千里光非灵 | 480-81-9

• 物质功能分类: 天然产物 - 生物碱
• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物
• 中文名称: 千里光非灵
• 中文别名: 千里光菲灵碱
• 英文名称: seneciphylline
• 英文别名: alpha-Longilobine；(1R,4Z,7R,17R)-4-ethylidene-7-hydroxy-7-methyl-6-methylidene-2,9-dioxa-14-azatricyclo[9.5.1.014,17]heptadec-11-ene-3,8-dione
• CAS: 480-81-9
• 化学式: C₁₈H₂₃NO₅
• 分子量: 333.384
• InChiKey: FCEVNJIUIMLVML-QPSVUOIXSA-N

物化性质

• 熔点：
  217°C
• 比旋光度：
  D -128° (chloroform)
• 沸点：
  470.34°C (rough estimate)
• 密度：
  1.2467 (rough estimate)
• 溶解度：
  DMF：5mg/mL； DMSO：2mg/mL；乙醇：1mg/mL； PBS（pH 7.2）：0.1 mg/mL
• LogP：
  0.810 (est)
• 物理描述：
  Seneciphylline is a white powder. (NTP, 1992)
• 颜色/状态：
  Colorless prisms
• 蒸汽压力：
  1.2X10-12 mm Hg @ 25 °C /Estimated/
• 稳定性/保质期：

  Volatility Low

• 旋光度：
  Specific optical rotation: -139 deg @ 18 °C/D (chloroform)
• 分解：
  When heated to decomposition it emits toxic fumes of /nitrogen oxides/.
• 解离常数：
  pKa = 6.28 /Estimated/

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  76.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

ADMET

代谢

通常，对肝脏有毒的吡咯烷生物碱在大鼠肝脏中被代谢，产生水解产物、N-氧化物和脱氢吡咯烷（吡咯）衍生物...脱氢生物碱是高度反应性的烷基化剂.../吡咯烷生物碱/

In general, hepatotoxic pyrrolizidine alkaloids are metabolized in rat liver to give hydrolysis products, n-oxides and dehydropyrrolizidine (pyrrolic) deriv. ... Dehydroalkaloids are highly reactive alkylating agents... /pyrrolizidine alkaloids/

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

代谢

去氢千里光碱...千里光碱的水溶性吡咯代谢物...已被证明具有致癌性。/吡咯里西啶生物碱/

Dehydroretronecine...water-soluble pyrrolic metabolite of...seneciphylline...has been shown to be carcinogenic. /pyrrolizidine alkaloids/

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

代谢

在动物中，吡咯烷生物碱的主要代谢途径是：(a) 酯基的水解；(b) N-氧化；和(c) 吡咯烷环的脱氢生成吡咯衍生物。途径(a)和(b)被认为是解毒机制。途径(c)导致有毒代谢物。途径(a)发生在肝脏和血液中；途径(b)和(c)是通过微粒体混合功能氧化酶系统在肝脏中产生的。/吡咯烷生物碱/

In animals, the major metabolic routes of pyrrolizidine alkaloids are: (a) hydrolysis of the ester groups; (b) N-oxidation; and (c) dehydrogenation of the pyrrolizidine nucleus to pyrrolic derivatives. Routes (a) and (b) are believed to be detoxification mechanisms. Route (c) leads to toxic metabolites. Route (a) occurs in liver and blood; routes (b) and (c) are brought about in the liver by the microsomal mixed function oxidase system. /pyrrolizidine alkaloids/

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

毒理性

• 致癌性证据

没有可用于人体的数据。没有可用于动物的数据。总体评估：第3组：该物质对人类致癌性无法分类。

No data are available in humans. No data are available in animals. OVERALL EVALUATION: Group 3: The agent is not classifiable as to its carcinogenicity to humans.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

毒理性

• 致癌物分类

国际癌症研究机构致癌物：千里酚林

IARC Carcinogenic Agent:Seneciphylline

来源:International Agency for Research on Cancer (IARC)

毒理性

• 致癌物分类

国际癌症研究机构（IARC）致癌物分类：第3组：无法归类其对人类致癌性

IARC Carcinogenic Classes:Group 3: Not classifiable as to its carcinogenicity to humans

来源:International Agency for Research on Cancer (IARC)

毒理性

• 致癌物分类

国际癌症研究机构专著：第10卷：（1976年）一些天然存在的物质

IARC Monographs:Volume 10: (1976) Some Naturally Occurring Substances

来源:International Agency for Research on Cancer (IARC)

毒理性

• 解毒与急救

基本治疗：建立专利气道。如有必要，进行吸痰。观察呼吸不足的迹象，如有需要，协助通气。通过非循环呼吸面罩以10至15升/分钟的速度给予氧气。监测肺水肿，并在必要时进行治疗……监测休克，并在必要时进行治疗……预期癫痫发作，并在必要时进行治疗……对于眼睛污染，立即用水冲洗眼睛。在转运过程中，用生理盐水连续冲洗每只眼睛……不要使用催吐剂。对于误食，如果患者能吞咽、有强烈的干呕反射且不流口水，则用水冲洗口腔，并给予5毫升/千克，最多200毫升的水进行稀释……在去污后，用干燥的无菌敷料覆盖皮肤烧伤……/毒药A和B/

Basic treatment: Establish a patent airway. Suction if necessary. Watch for signs of respiratory insufficiency and assist ventilations if needed. Administer oxygen by nonrebreather mask at 10 to 15 L/min. Monitor for pulmonary edema and treat if necessary ... . Monitor for shock and treat if necessary ... . Anticipate seizures and treat if necessary ... . For eye contamination, flush eyes immediately with water. Irrigate each eye continuously with normal saline during transport ... . Do not use emetics. For ingestion, rinse mouth and administer 5 ml/kg up to 200 ml of water for dilution if the patient can swallow, has a strong gag reflex, and does not drool ... . Cover skin burns with dry sterile dressings after decontamination ... . /Poison A and B/

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

吸收、分配和排泄

在动物研究中，最高浓度发现于肝脏、肺、肾脏和脾脏。/吡咯烷生物碱/

In animal studies highest concentrations were found in the liver, lungs, kidneys and spleen. /pyrrolizidine alkaloids/

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

吸收、分配和排泄

注入后，放射性物质在16小时内迅速通过尿液和粪便排出（占84%或更多）。16小时后，肝脏含有超过1.5%的剂量。在16小时内，有很小的一部分，即0.04%的剂量转移到了乳汁中；大部分放射性物质发现在脱脂乳部分，这表明/吡咯烷生物碱/以水溶性代谢物的形式转移到了乳汁中。......在体外测量了与牛胸腺DNA和微粒体大分子的结合。在没有氧气或NADPH生成系统的情况下，或者通过煮沸微粒体，结合会减少。没有观察到/氰化钾/对结合的抑制作用。/吡咯烷生物碱/

After injection, radioactivity was rapidly excreted in the urine and feces (84% or greater) within 16 hr. The liver contained over 1.5% of the dose at 16 hr. A small amount, 0.04%, of the dose was transferred into the milk in 16 hr; the majority of radioactivity was found in the skim-milk fraction, suggesting that the /pyrrolizidine alkaloids/ were transferred to the milk as water-soluble metabolites. ...The binding to calf thymus DNA and microsomal macromolecules was measured in vitro. The binding was diminished in the absence of O2 or a NADPH-generating system or by boiling the microsomes. No inhibition of the binding by /potassium cyanide/ was observed. /Pyrrolizidine alkaloids/

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

吸收、分配和排泄

为了研究该化合物向牛奶中的转移，给一头奶牛口服单剂量的1毫克/千克体重的(3H)seneciphylline。监测血液和牛奶中来自该化合物的放射性出现。以seneciphylline计算，在最初的18小时内，血液中发现了超过100纳克/毫升。54小时后，仍有11纳克/毫升存在。生物碱水平在牛奶中相似。64小时后，浓度仍为5纳克/毫升。总共有0.16%的剂量通过牛奶排出。在肝脏中，治疗后3周发现了40纳克/克（剂量的0.06%）。除了未改变的seneciphylline和retronecine外，牛奶中还检测到了N-氧化物作为代谢物（27小时时为11.2%）。

...To investigate the transfer into cow's milk, a single dose of 1 mg of (3H)seneciphylline/kg of body weight was given orally to a dairy cow. The appearance of radioactivity derived from this compound was monitored in the blood and milk. Calculated as seneciphylline, over 100 ng/mL was found in the blood during the first 18 hr. After 54 hr, 11 ng/mL was still present. Alkaloid levels were similar in milk. After 64 hr, the concentration was still at 5 ng/mL. In total 0.16% of the dose was excreted in the milk. In the liver, 40 ng/g (0.06% of the dose) was found 3 weeks after treatment. In addition to unchanged seneciphylline and retronecine, N-oxides were detected in milkas metabolites (11.2% at 27 hr).

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

安全信息

• 危险等级：
  6.1(b)
• 危险品标志：
  T
• 安全说明：
  S1,S20,S24/25,S45
• 危险类别码：
  R23/24/25
• WGK Germany：
  3
• 包装等级：
  III
• 危险类别：
  6.1(b)
• 危险品运输编号：
  UN 1544

SDS

1.1 产品标识符
: SenECiphylline
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
13,19-Didehydro-12-hydroxysenECionan-11,16-dione
Jacodine
α-Longilobin
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅供科研用途，不作为药物、家庭备用药或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS分类
急性毒性, 经口 (类别3)
2.2 GHS 标记要素，包括预防性的陈述
象形图
警示词 危险
危险申明
H301 吞咽会中毒
警告申明
预防
P264 操作后彻底清洁皮肤。
P270 使用本产品时不要进食、饮水或吸烟。
措施
P301 + P310 如果吞下去了: 立即呼救解毒中心或医生。
P321 具体治疗(见本标签上提供的急救指导)。
P330 漱口。
储存
P405 存放处须加锁。
处理
P501 将内容物/ 容器处理到得到批准的废物处理厂。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
: 13,19-Didehydro-12-hydroxysenECionan-11,16-dione
别名
Jacodine
α-Longilobin
: C18H23NO5
分子式
: 333.38 g/mol
分子量

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
一般的建议
请教医生。 出示此安全技术说明书给到现场的医生看。
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如果停止了呼吸,给于人工呼吸。 请教医生。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。 立即将患者送往医院。 请教医生。
眼睛接触
用水冲洗眼睛作为预防措施。
食入
切勿给失去知觉者从嘴里喂食任何东西。 用水漱口。 请教医生。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,耐醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物, 氮氧化物
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 人员的预防,防护设备和紧急处理程序
戴呼吸罩。 防止粉尘的生成。 防止吸入蒸汽、气雾或气体。 保证充分的通风。 将人员撤离到安全区域。
避免吸入粉尘。
6.2 环境保护措施
在确保安全的前提下，采取措施防止进一步的泄漏或溢出。 不要让产物进入下水道。
6.3 抑制和清除溢出物的方法和材料
收集、处理泄漏物，不要产生灰尘。 扫掉和铲掉。 存放进适当的闭口容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
避免接触皮肤和眼睛。 防止粉尘和气溶胶生成。
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 容器保持紧闭，储存在干燥通风处。
充气保存 存于阴凉处 对光线敏感
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
避免与皮肤、眼睛和衣服接触。 休息以前和操作过此产品之后立即洗手。
个体防护设备
眼/面保护
面罩與安全眼鏡请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟) 检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
全套防化学试剂工作服, 防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和含量来选择。
呼吸系统防护
如危险性评测显示需要使用空气净化的防毒面具，请使用全面罩式多功能微粒防毒面具N99型（US）
或P2型（EN
143）防毒面具筒作为工程控制的候补。如果防毒面具是保护的唯一方式，则使用全面罩式送风防毒
面具。 呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 结晶固体
颜色: 无色白色
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
217 - 218 °C
f) 起始沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
无数据资料
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸汽压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 相对密度
无数据资料
n) 水溶性
无数据资料
o) n-辛醇/水分配系数
辛醇--水的分配系数的对数值: -1.88 在 25 °C
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应的可能性
无数据资料
10.4 应避免的条件
无数据资料
10.5 不兼容的材料
氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
半数致死剂量 (LD50) 经口 - 大鼠 - 77 mg/kg
半数致死剂量 (LD50) 经口 - 老鼠 - 150 mg/kg
半数致死剂量 (LD50) 静脉内的 - 大鼠 - 80 mg/kg
半数致死剂量 (LD50) 腹膜内的 - 大鼠 - 雄性 - 77 mg/kg
皮肤刺激或腐蚀
无数据资料
眼睛刺激或腐蚀
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞突变性
无数据资料
致癌性
IARC:
3 - 第3组：未被分类为对人类致癌 (SenECiphylline)
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 可能引起呼吸道刺激。
摄入 误吞会中毒。
皮肤 如果通过皮肤吸收可能是有害的。 可能引起皮肤刺激。
眼睛 可能引起眼睛刺激。
接触后的征兆和症状
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

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模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久存留性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物蓄积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不利的影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和未回收的溶液交给处理公司。
与易燃溶剂相溶或者相混合，在备有燃烧后处理和洗刷作用的化学焚化炉中燃烧
受污染的容器和包装
作为未用过的产品弃置。

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模块 14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: 1544 国际海运危规: 1544 国际空运危规: 1544
14.2 联合国（UN）规定的名称
欧洲陆运危规: ALKALOIDS, SOLID, N.O.S. (SenECiphylline)
国际海运危规: ALKALOIDS, SOLID, N.O.S. (SenECiphylline)
国际空运危规: AlkALOids, solid, n.o.s. (SenECiphylline)
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: 6.1 国际海运危规: 6.1 国际空运危规: 6.1
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: III 国际海运危规: III 国际空运危规: III
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 海运污染物: 否 国际空运危规: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

千里光菲灵碱 化学性质

千里光菲灵碱是一种白色结晶粉末，易溶于甲醇、乙醇和DMSO等有机溶剂。它来源于千里光全草或根，也称作土三七Gynura segetum (Lour.) Merr（菊三七）。

用途

千里光菲灵碱主要用于凝血止血，并用于含量测定、鉴定以及药理实验等方面。

制备方法

取1千克千里光药材原料，粉碎至20目后加入90%乙醇溶液回流提取3次。合并提取液并加入其体积的0.8%活性炭脱色，过滤得到脱色液，再浓缩成浸膏。将浸膏用5%盐酸水溶液溶解，过滤后上D151阳离子交换树脂，先用去离子水洗至中性，再用4升pH 11的75%乙醇溶液洗脱。洗脱液减压浓缩、调pH值为10并放置结晶。滤出结晶，并用丙酮回流溶解后趁热过滤，放冷结晶并干燥。最终可得到5.3克产品，含量为88.7%。

生物活性研究

马景蕃等人探讨了千里光菲灵碱对人宫颈癌He La和Caski细胞增殖、自噬的影响及其可能的作用机制。实验结果显示，千里光菲灵碱呈时间和剂量依赖性抑制这两种宫颈癌细胞的增殖；还能诱导这些细胞内自噬体的形成并增加LC3-II蛋白表达，减少P62蛋白含量，表明其可诱导He La和Caski细胞发生自噬。

联合使用千里光菲灵碱与自噬下游抑制剂氯喹（CQ）显著增加了LC3-II及P62的蛋白表达。荧光共定位实验显示千里光菲灵碱诱导的自噬体可与溶酶体实现共定位，表明其可诱导完整的自噬流。

此外，联合使用千里光菲灵碱和自噬上游抑制剂3-甲基腺嘌呤（3MA）显著增加了LC3-II的蛋白表达并降低了He La、Caski细胞的存活率。表明抑制自噬可增强千里光菲灵碱对宫颈癌细胞增殖的抑制作用。

另外，联合使用千里光菲灵碱和MEK抑制剂显著减少了P-ERK1/2的蛋白表达，并减少了自噬体的形成，说明千里光菲灵碱诱导的He La、Caski细胞自噬依赖于MEK/ERK1/2途径。实验还发现千里光菲灵碱可显著抑制宫颈癌细胞裸鼠皮下移植瘤的生长。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  千里光非灵 在 barium dihydroxide 作用下， 生成 倒千里光裂碱
  参考文献：
  名称：

  Culvenor; Smith, Australian Journal of Chemistry, 1955, vol. 8, p. 556,559

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (1R,4Z,7R,17R)-4-ethylidene-7-hydroxy-7-methyl-6-methylidene-14-oxido-2,9-dioxa-14-azoniatricyclo[9.5.1.014,17]heptadecane-3,8-dione 生成 千里光非灵
  参考文献：
  名称：

  BORSTEL, KIRSTEN V.;WITTE, LUDGER;HARTMANN, THOMAS, PHYTOCHEMISTRY, 28,(1989) N, C. 1635-1638

  摘要：

  DOI：

文献信息

• METHODS AND COMPOSITIONS FOR TREATING INFECTION
  申请人：UNIVERSITY OF ROCHESTER

  公开号：US20150238473A1

  公开（公告）日：2015-08-27

  Provided herein are compositions and methods for treating or preventing infection.

  本文提供了用于治疗或预防感染的组合物和方法。
• Characteristic ion clusters as determinants for the identification of pyrrolizidine alkaloid N-oxides in pyrrolizidine alkaloid-containing natural products using HPLC-MS analysis
  作者：Jianqing Ruan、Na Li、Qingsu Xia、Peter P. Fu、Shuying Peng、Yang Ye、Ge Lin

  DOI：10.1002/jms.2969

  日期：2012.3

  the mass spectra of 10 PA N-oxides and the corresponding PAs were systemically investigated using HPLC-MS to define the characteristic mass fragment ions specific to PAs and PA N-oxides. Mass spectra of toxic retronecine-type PA N-oxides exhibited two characteristic ion clusters at m/z 118-120 and 136-138. These ion clusters were produced by three unique fragmentation pathways of PA N-oxides and were

  含吡咯烷核生物碱（PA）的植物在世界范围内分布广泛。PA具有肝毒性，影响牲畜和人类。PA N氧化物通常与PA一起存在于植物中，还具有肝毒性，但效力较低。HPLC-MS通常用于分析含PA的草药，尽管在大多数情况下不提供PA参考。但是，迄今为止，没有参考标准，HPLC-MS方法无法将PA N-氧化物与PA区别开来，因为它们在质谱图中都会产生相同的特征离子。在本研究中，使用HPLC-MS系统研究了10种PA N-氧化物和相应PA的质谱，以定义对PAs和PA N-氧化物特有的特征质量碎片离子。有毒逆转录酶型PA N氧化物的质谱在m / z 118-120和136-138处显示两个特征性离子簇。这些离子簇是通过PA N-氧化物的三个独特的断裂途径产生的，并且在其相应的PA中未发现。类似地，无毒的platynecine型PA N氧化物也通过三种相似的途径断裂，从而在m / z 120-122和138-
• Croos-B Structure Binding Compounds
  申请人：Gebbink Martijn Frans Ben Gerard

  公开号：US20080267948A1

  公开（公告）日：2008-10-30

  The invention relates to the field of biochemistry, biophysical chemistry, molecular biology, structural biology and medicine. More in particular, the invention relates to cross-β structure conformation. Even more particular, the invention relates to compounds capable of binding to a compound with cross-β structure conformation, i.e. cross-β structure binding compounds and uses thereof.

  本发明涉及生物化学、生物物理化学、分子生物学、结构生物学和医学领域。更具体地说，本发明涉及交叉β结构构象。更具体地说，本发明涉及能够结合具有交叉β结构构象的化合物的化合物，即交叉β结构结合化合物及其用途。
• Epoxidation of pyrrolizidine alkaloids. I. Chemical conversion of seneciphylline and jacozine to senecicannabine.
  作者：YOSHIHISA ASADA、TSUTOMU FURUYA

  DOI：10.1248/cpb.32.4616

  日期：——

  A new pyrrolizidine alkaloid, senecicannabine (4) which was isolated from Senecio cannabifolius was derived from seneciphylline (1) by oxidation with performic acid. The transformation of jacozine (6) to 4 was also carried out with performic acid, and the configuration of the epoxide ring of 6 was chemically determined to be 15S and 20S.

  一种新的吡咯里西啶生物碱--番泻叶番泻叶碱（4）是从番泻叶碱（1）中用顺丁烯二酸氧化得到的。此外，还用顺丁烯二酸将鸦胆子碱（6）转化为 4，并通过化学方法确定了 6 的环氧化物环的构型为 15S 和 20S。
• Selective sequestration and metabolism of plant derived pyrrolizidine alkaloids by chrysomelid leaf beetles
  作者：Thomas Hartmann、Ludger Witte、Adelheid Ehmke、Claudine Theuring、Martine Rowell-Rahier、Jacques M. Pasteels

  DOI：10.1016/s0031-9422(97)00009-5

  日期：1997.6

  elongata; it was identified as 13,19-expoxisenecionine N-oxide (oreine), the epoxidation product of seneciphylline N-oxide. Besides this transformation, leaf beetles are able to catalyse further transformations such as the O-dealkylation of heliotrine N-oxide to rinderine N-oxide and the O-deacetylation of acetylseneciphylline N-oxide to seneciphylline N-oxide. The plant-beetle interactions are discussed in

  吡咯里西啶生物碱 (PAs) 被假定用作植物防御化合物以对抗食草动物。已知许多适应的昆虫为了自身利益而隔离植物衍生的 PA。在这里，我们总结了 Oreina 属的叶甲虫（鞘翅目、Chrysomelidae）与其寄主植物 Adenostyles spp.、Senecio nemorensis 和 S. fuchsii（菊科、千里菊科）之间的化学相互作用。Seneciphylline N-oxide 和 senecionine N-oxide 是 Adenostyles 的主要 PA，被隔离在叶甲虫的身体和外分泌防御腺中。与千里光寄主植物的 PA 模式的比较表明选择性 PA 吸收。吸收到体内（血淋巴）的特异性较低，而进入防御性腺体的易位是高度特异性的。在防御性分泌物中仅发现大量的 senecionine 类型的大环 retronecine 酯的 N-氧化物。许多其他 PA，例如单酯和开链二酯以及其他结构类型的