3,4-dihydroxy-2-methyl-6H-benzofuro[3,2-c][1]benzopyron-6-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 异黄酮类化合物
• 英文名称: 3,4-dihydroxy-2-methyl-6H-benzofuro[3,2-c][1]benzopyron-6-one
• 英文别名: 8,9-dihydroxy-10-methyl-6H-benzofuro[3,2-c]chromen-6-one；8,9-Dihydroxy-10-methyl-[1]benzofuro[3,2-c]chromen-6-one
• 化学式: C₁₆H₁₀O₅
• 分子量: 282.252
• InChiKey: YVPJUHAYXXDOPT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  79.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-羟基香豆素 、 3-甲基苯邻二酚 在 sodium acetate 、 potassium hexacyanoferrate(III) 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 1.0h， 以95%的产率得到3,4-dihydroxy-2-methyl-6H-benzofuro[3,2-c][1]benzopyron-6-one
  参考文献：
  名称：

  儿茶酚有效转化为6 H-苯并呋喃[3,2- c ] [1]-苯并吡喃-6-衍生物

  摘要：

  在水溶液中存在作为氧化剂的铁氰化钾的情况下，已经研究了原位生成的邻苯并醌与4-羟基香豆素作为亲核试剂的偶联。结果表明，衍生自邻苯二酚的醌参与与4-羟基香豆素的迈克尔加成反应，形成6 H-苯并呋喃[3,2- c ] [1]苯并吡喃-6-衍生物。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570420218

文献信息

• An efficient conversion of catechols into 6<i>H</i>-benzofuro[3,2-<i>c</i>][1]-benzopyran-6-one derivatives
  作者：Davood Nematollahi、Davood Habibi、Abdolhamid Alizadeh、Mahdi Hesari

  DOI：10.1002/jhet.5570420218

  日期：2005.3

  agent in aqueous solution. The results indicate that the quinones derived from catechols, participate in Michael addition reactions with 4-hydroxycoumarin to form the 6H-benzofuro[3,2-c][1]benzopyran-6-one derivatives.

  在水溶液中存在作为氧化剂的铁氰化钾的情况下，已经研究了原位生成的邻苯并醌与4-羟基香豆素作为亲核试剂的偶联。结果表明，衍生自邻苯二酚的醌参与与4-羟基香豆素的迈克尔加成反应，形成6 H-苯并呋喃[3,2- c ] [1]苯并吡喃-6-衍生物。
• O-Heterocycles via Laccase-Catalyzed Domino Reactions with O₂as the Oxidant
  作者：Uwe Beifuss、Heiko Leutbecher、Jürgen Conrad、Iris Klaiber

  DOI：10.1055/s-2005-922748

  日期：——

  Laccase-catalyzed domino reactions of 4-hydroxy-6-­methyl-2H-pyran-2-one or substituted 4-hydroxy-2H-chromen-2-ones with catechols using molecular oxygen as an oxidant afford coumestans and related O-heterocycles with yields ranging from 51% to 99%.

  以分子氧为氧化剂，4-羟基-6-甲基-2H-吡喃-2-酮或取代的4-羟基-2H-色烯-2-酮与儿茶酚的拉卡酶催化多米诺反应，能得到耦梅斯坦和相关的O-杂环，其产率范围为51%到99%。
• Laccase-catalyzed phenol oxidation. Rapid assignment of ring-proton deficient polycyclic benzofuran regioisomers by experimental 1H–13C long-range coupling constants and DFT-predicted product formation
  作者：Heiko Leutbecher、Gerhard Greiner、Robert Amann、Andreas Stolz、Uwe Beifuss、Jürgen Conrad

  DOI：10.1039/c1ob00012h

  日期：——

  reaction with 4-hydroxy-pyrone/-benzopyrone afforded substituted benzofuran regioisomers whose structures with only two aromatic protons in total prevent a rapid structural assignment. Based on the evaluation of 1H–13C long-range coupling constants a rule of thumb could be deduced for an easy and unambiguous differentiation between the possible regioisomers formed. DFT frontier orbital calculations of the

  漆酶催化的取代邻苯二酚的氧化，然后与 4-羟基吡喃酮对苯并吡喃酮取代 苯并呋喃区域异构体的结构总共只有两个芳香族质子，阻止了快速的结构分配。根据对1 H – 13 C远程耦合常数的评估，可以推断出经验法则，可以轻松而明确地区分可能形成的区域异构体。反应物的DFT前沿轨道计算提供了一个有趣的工具来解释关键反应的区域选择性。
• A one-pot laccase-catalysed synthesis of coumestan derivatives and their anticancer activity
  作者：Tozama Qwebani-Ogunleye、Natasha I. Kolesnikova、Paul Steenkamp、Charles B. de Koning、Dean Brady、Kevin W. Wellington

  DOI：10.1016/j.bmc.2016.12.025

  日期：2017.2

  TK10 cancer cell-line. The total growth inhibition, based on the TGI values, of several of the compounds was better than that of etoposide against the melanoma UACC62 and the breast MCF7 cancer cell lines. Several compounds, based on the LC50 values, were also more lethal than etoposide against the same cancer cell lines. The SAR for the coumestans is similar against the melanoma UACC62 and breast

  购自Novozymes的商业漆酶Suberase®用于催化香豆素的合成。在某些情况下，产率类似于或优于通过其他酶，化学或电化学合成获得的产率。针对肾TK10，黑素瘤UACC62和乳腺癌MCF7癌细胞系筛选化合物，并确定GI 50，TGI和LC 50值。抗癌筛选显示，coumestans的细胞抑制作用对表现出有效活性（GI 50）的黑色素瘤UACC62和乳腺癌MCF7癌细胞系最有效 分别为5.35和7.96μM。获得了针对肾TK10癌细胞系的中等活性。基于TGI值，几种化合物对黑素瘤UACC62和乳腺癌MCF7癌细胞的总生长抑制作用优于依托泊苷。基于LC 50值，几种化合物对相同癌细胞系的杀伤力也比依托泊苷高。头皮动物的SAR与黑色素瘤UACC62和乳腺MCF7细胞系相似。对乳腺MCF7和黑色素瘤UACC62细胞系均具有有效活性的化合物在苯环（环A）和邻苯二酚环（环B）上均具有甲基。当甲氧基