugu; Wakabayashi, Shoji, Agricultural and Biological Chemistry, 1981, vol. 45, # 2, p. 439 - 442

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  正癸酸 在 copper(l) iodide 、 氯化亚砜 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 十四碳-1-烯-5-酮
  参考文献：
  名称：

  由苄基肟醚产生的可见光介导的亚甲基自由基：通过加氢环化反应合成吡咯啉

  摘要：

  在可见光照射下，在2-丁酮中处理带有烯烃取代基的 O-（4-甲氧基苄基）肟醚和1-氯蒽醌（1-Cl-AQN）催化剂，通过亚氨基自由基分子内氢化作用得到吡咯啉。机理研究表明，亚胺基自由基的产生主要是通过从肟的苄基位置提取光催化剂的氢来进行的。此外，从AQN和2-丁酮之间的底物的苄基位置循环中鉴定出氢原子，以淬灭碳自由基，而无需任何其他试剂。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b02429

文献信息

• Generation of metalloenamines by carbon–carbon bond formation: ring opening reactions of 2-methyleneaziridines with organometallic reagents
  作者：Jerome F. Hayes、Michael Shipman、Heather Twin

  DOI：10.1039/b005623p

  日期：——

  Ring opening of 2-methyleneaziridines with Grignard reagents in the presence of CuI yields metalloenamines in a regiospecific fashion which can be further reacted with electrophiles to produce functionalised ketones via a one-pot process.

  在 CuI 存在下用格氏试剂开环 2-亚甲基氮丙啶以区域特异性方式产生金属烯胺，该金属烯胺可以进一步与亲电试剂反应，通过一锅法生产官能化酮。
• Multicomponent Reactions Involving 2-Methyleneaziridines:  Rapid Synthesis of 1,3-Disubstituted Propanones
  作者：Jerome F. Hayes、Michael Shipman、Heather Twin

  DOI：10.1021/jo016164v

  日期：2002.2.1

  metalloenamine (metalated imine) intermediate in a regiocontrolled manner. The sequential formation of two new intermolecular carbon-carbon bonds in this reaction provides a rapid entry into a variety of 1,3-disubstituted propan-2-ones, including 11 and 14-23. The scope and mechanism of this multicomponent reaction (MCR) has been assessed. It is established that this MCR tolerates alkyl, aryl, and benzylic Grignard

  1-烷基-2-亚甲基氮丙啶1或2的开环反应是通过有机铜试剂（R（2）CuLi或RMgX / CuI）在三氟化硼二乙基醚化物的存在下完成的，在其中得到1-取代的丙烷-2-酮3-9。产率42-88％。在不存在路易斯酸的情况下用RMgCl / CuI进行的开环使得金属烯胺（金属化的亚胺）中间体以区域控制的方式进一步烷基化。在该反应中两个新的分子间碳-碳键的顺序形成提供了快速进入各种1,3-二取代的丙烷-2-酮的能力，包括11和14-23。已经评估了这种多组分反应（MCR）的范围和机理。可以确定的是，该MCR可以耐受烷基，芳基和苄基格氏试剂以及各种亲电试剂，包括烷基碘，溴化物和甲苯磺酸盐，以及环氧化物和醛。另外，在2-亚甲基氮丙啶的环外双键上的宝石-二甲基取代是可容忍的。该MCR已应用于一锅合成的（Z）-6-heneicosen-11-one，25，它是花Tu蛾的重要性引诱剂。使用3-氘-1-（1
• Multisubstituted Cyclohexene Construction through Telescoped Radical-Addition Induced Remote Functional Group Migration and Horner–Wadsworth–Emmons (HWE) Olefination
  作者：Xing-Gui Zhang、Xin Li、Chi Zhang、Chao Feng

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c03821

  日期：2021.12.17

  photoredox-promoted alkene difunctionalization via remote functional group migration with concomitant intramolecular Horner–Wadsworth–Emmons (HWE) olefination. The characteristic feature of this protocol resides in the fact that the follow-up requiring ketone functionality for ring-closing olefination is in situ unveiled from the otherwise inert tertiary alcohol by the preceding alkene difunctionalization

  本文介绍了一种用于快速组装多取代环己烯的有效伸缩方法。整个过程通过远程官能团迁移很好地将光氧化还原促进的烯烃双官能化与伴随的分子内 Horner-Wadsworth-Emmons (HWE) 烯化结合起来。该协议的特征在于，后续需要酮官能团进行闭环烯烃化的事实是通过前面的烯烃双官能化从原本惰性的叔醇中原位揭开的。
• Conversion of Weinreb Amides into Benzene Rings Incorporating the Amide Carbonyl Carbon
  作者：Derrick L. J. Clive、Mai P. Pham

  DOI：10.1021/jo802629w

  日期：2009.2.20

  Esters, acids and acid chlorides can be converted via the intermediacy of their Corresponding Weinreb amides into benzene derivatives that incorporate the original carbonyl carbon as part of the benzene ring. The process involves treatment of the derived Weinreb amides with 3-butenylmagnesium bromide and an allylic Grignard reagent, followed by ring-closing metathesis, dehydration and dehydrogenation. The dehydration-dehydrogenation can be done under acidic conditions with a mixture of TsOH center dot H2O and DDQ or in two steps with SOCl2/Pyridine, followed by treatment with DDQ. Application of the method to carbohydrates provides a convenient route to C-5 aryl pyranosides.
• Reductive opening of cyclopropylogous α-hydroxy aldehydes and ketones by samarium(II) iodide
  作者：Alex Nivlet、Valérie Le Guen、Luc Dechoux、Thierry Le Gall、Charles Mioskowski

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)00063-x

  日期：1998.4

  The regioselectivity of the reductive opening of cyclopropylogous alpha-hydroxy carbonyl compounds using SmI2 in THF or THF-HMPA was studied and shown to depend strongly on the substrate. In some cases, a tandem cyclopropyl opening-deoxygenation reaction afforded the corresponding gamma-keto alkenes in one step. (C) 1998 Published by Elsevier Science Ltd. All rights reserved.