十四碳-1-烯-3-酮 | 26496-24-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 十四碳-1-烯-3-酮
• 英文名称: tetradec-1-en-3-one
• 英文别名: 1-Tetradecen-3-one
• CAS: 26496-24-2
• 化学式: C₁₄H₂₆O
• 分子量: 210.36
• InChiKey: MNIGRDBXCHCIHR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  十四碳-1-烯-3-酮 在 四丁基碘化铵 、 3-乙基-5-(2-羟乙基)-4-甲基噻唑溴化物 、 potassium carbonate 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 22.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  有机催化的Stetter反应作为生物启发的工具，用于合成基于核酸的生物结合物†

  摘要：

  首次应用N-杂环卡宾（NHC）催化的仿生Stetter反应作为对敏感核苷型生物分子的生物缀合反应，以提供原始的吡咯连接的核苷酸。一种通用的方法允许在三个反应性位置（O -5'，O -3'和N -3）上的胸苷官能化，从而提供了结构多样性导向的合成方法。将该策略应用于最初的糖核糖两亲物的合成，希望吡咯芳族部分会诱导额外的自组装特性。

  DOI：

  10.1039/c8ob00192h
• 作为产物：
  描述：

  1-溴十一烷 在 盐酸 、 间氯过氧苯甲酸 、 calcium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 十四碳-1-烯-3-酮
  参考文献：
  名称：

  乙烯基酮的便捷合成新三碳同系剂

  摘要：

  证明了由 4-苯硫基-N,N-二甲氨基丁腈合成乙烯基酮和喜马烯骨架。

  DOI：

  10.1246/cl.1984.1427

文献信息

• Divergent Syntheses of Spiroindanones and 2-Substituted 1-Indanones by Ruthenium-Catalyzed Tandem Coupling and Cyclization of Aromatic Acids with α,β-Unsaturated Ketones
  作者：Jia-Ni Wang、Si-Qi Chen、Zhong-Wen Liu、Xian-Ying Shi

  DOI：10.1021/acs.joc.8b02820

  日期：2019.2.1

  The one-step strategy for the facile syntheses of structurally diverse 1-indanones in moderate to good isolated yields was developed via a ruthenium-catalyzed tandem coupling and cyclization of simple aromatic acids with α,β-unsaturated ketones. The tandem cyclization involves one-pot sequential reactions of C–H activation, conjugate addition, Dieckmann condensation, Michael addition, intramolecular

  通过钌催化的串联偶联和简单的芳香酸与α，β-不饱和酮的环化反应，开发了一种以中等到良好的分离产率轻松合成结构多样的1-茚满酮的一步策略。串联环化反应涉及C–H活化，共轭加成，狄克曼缩合，迈克尔加成，分子内Aldol反应或水解的一锅顺序反应。锰添加剂和H 2可以实现螺环茚满酮和2取代的1-茚满酮的可切换访问发现O. Mn（II）添加剂在该转化中起重要作用，微量的水可促进2-取代的1-茚满酮的形成。此过程的特点是一锅式高效构建多个C–C键，高阶经济性，可商购的起始材料以及广泛的底物范围。
• Weinreb Amide Based Building Block for Convenient Access to Vinyl Ketones
  作者：Indrapal Aidhen、Praveen Tiwari

  DOI：10.1055/s-0033-1338962

  日期：——

  hylpropanamide, obtained through two simple reactions, served as a building block for convenient access to vinyl ketones. The N-methoxy-N-methyl amide moiety ensured no overaddition of the Grignard reagent and, hence, the excellent formation of β-phenylseleno ketones; oxidative work-up with ­hydrogen peroxide provided ready access to the vinyl ketones with concomitant loss of phenylselanol.

  已经实现了合成乙烯基酮的新策略。迄今为止未知且易于获得的 β-苯基硒基-N-甲氧基-N-甲基丙酰胺通过两个简单的反应获得，可作为方便获得乙烯基酮的构建块。N-甲氧基-N-甲基酰胺部分确保不会过量添加格氏试剂，因此可以很好地形成β-苯基硒酮；用过氧化氢进行氧化后处理，可以很容易地获得乙烯基酮，同时损失苯基硒醇。
• Free-radical macrocyclization-transannular cyclization
  作者：Ned A. Porter、Vincent H. T. Chang、David R. Magnin、Bruce T. Wright

  DOI：10.1021/ja00219a034

  日期：1988.5

  Etude de la macrocyclisation radicalaire d'halogenoalcenes et d'halogenocyclenes comportant ou non un groupe electro-attracteur sur la double liaison

  大环化激进分子 d'halogenoalcenes et d'halogenocyclenes comportant ou non un groupeelectric-attracteur sur la double liaison 练习曲
• Free radical macrocyclization
  作者：Ned A. Porter、David R. Magnin、Bruce T. Wright

  DOI：10.1021/ja00270a066

  日期：1986.5

  Preparation de cetones macrocycliques en utilisant un hydrostannane organique comme reactif

  制备 de cetones macrocycliques en utilisant 联合国氢锡烷有机反应
• [DE] CO-TENSIDE MIT UNGESÄTTIGTEN HETEROCYCLISCHEN KOPFGRUPPEN<br/>[EN] COSURFACTANTS COMPRISING UNSATURATED HETEROCYCLIC HEAD GROUPS<br/>[FR] COTENSIOACTIFS A TETES POLAIRES HETEROCYCLIQUES INSATUREES
  申请人：BASF AG

  公开号：WO2004065373A1

  公开（公告）日：2004-08-05

  Die vorliegende Erfindung betrifft Verbindungen mit ungesättigten heterocyclischen Kopfgruppen, Verfahren zur Herstellung der erfindungsgemässen Verbindungen durch Umsetzung von Aldehyden oder Carbonsäuren bzw. deren Derivaten mit polyfunktionellen Verbindungen, die mindestens eine Aminofunktion und mindestens eine weitere Funktion aus der Gruppe der Hydroxyl-, Diol-, Amino- und Carboxylfunktionen aufweisen, deren Verwendung als Co-Tenside sowie Haushaltswaschmittel, Haushaltsreiniger, Körperreinigungsmittel oder Körperpflegemittel enthaltend mindestens eine erfindungsgemässe Verbindung.

  本发明涉及带有不饱和杂环头基的化合物，通过醛或羧酸或其衍生物与至少具有一种氨基功能和至少一种羟基、二元醇、氨基和羧基功能中的一种的多功能化合物反应制备所述化合物的方法，以及将其用作共表面活性剂、家用洗涤剂、家用清洁剂、身体清洁剂或身体护理剂，其中至少包含一种本发明化合物。